165253. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 15alfa, 16alfa- metilén- 4-ösztrén- 17béta- olok előállítására

17 165253 18 0,011 mg p-oxibenzoesavmetilészter 0,006 mg p-oxibenzoesavpropilészter 2,500 mg talkum 55,000 mg tabletta-összsúly, melyet a szokásos cukorkeverékkel kb. 90 mg-os drazsékká alakítunk. 5 45. Példa Tabletta-összetétel 0,030 mg 18-metil-17a-etinil-15a, 16a-metüén-19-nor-tesztoszteron 63,670 mg tejcukor ^ 15,000 mg Avicel (mikrokristályos cellulózpor) 1,000 mg talkum 0,300 mg magnéziumsztearát 80,000 mg tabletta-összsúly. 20 46. Példa Drazsé-összetétel 0,250 mg 18-metil-17a-etinil-15a, 16a-metilén-19-nor-tesztoszteron 0,050 mg 17a-etinil-ösztradiol 31,700 mg tejcukor 3Q 18,425 mg kukorica keményítő 2,060 mg polivinilpirrolidon 25 0,010 mg p-oxibenzoesavmetilészter 0,005 mg p-oxibenzoesavpropilészter 2,500 mg talkum

35 55,000 mg tabletta-összsúly, melyet a szokásos cukorkeverékkel 90 mg-es drazsékká dolgozunk fel. 47. Példa 40 Tabletta-összetétel 0,300 mg 18-metil-17a-etinil-15a, 16a-metilén-19-nor-tesztoszteron 45 0,050 mg 17a-etinil-ösztradiol 63,350 mg tejcukor 15,000 mg Avicel (mikrokristályos cellulózpor) 1,000 mg talkum 50 0,300 mg magnéziumsztearát 80,000 mg tabletta-összsúly. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 55 1. Eljárás az (I) általános képletű - mely képletben R1 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, R2

60 jelentése hidrogénatom vagy valamely 1-18 szénatomos alifás karbonsav acilcsoportja, R3

jelentése hidrogénatom vagy valamely adott esetben halogénatommal szubsztituált telített vagy telítetlen rövidszénláncú alifás-csoport, 65 X ,H jelentése oxigénatom vagy egy tT csoport, ahol R4

egy hidrogénatom vagy valamely 1—18 szénatomos alifás karbonsav acilcsoportja — 15a, 16a — metilén-4-ösztrén-17/3-olok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű — mely képletben R1 " " jelentése a fenti, Y jelentése pedig egy, előnyösen ketálként védett oxocsoport — 15a,16a- metilén-17-oxo-5(6)-, illetve -5(10)-ösztrént redukálunk, kívánt esetben egy telítetlen 17a-helyzetű alifáscsoportot hidrogénezünk, majd a 3-helyzetű védőcsoportot lehasítjuk és X, R2 valamint R

4 szubsztituensek kívánt jelentésének megfelelően kívánt esetben a 17-hidroxicsoportot észterezzük és/vagy a 3-oxo-csoportot redukáljuk és a molekulában jelenlévő szabad hidroxicsoportot vagy- csoportokat észterezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 17j3-hidroxi- 18-metil- 15a, 16a- metilén-4-ösztrén-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként (II) általános képletű 3,3-(2',2'-dimetill',3'-propiléndioxi)- 18-metil-15a, 16a-metilén-5- illetve -5(10)-ösztrén-17-ont alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 17|3-hidroxi- 15a,16a- metilén-4-ösztrén-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként (II) általános képletű 3,3-(2',2'-dimetil- l',3'propiléndioxi)-15a,16a- metilén-5- illetve -5(10)-ösztrén-17ont alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 17ß-hidroxi- 18-metil- 17a- etinil-15a, 16ametilén- 4-ösztrén-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként (II) általános képletű 3,3-(2' ,2'-dimetil- l',3'- propiléndioxi)- 18-metil-15a, 16ametilén-5-, illetve -5(10)-ösztrén-17-ont alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 17/3- hidroxi- 17a-etinil- 15a, 16a-metilén-4-ösztrén-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként (II) általános képletű 3,3-(2',2'-dimetil-1',3'- propiléndioxi)- 15a, 16a-metilén-5-, illetve -5(10)-ösztrén-17-ont alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 170-acetoxi- 18-metil- 15a, 16a-metilén-4-ösztrén -3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként (I) általános képletű 170-hidroxi- 18-metil-15a, 16a-metilén-4-ösztrén-3-ont alkalmazunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 17j3-acetoxi- 15a, 16a-metilén-4-ösztrén-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként (I) általános képletű 17/3-hidroxxi- 15a, 16a-metilén-4-ösztrén- 3-ont alkalmazunk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 17(3-acetoxi- 18-metil-17a-etinil- 15a, 16a-metilén-4-ösztrén- 3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként (I) általános képletű 17|S hidroxi- 18-metil- Í7a-etinil- 15a, 16a- metilén-4-ösztrén-3-ont alkalmazunk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 17(3-butiriloxi- 18-metil- 17a- etinil-15a, 16a-metilén-4-ösztrén-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként (I) általános képletű 17j3-hidroxi- 18-metil- 17a- etinil-15a, 16a-metilén-4-ösztrén-3-ont alkalmazunk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 170-heptanoiloxi- 18-metil- 17a-etinil- 15a, 9