165343. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-oxo- 4H- 1-benzopirán-2-IL-tetrazol-származékok előállítására

165343 17 (A IV. táblázat folytatása) A vegyület neve 0. p. Analízis Q° mért C H N 5-(8-metil-4-oxo-4H-l-benzopi­rán-2-ü)-tetra­zol 260-261 57,9 3,39 24,65 5-(6-klór-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-il)-tetrazol 259-261 48,1 1,95 22,2 5-(4-oxo-4H-l­tiabenzopi­rán-2-il)­tetrazol 260-262 52,3 2,48 24,0 5-[5-(2-etoxieto­xi)-4-oxo-4H-1-benzopirán-2-il]-tetrazol 189,5- 55,7 4,51 18,2 190,5 5-(5-tetrahidro-furfuriloxi-4-oxo-4H-1-ben­zopirán-2-il)­tetrazol 201-202 55,7 4,77 17,04 5-(5-hidroxi-4-oxo-4H-l-benzopi­rán-2-il)-tetra­zol 271-272 52,1 2,43 23,95 5-(4-oxo-4H- 1-ben­zopirán-2-il)­tetrazol 247-248 55,3 2,75 25,68 5-(7-hidroxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-il)-tetrazol 273-275 52,06 2,73 24,20 5-[8-allil-5-(3-metil­n-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-il]-tetrazol 193-194 63,84 5,83 16,50 5-(5,8-dimetil-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-il)-tetrazol 250-251 59,46 4,34 23,16 5-(5,7-dimetoxi-4-oxo-4H-l-benzo­pirán-2-il)-tetra­zol 244,245 52,9 3,66 19,98 5-(6,8-dimetil-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-U)-tetrazol 257-258 59,5 4,32 22,42 5-(6,8-diallil-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-U)-tetrazol 201-202 65,35 4,94 19,14 5-(8-aUil-5-tetrahid­rofurfuriloxi-4-oxo-4H-l-benzo­pirán-2-il)-tetra­zol 172,5- 61,18 5,29 16,08 173 18 (A IV. táblázat folytatása) A vegyület neve O. p. Analízis C° mért 5 C H N 5-(6-terc-butil-4-oxo-4H-l-tiabenzopi­rán-2-il)-tetrazol 249 58,57 5,04 19,87 10 5-(6-fenil-4-oxo-4H- (bomlás) 1-tiabenzopirán-2-ü)-tetrazol 245-247 61,96 3,51 18,16 5-(6-klór-4-oxo-4H-l­tiabenzopirán-15 2-il)-tetrazol 213-215 45,57 2,38 21,28 13. példa 5- [ 5-(3-metil-n-butoxi)-8-n-propil-4-oxo4H-l-benzo­pirán-2-il]-tetrazol 20 1,0 rész 5-[8-allil-5-(3-metil-n-butoxi)-4-oxo-4H-l­benzopirán-2-il]-tetrazol 19 rész etanollal készített oldatát egy éjszakán át szobahőmérsékleten és at­moszférikus nyomáson katalizátorként 0,02 rész pal­ládiumszén alkalmazása mellett hidrogénezünk. A 25 reakcióelegyet ezután leszűrjük, és az oldószert lepá­roljuk. A maradékot etanolból átkristályosítva 0,52 rész 5 - [ 5-(3-metil-n-butoxi)-8-n-propil-4-oxo-4H-1-benzopirán-2-il]-tetrazolt kapunk, o. p.: 202-204 C°. Molekulasúly (tömegspektrográfiásan mérve): 342 30 Cig H22 N 4 0 3 képletből számítva: 342. 14. példa 5-[5-(3-metil-n-butoxi)-8-n-propil-4-oxo-4H-l-benzopi­rán-2-il]-tetrazol 35 a) 5-[8-allil-5-(3-metil-n-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzo­pirán-2-il]-N-benzil-tetrazol 30 rész 5-[8-allil-5-(3-metil-n-butoxi)-4-oxo-4H-l­benzopirán-2-il]-tetrazol, 16,6 rész benzilbromid, 3,53 rész nátriumhidroxid, 120 rész etanol és 60 rész 40 víz elegyét 64 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet ezután lehűtjük, kloroformmal extrahál­juk, és a kloroformos extraktumot nátrium-hidrogén­karbonát-oldattal és vízzel mossuk. A kloroform lepárlása után kapott maradékot szilikagélen kroma-45 tografáljuk, 3:1 arányú toluol-ecetsav eleggyel, majd kloroformmal történő elúció után, etanolból történő átkristályosítással összesen 7,31 rész, 92,5-94 C° olvadáspontú 5-[8-allil-5-(3-metil-n-butoxi)-4-oxo-4H-1 benzopirán-2-il]-N-benzil-tetrazolt kapunk. 50 Molekulasúly: tömegspektrográfiás vizsgálatból számítva: 430 C25 H 26 0 3 N 4 képletből számítva: 430. A hexadeutero-dimetüszulfoxidban felvett NMR-spektrum igazolta a szerkezetet. 55 b) 5-[5-(3-metil-n-butoxi)-8-n-propil-4-oxo-4H-l­benzopirán-2-il]-N-benzil-tetrazol 5,34 rész 5-[8-allil-5-(3-metil-n-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-il]-N-benzil-tetrazol 1000 rész etano­los oldatát szobahőmérsékleten és normál nyomáson 60 20 órán át hidrogénezzük, 0,14 rész 5%-os palládium-9

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom