165345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású butinilkarbamátok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó készítmény
165345 A butinilkarbamát és a második herbicid aránya az egyes vegyületektől és a felhasználástól függően széles határok között változhat, általában 1 : 0,1 és : 15 tartományban. Ezek a keverékek különösen értékes gyomirtók, és hatásosabbak és gazdaságosabbak az 5 önmagukban használt vegyületeknél. Bizonyos esetekben szinergetikus hatást is megfigyeltünk. A találmány szerinti butinilkarbamátok szelektív herbicidként való felhasználásakor hektáronként 0,1-5 kg, előnyösen 0,5-2 kg mennyiségben alkal- 10 mázzuk azokat. A permetezőszerben az aktív alkotórész hígításának aránya nem kritikus, és a hektáronként alkalmazott 10—5000 literes mennyiségekhez igazodik. 15 A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárást. 1. példa 7,5 rész metánszulfoniUdoridot adagolunk 14,5 20 rész 4-hidroxi-2-butinil-m-klórkarbanilát és 6,6 rész trietilamin 150 rész éterben készült oldatához keverés és jéghűtés közben. A keveréket ezután 3 óra hosszat állni hagyjuk, majd leszűrjük. A csapadékot további 150 rész éterrel kezeljük, majd szűréssel elválasztjuk. Az éteres oldatokat egyesítjük, és vízzel kétszer mossuk, majd nátriumszulfát felett megszárítjuk. Az oldószer vákuumban történő tökéletes eltávolítása után narancsszínű olaj alakjában 4-metil-szulfoniloxi-2-butinil-m-klórkarbanilát marad vissza. 13 rész terméket kapunk, ez az elméletinek 69%-a. Ci2 H 12 ClNOjS számított: C 45,36 H3.81 N 4,41 talált: C45.05 H4,05 N 4,35 2-42. példák A következő (I) általános képletű vegyületeket az 1. példában leírttal analóg módon állítottuk elő a megfelelő 4-hidroxi-2-butinil-szubsztituált-karbamátból és szulfonilkloridból. A folyékony halmazállapotú anyagok forráspontját kis hőstabilitásuk miatt nem mértük, valamennyi vegyület elementáris analízise azonban kielégítő eredményt adott. op. hozam R1 R2 R3 leírás (C°), (%) C6 H S H CH3 fehér szilárd 85-87 62 2-ClC6 H 4 H CH3 zavaros folyadék -66 4-ClC6 H 4 H CH3 fehér szilárd 89-91 79 3-BrC6 H 4 H CH3 barna folyadék — 89 4-IC6 H 4 H CH3 , fehér szilárd 105-106 59 2-CH3 CgH 4 H CH3 barna folyadék -55 3-CH3C6 H 4 H CH3 narancsszínű folyadék -92 3-CH3 OC 6 H 4 H CH3 barna olaj -70 3-N02 C 6 H 4 H CH3 fehér szilárd 127-129 34 2,3-Cl2 C 6 H3 H CH3 fehér szilárd 82-84 36 2,4-Cl2 C 6 H 3 H CH3 narancsszínű folyadék -40 2,5-Cl2 C 6 H 3 H CH3 fehér szilárd 47-49 55 3,4-Cl2 C 6 H 3 H CH3 fehér szilárd 129-131 91 2-CH3 -3-ClC 6 H 3 H CH3 krémszínű szilárd 81-83 56 2-CH3 -4-ClC 6 H 3 H CH3 fehér szilárd 75-77 59 3-Cl-4-CH3 C 6 H 3 H CH3 krémszínű szilárd 93-95 59 2-Cl-4-N02 C 6 H 3 H CH3 krémszínű szilárd 109-112 67 3-ClC6 H 4 H C2 H S narancsszínű folyadék — 85 3-CH3 C 6 H 4 H C2 H 5 narancsszínű folyadék — 92 3-CH3 OC 6 H 4 H C2 H 5 barna folyadék -65 2,5-Gl2 C 6 H 3 H C2 H S fehér szilárd 70-72 54 3,4-Cl2 C 6 H 3 H C2 H S krémszínű szilárd 91-93 82 2-CH3 -3-ClC 6 H 3 H C2 H 5 krémszínű szilárd 35-37 79 2-ClC6 H 4 H n-C3 H 7 narancsszínű folyadék -92 3-ClC6 H 4 H n-C3 H 7 narancsszínű folyadék — 79 2-CH3 C 6 H 4 H n-C3 H 7 fehér szilárd 64-66 43 3-CH3 OC 6 H 4 H n-C3 H 7 barna folyadék -36 2,3-Cl2 C 6 H 3 H n-C3 H 7 narancsszínű folyadék -36 3,4-Cl2 C 6 H 3 H n-C3 H 7 fehéres szilárd 48-51 82 3-Cl-4-CH3 C 6 H 3 H n-C3 H 7 barna folyadék -73 3-ClC6 H 4 H i-C3 H 7 barna folyadék -74 3-ClC6 E» H n-C4 H 9 narancsszínű folyadék -84 4-ClC6 H 4 H n-C4 H 9 barna folyadék -88 3,4-Cl2 C 6 H 3 H n-C4 H 9 krémszínű szilárd 56-59 77
