165291. lajstromszámú szabadalom • Javított eljárás feniletanolaminok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 22. (AE-311) Elsőbbsége-Nagy-Britannia, 1968. XII. 31. (61880/68) Közzététel napja: 1974. III. 28. Megjelent: 1977. X. 14. 165291 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/16 Feltaláló: Lunts Lawrence Henry Charles vegyész, Toon Paul vegyész, London, Nagy-Britannia. Tulajdonos: Allen and Hanburys Ltd., London, Nagy-Britannia Javított eljárás feniletanolaminok előállítására A találmány tárgya új eljárás VII általános képletű feniletanolaminok előállítására. A feniletanolaminvegyületeket részletesen ismertettük a 158 703 lajstromszámú szabadalmi leírásban. E vegyületek gyógyászati hatással rendelkeznek. A találmány szerinti új eljárás segítségével könnyebben és egyszerűbben állíthatók elő a VII általános képletű feniletanolaminok optikai izomerjei. A találmány szerint a VII általános képletű vegyületeket — ahol R jelentése egyenes- vagy elágazó láncú alku-gyök, vagy adott esetben egy vagy több alkoxi- vagy hidroxil- csoporttal helyettesített aralkil- vagy ariloxialkil-gyök, Y jelentése hidroxfl-csoport vagy WNH-képletű csoport, ahol W jelentése acil-, szulfonil- vagy karbamoil-gyök -, oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet - ahol Xjelentése hidroxi-, alkoxivagy amino-csoport, és Z halogén- vagy hidrogénatomot jelent — oxidálunk, a kapott I általános képletű vegyületet — ahol Xjelentése a fent megadott - RNH2 általános képletű aminnal - ahol R jelentése a fenti - reagáltatjuk, és a kapott III általános képletű azometin vegyületet - ahol R és Xjelentése a fenti - IV általános képletű vegyületté redukáljuk, vagy a kapott III és IV általános képletű vegyületet - ahol X jelentése hidroxi - vagy alkoxi-csöport és R jelentése a fenti - litium-aluminiumhidriddel vagy más komplex alkáli-fémhidriddel V általános képletű vegyületté . redukáljuk, vagy a kapott IV általános képletű vegyület - ahol Xjelentése amino-csoport, ésRjelentése a fent megadott - -CONH2 csoportját -CH 2 NH 2 csoporttá redukáljuk, és a kapott terméket egy WÖH 5 általános képletű sav - ahol W jelentése a fent megadott — reakcióképes származékával reagáltatjuk. A találmány szerint előállítható glioxál-vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg — ahol X 1 o jelentése hidroxil- vagy amino-csoport, vagy az aÜcilláncban előnyösen 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során a (II) általános képletű vegyületeket — ahol X jelentése a fenti, és Z hidrogén- vagy 15 halogénatomot jelent - oxidáljuk. A Z helyén hidrogénatomot tartalmazó (II) általános képletű-vegyületeket rendszerint oxidálószerekkel, pL szeléndioxiddal vagy kromilacetáttal oxidáljuk. A szelén dioxidos oxidálást előnyösen a szelén-20 dioxid vizes, dioxános vagy egyéb megfelelő oldószerrel készített oldatával, megnövelt hőmérsékleten hajtjuk végre. A Z helyén halogénatomot tartalmazó (II) általános képietű vegyületeket előnyösen dimetilszulfoxiddal oxidáljuk. E vegyületek oxidálását egyéb 25 anyagokkal is végrehajthatjuk, így pl. aminoxidokat, piridint és p-nitiozodimetilanilint (Kroehnke-eljárás), vagy ezüstnitrát — ezüstacetát elegyet is alkalmazhatunk. A dimetilszulfoxidos oxidációt előnyösen szobahőmérsékleten hajtjuk végre; az eljárást rend-30 szerint oldószer távollétében végezzük, 165291
