165428. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3-metoxifenil-1,3,4-oxadiazol-2-onokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
165428 13 14 va, a heptánból történő átkristályosítás után 4,25 g 3- [2-klór-4-metiI-5-(N-metoxi-l-N-metil-karbomoil-etoxi)-f enil] -5-terc-butil-l ,3,4-oxadiazol-2-ont kapunk. Olvadáspontja 115°. 26. példa Az 1. példa szerint eljárva, de 15,1 g 3-[2,4--diklór-5-hidroxi-fenil] -5-terc-butil-l ,3,4-oxadiazol-2-ont és 8,5 g l-metoxi-2-brómpropánt [Peterson és Slama, J. Org. Chem. 35, 530 (1970) szerint előállítva] használva sűrűn folyó olajként 3-[5-(2,4-diklór-l-metoximetil-etoxi)-fenil]-5--terc-butil-l,3,4-oxadiazol-2-ont kapunk. A következő példák a gyomirtószer-készítmények előállítását szemléltetik. A példa 1000 g 3-[2,4-diklór-5-(l-,metoxikarbonil-etoxi)-fenil] -5-terc-butil-l ,3,4-oxadiazol-2-onhoz etilénoxid és oktilfenil kondenzálásával előállított 100 g nedvesítőszert adunk; a kondenzálásra oktilfenol-mólonként 10 mól etilénoxidot használunk. Az így kapott keveréket acetofenon és toluol egyenlő térfogatarányú elegyében oldjuk, és az oldat térfogatát ugyanazzal az oldószerrel 2000 ml-re egészítjük ki. Ezt az oldatot vízzel 1000 literrel hígítva például búzában az ecsetpázsit irtására lehet használni. A hígított oldat egy hektár vetés kezelésére alkalmas. B példa Az A példa szerint eljárva, de 3-[2,4-diklór-5--(l-hidroximetil-etoxi)-fenil]-5-terc-butil-l,3,4--oxadiazol-2-ont használva egyszikű gyomok irtására alkalmas készítményt kapunk. C példa 50% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető port a következőképpen állítunk elő: 50 rész 3-[2,4-diklór-5-(l-karboxi-etoxi)-fenil]-5-terc-butil-l,3,4-oxadiazol-2-onhoz hozzáadunk 1 rész Tween 80-at (szorbitolpolioxietilén-monooleát), 20 rész kalciumlignoszulfitot és 29 rész kovaföldet. Az őrlés és szitálás után kapott por vízzel hígítva gyomirtásra használható. Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtó szer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 80—0,005% I általános képletű szubsztituált 3-metoxif enil-1,3,4-oxadiazol-2-ont tartalmaz — ebben a képletben R 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot vagy 3—6 szénatomos cikloalkil-csoportot jelent, Rí és R2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkiloxi-cso-5 portot és R4 karboxilcsoportot, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-, hidroximetil- vagy 2—5 szénatomos alkoximetil-csoportot vagy —CONR5 R 6 általános képletű csoportot jelent (ebben a 10 képletben R5 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenilvagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot és Rß 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent) — továbbá a gyomirtó szerek szokásos hordozó-, 15 hígító-, töltő- és/vagy egyéb segédanyagait tartalmazza. (Elsőbbsége: 1972. szept. 7.) 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 80—0,005% olyan I általános képletű 20 szubsztituált 3-metoxifenil-l,3,4-oxadiazol-2-ont tartalmaz, amelynek képletében R 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent, Rí, R9 és R3 az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és R4 karboxil-, 2—5 szénato-25 mos alkoxikarbonil-, hidroximetil- vagy 2—5 szénatomos alkoximetil-csoportot vagy —CONR5R6 általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben R5 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy 2—4 szénatomos alkenil-30 csoportot és Rß 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1971. szeptember 9.) 3. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 80—0,005% olyan I általános képletű 35 szubsztituált 3-metoxif enil-1,3,4-oxadiazol-2-ont tartalmaz, amelynek képletében R 3—6 szénatomos cikloalkil-csoportot jelent, és Rj, R2 , R3 és R4 az 1. igénypontban megadott jelentésűek. (Elsőbbsége: 1972. július 5.) 40 4. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 80—0,005% olyan I általános képletű szubsztituált 3-metoxif enil-1,3,4-oxadiazol-2-ont tartalmaz, amelynek képletében R 1—4 szénatom 45 mos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent, Rt, R 2 és R 3 az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és R4 —CONR 5 R 6 általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben R5 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkoxi-5Q csoportot és R ß 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1972. július 5.) 5. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált 3-metoxif enil-1,3,4-oxadiazol-2-onoknak az 1 —4. igénypontok bármelyike szerinti gyomirtó 55 szer hatóanyagául való előállítására — ebben a képletben R 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot vagy 3—6 szénatomos cikloalkil-csoportot jelent. 60 Rí és R2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkiloxicso-65 portot és
