165479. lajstromszámú szabadalom • 1,2-dialkil-3,5-difenil-pirazóliumsókat tartalmazó herbicid kompoziciók, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására

165479 13 14 30. példa 1,2-dimetil-3,5-difenil-pirazólium-szulfát és -metil-szulfát előállítása 5,0 g l-metü-3,5-difenil-pirazolt feloldunk 30 ml vízmentes xilolban forralás és állandó keverés közben. A kapott oldatot 60 "C-ra hűtjük, és 2,78 g dimetil^szulfát 10 ml xilollal készült oldatát adjuk hozzá. Az elegyet ezt követően 6 órán át 100 °C-on tartjuk, majd lehűlni hagyjuk. Lehűtése után az elegyet szűrjük. Az elkülönített szilárd anyagot vízmentes acetonnal keverjük, majd az acetonos elegyet szűrjük. így 3,91 g metil-szulfát^származékot kapunk, melynek olvadáspontja 146—148 °C. Termelési hányad: 50,7%, Az aoetonos szűrletet bepároljuk az aceton eltávolítása céljából, és a bepárlási maradékot összegyűjtjük. Így 1,23 g szulfát-származékot kapunk, melynek olvadáspontja .180—189,5 °C. Termelési hányad: 16,6%. 31—46. példák A 28., 29. vagy 30. példákban ismertetett módon eljárva, l-metil-3,5-difenil-pirazol he-5 lyett a megfelelően szubsztituált l-alkil-3,5--szubsztitwált-difeiúl-pirazolt, valamint metil-p-toluoLszulfonát, metil-jodid vagy dimetil-szulfát helyett a megfelelő alkil-p-toluol-szulfonátot, alkil-halogenidet vagy alkil-szulfátot 10 használva l,2-dialkil-3,5-szubsztituált difenil-pirazóliumsók állíthatók elő. A reakciót a F reakcióvázlatban mutatjuk be, ahol Rí, R2, X, Y, Y', Z, Z' és m jelentése megegyezik a korábban az I általános képletnél megadottal. Az így előállítható vegyületek közül a II. táblázatban azokat a vegyületeket ismertetjük, ahol Y' és Z' jelentése hidrogénatom, míg m értéke 1. A táblázatban Y és Z szubsztituensek megnevezése után zárójelben megadjuk a fenilgyűrű azon szénatomjának a számát, amelyhez az említett szubsztituensek kapcsolódnak. 15 20 A példa Y sorszáma 17. táblázat Reakciópartnerek és termékek Rí Alkilezőszer R2 X Olvadás pont (°C) 31 32 klór-(3) hidrogén metil- XXI képlet m-etilp-toluol-szulfonát-ion bróm-(4) hidrogén metil- XXII képlet etilp-toluolnszulfonát-ion 33 nitro-(2) hidrogén etiletil-jodid etiljodid-don 34 metil-(4) hidrogén metildimetil-^szulfát metil-metil-szulfát-anion 174—176 35 metoxi-(3) hidrogén metil-XXI képlet metilp-toluol-^szulfoinát-ion 36 klór-(3) .klór-(4) metil-metil-jodid metiljodid-ion 37 bróm-(3) bróm-(5) etiletil-jodid etiljcdid-ion 38 metil-(2) metil-(6) metiln-propil-jodid n-propil jodid-ion 39 metoxi-(3)metoxi-(4)n-propil izopropil-bromid izopropilbromid-ion 40 klór-(4) hidrogén szek.-butil. - metil-jodid metiljodid-ion 41 klór-(4) hidrogén szek.-butil- szek.-butil-Jbromid szek.-butil - bromid-ion 42 metil^(4) klór-i(3) metil-metil-jodid metiljodid-ion 43 metoxi-(4) hidrogén metildimetil-szulfát metil-metil-szulfát-anion 137—138,5 44 metoxi-(4) hidrogén metil-XIII képlet metilp-toluol-szulfanát-iorj L 127,5—129 45 hidrogén hidrogén metildietil-szulfát etiletilnszulfát-anion 109—1:11 46 metil-(4) hidrogén metil-XXI képlet metil-p-toluol-szulfonát-ion 1150—151,5 46a fluor-(3i) hidrogén metil- dimetil-szulfát metil- metil-szulfát-anian 120—122