165480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolil-karbamátok előállítására, valamint azokat hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek
165480 15 után újból 2 óra hosszat forrásig melegítjük. Lehűlés után a sókat szűréssel elkülönítjük, és a szűrletet betöményítjük. A folyékony maradékot metanolban felvesszük és széndioxid/aceton fürdőben —7'0°Ora lehűtjük. A kivált kristályos anyag az (1) képletnek felel meg. Ezt a terméket szűrés útján elkülönítjük és vákuumban (40°C/15 Hgmm) 6 óra hosszat szárítjuk. Op.: 76—77 °C. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is: 16 Vegyületek Fizikai adatok N,N-dimetilkarbamoil-[l-etil-l,2,4--triazolil-(3)]-észter Op: 57—68 °C N,N-dimetilkarbarnoil-[l-n-propil-l,2,4-triazolil-(3)]-észter Op: 55—5« °C N,N-dim etilkarbamoil- [1-izopropil-l,2,4-triazolil-(3)]-észter Op: 76—77 °C N,N-dimetilkarbamoil-[l-n-butil-l,2,4-triazolil(3)]-észter Op: 31—35 °C N,N-dimetilkarbarnoil-[l-szek.butil-l,2,4-triazolil-(3)]észter Op: 44—53 °C N,N-dimetilkarfoamoil-[l-izobutil-l,2,4-tr:iazolil-(3)]~észter Op: 71—73 °C N,N-dimetilkarbamoil-[l-szek.pentil-l,2,4-triazolil-(3)]-észter )p: 33—37 °C N,N-dimetilka:rbamoil-[l-n-hexil-l,2,4-triazolil-(3)]-észter Op: 36—38 °C N ,N-dimetilkarb amoil-1-ciklopentil-20 -1,2,4-triazolil-(3)]-észter n : 1,4969 D N,N-dimetilkarbamoil--{l-etil-5-metil-l,2,4-triazolil-(3)]-észter Op: 108— 110 °C N,N-dimetiIkarbamoil-[l-izopropil-5-metil--1,2,4-triazolil-(3)] -észter N,N-di:metilkarbamoil-fl-izopropil-5--etoxikarbonil-l,2,4-triazolil--(3)]-észter Op: 64 °C N,N-dietilkarbamoil- [1-izop ropil-1,2,4-20 -triazoIil-(3)] -észter n : 1,4721 D N,N-dimetilkarbamoil-[l-(l, ,2',2 , --trimetilpropil)-l,2,4-triazolil--(3)]-észter Op: 97^100°C N,N-dimetiikarbarnoil- [1-(1 '-etilpropil)--1,2:,4-triazolil-(3)]-észter Op: 58—60 °C N,N-dimetilkarbamoil-[l-izopropil-5--etil-1,2,4-triazolil-(3)]-észter Op: 83—8ö "C N-metil-N-metoxikarbamoil-[l-izopropil-l,2,4-triazolil-(3)]-észter Op: 62—65 °C N,N-di:metilkarbamoil-[l-izopropil-5--ciano-l,2,4-triazolil-(3)]-észter N,N-dimetilkarbamoil-[l-szek.pentil--l,2,4-triazolil-(3)]-észter 20 n : 1,4650 D 35 40 45 2. példa A) Inszekticid hatás az emésztőcsatorna útján 5 Dohány- és burgonyanövényeket a vizsgálandó hatóanyagok 0,05%-os vizes emulziójával (amelyet 10%~os emulgeálható koncentrátumból készítünk) permetezünk be. A permetlé megszáradása után a dohánynö-10 vényeket a bagolylepke hernyójával (Spodoptera litoralis), a burgonyanövényeket pedig burgonyabogár-lárvákkal (Leptinotarsa deeemlineata) telepítjük be. A kísérletet 24 °C-on 60%-os relatív légnedvességű térben hajtjuk végre. 15 Az 1. példa szerint előállított vegyületeket a Spodoptera litoralis és a Leptinotarsa deeemlineata ellen jó inszekticid hatást mutatnak az emésztőcsatornán történő felvétel esetében. B) Szisztemikus-inszekticid hatás 20 A vizsgálandó vegyületek szisztemikus-inszekticid hatásának megállapítása végett gyökeres babnövényeket (Vicia fába) a hatóanyag 0,01%os vizes oldatába (amelyet 10%-os emulgeálható koncentrátumból készítünk) állítunk. 24 óra el-25 teltével a növények föld feletti részeire levéltetveket (Aphis fabae) rakunk. Az állatokat egy különleges berendezéssel védjük meg a szerek kontakt- és gázhatása ellen. A kísérletet 24 °C-on 70%-os relatív légnedvességű térben végez-30 zük. Az 1. példa szerint előállított vegyületek a fenti kísérletben jó hatást mutatnak Aphis fabae ellen a növényekbe felszívódott állapotban. C) Kontakt-inszekticid hatás Acetonos hatóanyagoldatokból 0,15 g hatóanyagot m2 -ként tartalmazó hatóanyagbetéteket készítünk és ezeket Petri-csészékbe visszük. Egy óra elteltével a csészéket házi legyekkel (Musca domestica) telepítjük be. Az 1. példa szerint előállított vegyületek jó kontakt-inszekticid hatást mutatnak a fenti kísérletben Musca domestica ellen. 3. példa N,N-dimetilkarbamoil-[l,5'-diizopropil-1,2,4-triazolil-(3')]-észter Hatás talajnematódák ellen 50 Talajnematódák elleni hatás vizsgálata céljából a hatóanyagot a mindenkori koncentrációban, többnyire 50 ppm mennyiségben gyökérgumó-nematódák (Meloidogyne arenaria) által fertőzött talajhoz adjuk és alaposan összekever-5g jük vele. Az ily módon előkészített talajba az egyik kísérletsorban közvetlenül ezután paradicsompalántákat ültetünk, a másik kísérletsorban pedig 8 nap várakozási idő után paradicsommagot vetünk. 60 A nematozid hatás megítéléséhez 28 nappal a növények beültetése, illetve a magok elvetése után megszámoljuk a gyökereken levő gumókat. Az 1. példa szerint előállított vegyületek a fen-65 ti kísérletben kiváló nematozid hatást mutatnak.
