165441. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek, valamint eljárás azok hatóanyagát képező benzil-ciklopropánkarboxilát-származékok előállítására

165441 benzolban feloldjuk. A kapott oldatot 2,6-diklór-benzilalkohol (2,9(5 g) és trietilamin (5 ml) vízmentes benzollal (30 ml) készült oldatához adjuk keverés közben 0—10 °C-on. A kapott elegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük, majd szűrjük. A szűrletből csökkentett nyomáson az oldószert ledesztilláljuk, és az olajos (konzisztenciájú maradékot szilikagéllel töltött oszlopon eluálószerként benzolt használva kromatografáljuk. így a kívánt terméket kapjuk 68—70 °C-os olvadásponttal. Elemzés: a C13H12O2CI4 képletre számított: talált: talált C%=45,6; H%=3,5; Cl%=41.5; C%=45,2; H%=3,5; Cl%=40,5. 2. példa 3-fenoxi-benzil-2,2-diklór-3,3-dimetil-ciklopropán-karboxilát 30 iml benzolban 0—10 °C-on feloldunk 2,2-diklór-3,3-dimetil-ciklopropanoil-kloridot (2,02 g), 3-fenoxi-benzilalkofaolt 2,0 g) és trietilamint (2,02 g), majd a kapott oldatot szobahőmérsékleten 16 órán keverjük. Ezt követően az oldatot szűrjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a desztillálási maradékot kovasavgéllel töltött oszlopon eluálószerként benzolt használva kromatograíáljuk. Az így kapott 20 termék olajos konzisztenciájú, n-pj értéke 1,5638. Elemzés: C19H18O3CI2 képletre számított: C%=82,5; H%=5,0; 10 15 20 25 30 35 C%=62,6; H%=5,1. 3. példa 2-metü-benzü-2,2-diklór-3,3-dimetü-ciklopropán-karboxilát 1,83 g 2,2-diklór-3)

3-dimetil-ciklopropán-Js:arbonsav, 1,85 g 2-metil-benzil-bromid és 1,1 g trietilamin keverékét 100 °C-on tartjuk 2 órán át. Ezt követően az elegyet lehűtjük, és éterrel extra'háljuk. A kapott éteres extraktumokat egymás után 10%-os kénsavval, telített nátrium-hidrogén-karibonát-oldattal és telített nátrium-Morid-oldattal mossuk, majd vízmentes nátrium-^szulfát felett szárítjuk. Ezután az elegyből az étert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk. Így a kívánt terméket kapjuk sárga, olajos konzisztenciájú anyag formájában. 20 A termék n-Q értéke 1,5320. Elemzés: C^H^O^C^ képletre számított: C%=58,5; H%=5,6; talált: 'c%=5í8vl; H%=5,6. 4. példa A fentiekben ismertetett módon a következőkben felsorolt vegyületeket állítjuk elő.A vegyületek fizikai tulajdonságait és elemzésük eredményeit az I. táblázatban adjuk meg. I. táblázat Vegyület Olvadáspont °C-ban vagy törésmutató Elemzés 2-ibróm-4,5-metiléndioxi-benzil-2,2-diklor-3,3--dimetil^ciklopropán-karboxilát Op. 92-^93 Ci4H13

04BrCl

2

képletre: számított: C%=42,4; talált: C%=42,0; Ho/

0

= H%= = 3,3; = 3,5; 3,4-metiléndioxir-benzil-2,2-diklór-3,3-dimetil-ciklapropán-karboxilát ű2

«

1,5443 C14H14O4CI2 képletre: számított: C%=53,0; talált: C%=53,0; H%= H%= =4,4; =4,3; 2,3,6-trimetil-benzil-2,2-diklór-3,3-dimetil-ciklopropán-karboxilát ng 1,5329 C16H20O2CI2 képletre: számított: C%=60,9; talált: C%=61,2; H%= H%= =6,4; = 6,5; 3,4-dimetil-benzi!l-i2,2--diklár-3,3-dimetil-ciklopropán--karboxilát njf 1,5308 C15HÍ8O2CI2 képletre: számított: C%=59,8; talált: C%=59,4; H%= H%= = 6,0; =6,1; 4-allil-2,6-dimetil-^benzil-2,2-diklór-3,3-dimetil-ciklopropán-karboxilát n*> 1,5341 C18H22O2CI2 képletre: számított: C%=63,3; talált: C%=63,5; H%= H%= =6,5; =6,5; Cl%=20,8; Cl%=21,2;