165345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású butinilkarbamátok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó készítmény
165345 10 alkotórész koncentrációját úgy állítottuk be, hogy hektáronként 450 liter permetezőszer 1,4 kg hatóanyagot tartalmazott. További 14 nap elteltével a herbicid vagy növényfejlődést szabályozó hatás megállapítására a növényeket vizuálisan vizsgáltuk meg. A kezelt és kezeletlen növények közötti különbségeket egy 0-100 osztású skálán vettük fel, ahol 100 jelenti a tökéletes gyomirtást, 0-nál pedig herbicid hatás egyáltalán nem mutatkozik. Vegyületek búza Herbicid hatás árpa vadzab feketefű 4-metilszulfoniloxi-2-butinilm-klórkarbanilát 0 0 25 10 4-propilszulfoniloxi-2-butinilm-klórkarbanilát 0 0 25 40 4-etilszulfoniloxi-2-butinil-rnklórkarbanilát 0 0 45 20 4-butilszulfoniloxi-2-butinilm-klórkarbanilát 0 0 30 45 55. példa Emuigeálható olajkészítményt a következő komponensekből készítettünk: 12,5% s/tf 4-metilszulfoniloxi-2-butinil-mklórkarbanilát 0,9% s/tf kálcimdodecilbenzolszulfonát 5,0% s/tf 1 mol tributilfenol és 11 mol etilénoxid kondenzációs terméke 3,75% s/tf 1 mol tributilfenol és 30 mol etilénoxid kondenzációs terméke 20,0% s/tf ciklohexanon 57,85% s/tf aromás petróleum frakció, fp. 225-270 C° 56. példa Emuigeálható olajkészítményt a következő komponensekből készítettünk: 12,5% s/tf 4-propilszulfoniloxi-2-butinil-m-klórkarbanilát 0,9% s/tf kálciumdodecilbenzolszulfonát 5,0% s/tf 1 mol tributilfenol és 11 mol etilénoxid kondenzációs terméke 5,0% s/tf 1 mol tributilfenol és 30 mol etilénoxid kondenzációs terméke 76,6% s/tf aromás petróleum frakció, fp. 225-270 C° 57. példa Az 55. és 56. példákban leírt készítményeket hígítottuk, és vadzabbal erősen fertőzött tavasziárpára permeteztük. A kezelés időpontjában a vadzab nagy része 1-3 levéllel rendelkezett, az árpa frissen kihajtott állapotú volt. A permetezőszert olyan mennyiségben alkalmaztuk, hogy az aktív komponenst hektáronként 1,0-0,0625 kg mennyiségben vittük fel. Minden kezelést kétszer megismételtünk. 20 25 30 35 40 45 50 R3 55 60 23 nap elteltével megvizsgáltuk a herbicid hatást. Azt találtuk, hogy mindkét készítmény herbicid hatást mutatott, az alkalmazott dózistól függően teljesen vagy részben megakadályozta a vadzab növekedését. 0,125 kg/ha dózis esetén látható hatás mutatkozott, 0,5 kg/ha dózis esetében a vadzab legalább 75%-át, 1,0 kg/ha esetén pedig teljes mennyiségét kiirtotta. Az árpán megfigyelt hatás sokkal kisebb mértékű volt, és még 1,0 kg/ha dózis esetében is csupán kismértékű magasságcsökkenést eredményezett, így a vadzab és árpa között jelentős szelektivitás mutatkozott. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű butinilkarbamátok előállítására, ahol R1 és R 2 azonos vagy különböző csoportok, mégpedig hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alku-, 2—6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, az alkil-részben 1—6 szénatomot tartalmazó aralkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil- vagy árucsoport, ahol a szénhidrogén-csoportok adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitro-, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vannak szubsztituálva, adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitro-, 1-6 szénatomos allcilvagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, az alkil-részben 1-6 szénatomot tartalmazó aralkil- vagy 1—6 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet egy R3S0 2 X általános képletű szulfonilhalogeniddel, amelyekben R1 , R 2 és R 3 a fenti jelentésű, és X halogénatom, reagáltatunk vagy 5