165484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil- azolil -ecetsav- aminoalkilészter és -amid származékok előállítására
17 165484 18 tert (op. 135°C) [2-fenil-2-(4-klór-fenil)-klór-ecetsav] -metllészterből [melyet p-klőr-fenil-magnézium-bromid és benzoilhangyasavas-etilészter, majd ezt követő tionilkloridos reakcióval állítjuk elő (fp (o, 2 Hgmm-en): 160i°C)]és imidazolból acetonitrilben a forrás hőmérsékletén kapjuk. 17. példa 10 [2-fenil-2-(2-klór-fenil)-2-imidazol-l-il-ecetsavJ-1' -dimetilamino-2' -propilészter A [2-fenil - 2 - (2-klór-fenil)-2-imidazol-l- il --ecetsav]-1'-dimetilamino-2'-propilésztert a 4. példában leirt eljárás szerint [2-fenil-2-(2-klőr-fenil) - imidazolil - ecetsavj -metllészterből (op. 138°C) és dimetllamino-2-propanolból kapjuk, melyből a só a szokásos módon állitható elő. Hozam: 70%. A kiindulási anyagként alkalmazott j_2-fenil-2--(2-klór-fenil)-2-imidazol-l-il-ecetsav] -metllésztert (op. 78 °C) [2-fenil-2-(2-klór-fenil)-2-klórecetsav] -metllészterből és imidazolból acetonitrilben állítjuk elő. rásváltozat szerint az alábbi vegyületeket állithatjuk elő: 15 20 25 18. példa [2,2-bisz(4-nitro-fenil)-2-imidazol-l-il-ecetsav]-1' -dimetilamino-2' -propilészter A. [2,2-bisz(4-nitro -fenil)- 2 - imidazol- 1-il-ecetsav] - 1' -dimetilamino - 2' -propilésztert a 4. példában leirt eljárás szerint [2,2-bisz(4-nitro-fenil)-2-imidazol-1-il-ecetsav] -etilészterből (op. 130 ^és dimetilamino-2-propanolból állitjuk elő. A cimvegyUlet olvadáspontja: 225 C. Hozam: 69%. A kiindulási anyagként alkalmazott [2,2-bisz észtert 2,2-bisz (4-nitro-fenil)-2-bróm-ecetsav -etilészterből (op. 130 °C) (2,2-ecetsav)-1' -etilészterből és N-brómszukcinimidból előállitva és imidazolból acetonitrilben végzett reakcióval kapjuk. 30 35 40 45 példaszám: előállitott vegyület: 20. 21. 2,2-difenil-2-imidazol-il-il-ecetsav-N-(-2' -piperidino-2' -propil)-amid Hozam: 30%. 2, 2-difenil-2-imidazol-l-il--ecetsav-N- [-1' -(N-metil-piperazino)-3' -propilj --amid Hozam: 74%. o^, op. C: 118-120 122-123 22. 2,2-difenil-2-imidazol-il-ecetsav-N-(-l' -piperidino-3'-propil)-amid Hozam: 79%. 100-102 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képlett!uj fenil-azolil-ecetsav-aminoalkilészter és -amidszármazékok, valamint savaddiciós sóik előállítására, amely képletben R, és R„ Ro R, és Rr 50 19. példa R6 és R. 2,2-bisz(4-metoxl-fenll)-2-imidazol-l-il-ecetsav -1' -morfolino-2' -propilészter A [2,2-bisz(4-metoxi-fenil) - 2-imidazol -1-il-ecetsavj-l'-morfolino-2'-propilésztert a 4. példában leirt eljárás szerint [2,2-bisz(4-metoxi-fenil)-2-im,dazol-l-il-ecetsav] -metllészterből (op. 131°C) és morfolino-2-propanolból kapjuk. A cimvegyUlet olvadáspontja: 225 °C. Hozam: 68%. A kiindulási anyagként alkalmazott [2,2-bisz (4-metoxi-fenil)-2-imidazol-l-il -ecetsav J-metilésztert (op. 131 °C) 4,4' -dimetoxi-benzilsavas-me- 60 tilészterből (op. 110 °C) foszforpentakloriddal, majd ezt kővetően imidazollal végzett reakcióval állitjuk elő. A megfelelő II általános képlett! vegyület klórszármazékából és imidazolból kiindulva az a) eljá- 65 jelentése azonos vagy különböző, 1-3 szénatomos alkilcsoport, mimellett R. és R„ az amin-nitrogénatommal közösen egy 6 tagú heterociklikus gyürü együttes részei lehetnek, amely az aminocsoport N atomjához képest para-helyzetben oxigénatomot vagy =NH vagy =N-(l-2 szénatomos)-alkil-csoportot tartalmazhat, jelentése imidazol-1-il- vagy 1,2,4--triazol-1-il-csoport, jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy nitrocsoport, amely szubsztltuensek a para-helyzetben vannak, jelentése azonos vagy különböző, nevezetesen hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, jelentése oxigénatom vagy =NH-csoport, x jelentése 2 vagy 3, 55 azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletü halogénszármazékot, R2 , R 4 , R 5 , R 6 , R amely képletben R és x jelentése megegyezik az előbbiekkel és Hal halogénatomot, előnyösen klór-vagy brómatomot jelent, imidazollal vagy 1, 2,4-triazollal savmegkötő bázis jelenlétében vagy az alkalmazott heterociklusos bázis feleslegével 20 C-től 140 C-ig'terjedő hőmérsékleten reagáltatunk, vagy 9
