165453. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2,3- dihidro- 1H- izoindolo [7,1,2- HIJ] kinolin-5-onok előállítására
165453 9 fölint használva, a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 277—279° (bomlik). 14. példa l-Akrilamido-2,3-dihidro-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on 500 mg 2,3-dmidro-l-hidroxi-izoindolo [7,1,2--hij]kinolin-5(lH)-on 5 ml akrilnitrillel készült szuszpenzióját jégfürdőben hűtjük, és hozzácsepegtetünk 1,5 ml tömény kénsavat. A reakciókeveréket szobahőmérsékleten 2,5 óra hosszat keverjük, majd vízzel hígítjuk, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatokat 8%-os nátriumklorid-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot kloroformból átkristályo_r sítva 442 mg cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja 234—235''. Ezt az anyagot kovásavgél lemezen kromatografáljuk, kifejlesztőszerként kloroform és etilacetát .1:1 arányú elegyét használjuk. Az így kapott erős sárga sávot etilacetáttal eluáljuk. Az eluátum bepárlási maradékból kloroformból való átkristályosítással kapott analitikai tisztaságú minta olvadáspontja 237—238°. 15. példa l-Acetamido-2,3-dihidro-izoindola[7,l,2-hij]kinolin-5(l H)-on A 14. példa szerint eljárva, de akrilnitril helyett acetonitrilt használva, a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 253—254°. 16. példa l-Benzamido-2,3-dihidro-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on A 14. példa szerint eljárva, de akrilnitril helyett benzonitrilt használva, a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 261,5—262,5°. 10 17. példa l-(3-Bróinpropionamido)-2,3-dihidro-izoíndolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on A 14. példa szerint eljárva, de akrilnitril helyett 34>róm-propionitrilt használva, a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 219— 219,5°. 18. példa 2,3-Dihidro-l-(3-morfolino-propionamido)-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on 650 mg l-i(3-bróm-ipropionamido-i2,3-dihidro-10 15 20 35 40 45 55 60 -izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on 15 ml etanollal készült oldatához 1,3 ml morfolint adunk, és 2 óra hosszat visszafolyatás köziben melegítjük. A keveréket koncentráljuk, és a kivált szilárd anyagot szűrőn elválasztva 458' mg cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja 200—204°. A kloroform és izopropiléter elegyéből átkristályosított analitikai tisztaságú minta olvadáspontja 201—202°. 19. példa 2,3-Dihidro-l -[3-(l -pirrolidínü)-propionamido]-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on A 18. példa szerint eljárva, de aminként pirrolidint használva, a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 214—215°. 20. példa l-[3-fdietüamino)-propionamido]-2,3-dihidro~ 25 -izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on-hidroklorid A 18. példa szerint eljárva, de aminként dietilamint használva, és a terméket hidrokloriddá alakítva a cím szerinti terméket kapjuk. Ol-30 vadáspontja 238—239°. 21. példa l-(p-Klór-benzamido)-2,3-dihidro-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on A 14. példa szerint eljárva, de az akrilnitrilt egyenértékű mennyiségű p-klór-benzonitrillel helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 272^-273°. Kitermelés: 7«%. 22. példa 2,3-Dihidro-l-(p-metoxi-benzamido)-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on A 14. példa szerint eljárva, de az akrilnitrilt 50 egyenértékű mennyiségű p-metoxi-benzonitrillel helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 241—242°. Kitermelés: 74%. 23. példa 2,3-Dihidro~l-(3,4,5-trimetoxi-benzamido)-izoindolo[7,1,2-hij]kinolin-5(l H)-on I A 14. példa szerint eljárva, de az akrilnitrilt egyenértékű mennyiségű 3,4,5-trimetoxi-benzonitrillel helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 239—240°. Kitermelés: 65 68%.
