165294. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N=arilkarbamidsavészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó, növénynövekedést szabályozó szerek

g 165 294 10 B. példa Növekedés gátlás zsázsacsírák esetén Oldószer: 10 súlyrész metanol Emulgátor: 2 súlyrész polietilénszorbitánmonolaurát 5 Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából egy súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emuigátorral, majd vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. 50 darab zsázsamagot hatóanyagkészítménnyel io becsepegtetett szűrőpapírra helyezünk. Minthogy a zsázsamagok rátapadnak a nedves szűrőpapírra, azt függőlegesen 250 ml térfogatú üvegpohárba állítjuk. Az üvegpohárba 20 ml hatóanyagkészítményt töltünk és üveglemezzel lefedjük. Négy nap múlva megmérjük 15 a csírákat és a hosszirányú növekedés százalékos gátlását a kontrollokkal szemben (desztillált víz a megfelelő mennyiségű oldószerrel és emulgátorral) számítjuk ki. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat és a 20 kapott eredményeket az alábbi 2. táblázatban adjuk meg. 2. Táblázat 25 felett szárítjuk. Az így kapott N-metoxi-metil-N-fenil-karbamidsav- izopropflésztert desztillációval tisztítjuk. 74,9 g (90%) terméket kapunk, amelynek forráspontja: 97-98 C°/0,45 Hgmm. 2. példa 52,4 g (2 mól) N-klórmetil- N-(3-klórfenü> karbamidsav-izorpopüészter 200 ml vízmentes benzollal készített oldatához keverés közben, 20 C°-on hozzácsepegtetjük 15,2 g (0,2 mól) n-propilmerkaptán és 24,2 g (0,24 mól) trietilamin 160 ml vízmentes benzollal készített elegyét. A hőmérsékletet 20 C°-on tartjuk. Ezután a reakcióelegyet egy órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után a keletkező trietilaminhidrokloridot kiszűrjük, a keletkező benzolos oldatot vízzel mossuk és frissen kiízzított nátriumszulfát felett szárítjuk. Az oldószer ledesztillálása után olajszerű anyag marad vissza, amelyet vákuumdesztillációnak vetünk alá. 51,9 g (86%) N-propilmerkaptometil-N- (3-klórfenil)- karbamidsav-izopropilésztert kapunk, amelynek forráspontja: 158 C/l Hgmm. Növekedésgátlás zsázsacsírák esetén Hatóanyag * Koncentráció Gátlás képlet(ppm) (%) száma V (ismert) 200 35 VI (ismert) 200 40 VII 200 55 X 200 70 XI 200 50 XII 200 70 XIII 200 80 XIV 200 80 XV 200 80 30 35 40 45 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 50 84,9 g (0,373 mól) N-klórmetil- N-fenilkarbamidsav-izopropilészter 200 ml vízmentes benzollal készített oldatához keverés közben, 20 C°-on lassan 55 hozzácsepegtetjük 23,9 g (0,746 mól) metanol és 37,8 g (0,373 mól) trietilamin 95 ml vízmentes benzoSal készített elegyét. Az exoterm reakciót jégfürdő segítségével 20 C°-on tartjuk. Ezután a trietilaminhidrokloridot kiszűrjük, a benzolos oldatot 60 vízzel mossuk és frissen kiízzított nátriumszulfát 3. példa 23,4 g (0,1 mól) N-klórmetil- N-(4-klórfenil)karbamidsav-metilészter 200 ml száraz benzollal készített oldatához 15 perc alatt hozzácsepegtetjük 16,3 g (0,1 mól) 2,4-diklórfenol és 14 ml (0,1 mól) trietilamin 100 ml benzollal készített oldatát. Ezt követően a trietüaminhidrokloridot kiszűrjük, a szűrletet 5%-os nátriumhidroxiddal és vízzel mossuk, majd kiízzított nátriumszulfát felett szárítjuk, és a benzolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. 52,4 g (92%) N-(2,4-diklórfenoxi> metil-N- (4-ldórfenil)karbamidsav- metilésztert kapunk, amely etanolból átkristályosítva 79-80 C°-on olvad. 4. példa 52,4 g (0,2 mól) N-klórmetil-N- (3-klórfenil)karbamidsav- izopropilészter és 24,6 g (0,3 mól) vízmentes nátriumacetát 700 ml vízmentes acetonitrillel készített elegyét négy órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után a sókat kiszűrjük, a szűrletet bepároljuk, a maradékot 300 ml éterben oldjuk és vízzel mossuk. Az éteres oldatot frissen kiízzított nátriumszulfát felett szárítjuk. Ezután az oldószert ledesztilláljuk és a kapott olajszerű anyagot vákuumdesztillációnak vetjük alá. 34,2 g (95%) N-acetoximetil-N- (3-klórfenÜ)- karbamidsav- izopropilésztert kapunk, amelynek forráspontja: 134 C°/0,3 Hgmm és törésmutatója n": 1,5074. A fenti példákban ismertetett módon eljárva állíthatjuk elő az alábbi I. és II. táblázatban szereplő vegyületeket. 5