165480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolil-karbamátok előállítására, valamint azokat hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALAJLMANYI HIVATAL SZABADALMI L EIR A S A bejelentés napja: 1972. II. 3. (AI—.211) Svájci elsőbbsége: 1971. II. 4. (1634/71) A közzététel napja: 1974. III. 28. Megjelent: 1978. III. 31. 165480 Nemzetközi osztályozás: A Ol n 9/O0 C 07 d 55/00, 57/00 ' ''•; -./-,X :) Feltalálóik: Dr. BÖHNER Beat, vegyész, Binningen, DAWES Dag, vegyész, Pratteln, Svájc Tulajdonos: AGRIPAT S.A. cég, Basel, Svájc Eljárás triazolil-karbamátok előállítására, valamint azokat hatóanyagként tartalmazó kártevőirtó szerek A találmány új triazolil-karbamátok előállítására szolgáló eljárásra és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtó szerekre vonatkozik. Az új triazolil-karbamátok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben Rí 1—6 szénatomos alkil- vagy ciklopentilgyököt, R2 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, etoxikarbonil- vagy cianogyököt, R3 ,1—4 szénatomos alkiilcsoportot és R4 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek kifejezetten jobb hatást mutatnak rovarok, például Musca domestica és Ceratitis capitata ellen, mint az ismert GusathionR (lásd Pesticide Index, IV. kiadás 240. oldal) és szisztematikusan hatnak például Aphis fabae ellen, mellyel szemben a 414 249 sz. svájci szabadalmi leírás szerinti analóg vegyületek hatástalanok. Az Rj, R2, R3 és R4 szubsztituensekre számításba jövő alkoxi- és alkillánook, előnyösen azonban 1—4, illetve 2—4 szénatommal rendelkeznek. Ezek a gyökök elágazóak vagy egyenes láncúak lehetnek. Ilyen gyökök példáiként a következő gyököket említhetjük többek között meg: metil-, metoxi-, etil-, etoxi-, propil-, izon-, izo-, szék.- vagy terc.-butilgyököt. Különösen jelentősek a (II) képletű vegyületek, ahol R5 1—6 szénatomos alkilgyököt vagy ciklopentilgyököt, R6 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilgyököt vagy —COCKI^Hs-csoportot, 5 R7 1—4 szénatomos alkilgyököt és Rg 1—4 szénatomos alkilgyököt vagy 1—4 szénatomos alkoxigyököt jelent. Elsősorban értékesek a (II) képletű vegyületek körébe tartozó (III) képletű vegyületek, ahol R9 10 1—6 szénatomos alkilgyököt vagy ciklopentilgyököt, Rio hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilgyököt, vagy —COOC2H5-csoportot, Rlt metilvagy etilgyököt és R12 metil-, etil- vagy metoxigyököt jelent. 15 Az (I) általános képletű vegyületek önmagában ismert módszerek szerint állíthatók elő, éspedig oly módon, hogy a) valamely (IV) képletű hidroxi-triazolt egy (V) vagy (VI) képletű karbamilhalogeniddel sav-20 megkötő szer jelenlétében reagáltatunik, vagy b) valamely (IV) képletű hidroxi-triazol sóját (V) vagy (VI) képletű karbamilhalogeniddel reakcióba hozzuk, vagy c) valamely (IV) képletű hidroxi-triazolt fosz-25 génnel reagáltatunk és a közbenső terméket egy (VII) vagy (VIII) vagy (IX) képletű vegyülettel reakcióba hozzuk. A (IV)—(IX) képletű vegyületek képleteiben szereplő Rj—R4 szufosztituensek jelentése egye-30 zik az (I) képletnél megadottakkal, Hal jelentése 165480 *