165358. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek
165358 4 hatékonysága juvenilhormonszerű hatással - bele» értve az ovicid és/vagy steriláns hatást — kombinálva mintegy 2-10-szeresére, vagy ennél is nagyobb mértékben fokozható. Ezáltal a használatos rovarirtó« szerek 10-50%-nyi mennyiségével az eddigivel azonos 5 mérvű hatás érhető el és így a rovarírtószerekbői visszamaradó rész a szervezet által elviselhető mértékre csökken. A fenti típusú kombináció további jelentős előnnyel is rendelkezik; az inszekticid hatás lezajlása 10 után a juvenilhormonhatás lép előtérbe és így a generációs ciklus megszakad és az állatok közvetett módon elpusztulnak. A juvenilhormonszerű hatással rendelkező vegyületek az állati szervezet hormonrendszerébe avatkoznak be. Rovaroknál pl. az imá- 15 góvá történő átalakulást, a fejlődőképes tojások lerakását és a lerakott normál tojások fejlődését megzavarják. E vegyületek gerinces állatokkal szemben gyakorlatilag nem mérgezőek, toxicitásuk 1000 mg/kg testsúly feletti érték; ezenkívül könnyen lebomlanak. 20 A felhalmozódás veszélye ezért kizártnak tekinthető. A gyorsan fellépő inszekticid hatáshoz adódik a juvenilhormonszerű hatás, mely a következő populáció kifejlődését megzavarja és így a permetezési periódus kiterjeszthető. 25 Előnyös juvenilhormonszerű hatással rendelkező vegyületek a mono- és szeszkiterpenoid észterek vagy éterek, melyek adott esetben hidrogénezve, epoxidálva, halogénezve vagy hidrogénhalogénezve lehetnek. Különösen előnyösek az (I) általános képletű 30 vegyületek (mely képletben R'ésR2 jelentése metil- vagy etilcsoport; R3 ésR 4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; 35 A, B, D és E jelentése hidrogénatom, vagy A és 0 ' > jelentése halogénatom, vagy A és B együtt szén-szén-kötést vagy oxigénhidat, vagy D ':* és E együtt szén-szén-kötést képezhetnek; Y jelentése -COOR, -CH2 OR' (VH^'40 (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII) vagy (XIV) képletű csoport; ahol R jelentése hidrogénatom, kis szénatom-, ' számú alkil-, alkenil- vagy : kis szénatomszénatomszámú alkanilcsoport; jelentése 45 R' kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkenil- vagy kis szénatomszámú alkanilcsoport; m, n és p jelentése 0 vagy 1; és a szaggatott vonallal jelölt kötés adott esetben |0 hidrogénezve lehet). A kis szénatomszámú alkil-, alkenil- és alkinil-csoportok előnyösen legfeljebb 6 szénatomot tartalmazhatnak és egyenes- vagy elágazóláncüak lehetnek. Az alkinil-csoport különösen előnyösen propargil-cso- $5 port; az alkenil-csoport különösen előnyösen allil-cso» TMf' port és az alkilcsoport különösen előnyösen metü- '-< vagy etilcsoport lehet. A kis szénatomszámú alkoxicsoportok ugyancsak legfeljebb 6 szénatomosak lehetnek (pl. metoxi- vagy etoxicsoport). A kis szénatom- 60 számú alkiléndioxi-csoportok 1-4 szénatomot tartalmazhatnak, előnyösen 1-3 szénatomosak lehetnek. Különösen előnyös a metiléndioxi- vagy etiléndioxicsoport. A „halogénatom" kifejezés mind a négy halogénatomot (azaz fluor-, klór-, bróm- és jódatomot) magában foglalja feltéve, hogy mást kifejezetten nem közlünk. Hangsúlyozni kívánjuk, hogy a .juvenilhormonszerű hatással rendelkező vegyületek" kifejezés a tiszta izomerekre és a megfelelő izomer-keverékekre egyaránt vonatkozik. Különösen előnyös piretrinek a piretrum (piretrin I, piretrin II, cinerin I, cinerin II és jazmolin II), 2,2-dimetil-3-(2-metil-propenil)-ciklopropánkarbonsav-( 1 -ciklohexén-l,2-dikarboximido-metil)-észter és 2,2-dimetil-propenil)-ciklopropánkarbonsav-(5-benzil-3-furil-metil)-észter. Az (I) általános képlet alá tartozó juvenilhormonszerű hatással rendelkező vegyületek előnyös képviselői az alábbi származékok: 7,1 l-diklór-3,7,1 l-trimetil-dodec-2-én-karbonsavetilészter; 10,1 l-epoxi-7-etil-3,l l-dimetil-trideka-2,6-diénkarbonsav-metilészter, í (10,1 l-epoxi-3,7,1 l-trimetil-dodeka-2,6-dienü)-etiléter; 10,1 l-epoxi-3,7,1 l-trimetil-dodeka-2,6-diénkarbonsav-etilészter; p-[( 1,5-dimetil-hexil)-oxi]-benzoesav-metilészter; 6,7-epoxi-3,7-dimetil-l-[(3,4-metiléndioxi)-fenoxi]okt-2-én; 10,1 l-epoxi-3,7,10,1 l-tetrametil-dodeka-2,6-diénkarbonsav-etilészter; 10,1 l-epoxi-3,7,1 l-trimetil-trideka-2,6-dién-karbonsavetilészter; 6,7-epoxi-3,7-dimetil-l-(2-propiniloxi)-okt-2-én; 10,11 -epoxi-7-etil-3,11 -dimetil-trideka-2,6-diénkarbonsav-etilészter; 2-metil-6-[(3,4-metiléndioxi)-fenoxi]-hept-2-én; 3-metil-7-[(3,4-metiléndioxi)-fenoxi]-okt-3-én; 4-metil-1 -[(3,4-metiléndioxi)-fenoxi]-hex-3-én; 2-metil-6-[(3,4-metiléndioxi)-benziloxi]-heptán; 2-metil-6-[(3,4-metiléndioxi)-fenoxi]-heptán; 6-metil-2-[(3,4-metiléndioxi)-fenoxi]-oktán; 4-metil-1 -[(3,4-metiléndioxi)-fenoxi]-hexán; 2,3-epoxi-2-metil-6-[(3,4-metiléndioxi)-fenoxi]-heptán; 5,6-epoxi-6-metil-2-[(3,4-metiléndioxi)-fenoxi]-oktán; 3,4-epoxi-4-metil-1 -[(3,4-metiléndioxi)-fenoxij-hexán; l-[(l,5-dimetil-hexil)-oxi]-benzoesav-2-propinilészter; p-[(l,5-dimetil-hexil)-oxi]-benzoesav-2-propinilészter; p-[( 1,5-dimetil-hexil)-oxi]-a-2-propiniloxi-toluol; p-[(l,5-dimetil-hex-4-enil)-oxi]-benzoesav-2-propinilészter; p-[(4,5-epoxi-l,5-dimetil-hexil)-oxi]-benzoesav-2-propinilészter; p-[(3,7,11 -trimetil-dodeka-2,6,10-trien)-oxi]benzoesav-2-propinil-észter; 3,7,11 -trimetil-2,4,10-dodekatriénkarbonsav-etilészter; 10,1 l-epoxi-3,7,1 l-trimetil-2,4-dodekadién-karbonsavetilészter; 2
