165326. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N-diszubsztituált karbonsavamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1972. III. 01. (EA-105) Közzététel napja: 1974. III. 28. Megjelent: 1976. III. 31. 165326 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/04 Feltalálók: TARR Csaba okL vegyész 25% Sajóbábony, PINTÉR Zoltán vegyészmérnök 20%, SZITA István vegyészmérnök 13%, SZILÁGYI Gyula oki. vegyész 8%, MAROSVÖLGYI Sándor okL vegyész 10%, GRIBOVSZKI Pál vegyészmérnök 8%, GREGA Józsefné oki. vegyész 10%, TASI László okL vegyész ' 6%, Miskolc Tulajdonos: Északmagyarországi Vegyiművek, Sajóbábony Eljárás N,N-diszubsztituált karbonsavamidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I. általános képletű N,N-diszubsztituált karbonsavamidok előállítására, amely képletben Rx lehet 2-18 szénatomos, egyenes vagy elágazóláncú alifás-, halogén- szubsztituált alifás-, fenil- szubsztituált alifás gyök, lehet fenil-, klór- 5 vagy diklórfenil-, nitro- vagy dinitrofenil-, valamint trimetoxi- fenil-gyök, lehet egy nitrogénatomot tartalmazó, hattagú, telítetlen heterociklusos gyök; R2 és R3

lehet egyező vagy eltérő^ 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazóláncú alifás gyök, lehet fenilgyök, 10 vagy együttesen egy nitrogén- és egy oxigénatomot tartalmazó hattagú heterociklusos gyök. Az I. általános képletű vegyületek közé igen sok fontos növényvédőszer és gyógyszer tartozik. Az ide tartozó növényvédőszerek igen kedvező szelektív 15 gyomirtó hatásúak. A gyógyszerek között van trankviláns hatású, egyesek jól alkalmazhatók artheriosclerozis ellen, másikak anolepticák. Az I. általános képletű vegyületek felfoghatók N,N-diszubsztituált karbonsavamidoknak, de felfog- 20 hatók acilezett amineknek is. Ennek megfelelően az I. általános képletű vegyületek előállításának két fő lehetősége van: a szekunder aminők acilezése, valamint a karbonsavamidok alkilezése. 25 A szerves kémiai szakirodalom az aminek acilezésének számtalan lehetőségét írja le [HOUBEN - WEYL: Meth.der. Org. Chemie. 8. 118. (1952)]. így ismeretes a karbonsavanhidridekkel vagy karbonsavészterekkel történő acilezés, amikor az acilezett amin mellett 30 karbonsav illetve alkohol képződik. A módszer hátránya, hogy csak a kis szénatomszámú, s főként primer aminők esetében alkalmazható. [A. Kaufmann: Ber. 42. 3480. (1909); H, Honecka: Soc. 99 428.(1911)]. Kedvezőbben, jobb reakciósebességgel végezhető el az acilezés karbonsavkloridokkal. Azonban ez a reakció erősen exoterm, s az acilezés irányításához feltétlen szükséges a felszabaduló reakcióhőt elvonni, valamint gondoskodni kell a keletkező sósav megkötéséről, ugyanis az a kiindulási aminnal is reagál, s az átalakulás hozamát csökkenti. Ezen túlmenően a hosszabb láncú karbonsavak sav - kloridjainak előállítása és tisztítása igen nehézkes. [Ch. E. Gaspari; Am. Soc. 27 305 (1902), W. Weaver, W.M. Whaley: Am. Soc. 69 1144 (1947)]. Az aminek acilezése karbonsavval is elvégezhető magas hőmérsékleten,' primer aminokkal, rövidszénláncú karbonsavval, úgy hogy a keletkező vizet folyamatosan eltávolítják, pl. xylolos azeotrop formájában kidesztillálva a rendszerből. Ez a metodika azonban csak primer aminoknál, valamint nem hőérzékeny aminők és karbonsavak esetében, laboratóriumi módszerként használható. A primer aminők karbonsavakkal történő acilezését foszfortrikloriddal írja le H.W. Grimmel [J. Am. Soc. 68. 539 (1946)] és még több szerző. Ebben az esetben az amin a foszfortrikloriddal közbenső foszforaza vegyületet képez, amely azután a karbonsavval acilezett amint eredményez. 165326 1