165225. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4(5) - trifluormetil- imidazolok előállítására
21 165225 22 és a kapott szilárd anyagot szűrjük. Acetonitrilből történő átkristályosítás után 2,1 g 2-(6-metil- 3-piridÜ)- 4-trifluormetil- imidazolhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 243 C°. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű 4(5)-trifluormetil- imidazol-származékok és ezek savaddiciós sóinak és az R2 helyén nitrogéntartalmú heterociklusos csoportot viselő vegyületek kvaterner származékainak előállítására, ahol Rí szubsztituens hidrogénatom, (rövid szénián cú)-alkil-csoport, (rövidszénláncú)- hidroxialkilcsoport, 10 15 hidrogénatom, (rövidszénláncú)-alkil-, fenil-, benzil-, naftil-, di-(rövidszénláncú)- alkilamino(rövidszénláncú)- alkil-, difenil- (rövidszénláncú)alkil-, piridil- mono-(rövidszénláncú)- alkilpiridilvagy di-(rövidszénláncú)- alküpiridü-csoport, ki-nolil-, tiazolil-, indanU-, furil-, tienil-, cinnolil-, pirazinil-, metoxi- pirazinil-, í-(rövidszénláncú)alkilpirazolil-csoport, továbbá halogénatommal, ciano-(rövidszénláncú)- alkil-, karboxil-, szulfamoil-, (rövidszénláncú)- alkilszulfamoil-, monovagy di-(rövidszénláncú)- alkoxi- (rövidszérúáncú)— alkanoilamino-, nitro-, amino-, mono(rövidszénláncú)- alkilamino-, di-{rövidszénláncú)- alkilamino-, metiléndioxi- vagy di<rövidszénláncú)- alkilamino- (rövidszénláncú)- alkoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoport, — azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű 1,1-dihalogén- 3,3,3- trifluor-acetont — ahol hal jelen tése halogénatom — egy bázissal reagáltatunk, majd a kapott reakciókeveréket ammóniával és egy R2 CHO általános képletű aldehiddel reagáltatjuk — ahol R2 jelentése a fenti — majd kívánt esetben a) az Rí szubsztituens helyében rövidszénláncú alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű 40 imidazol vegyület előállítására - ahol R2 jelentése 20 25 30 35 a fenti — a kapott (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (II) általános képletű imidazolt — ahol R2 jelentése a fenti — egy alkilező szerrel kezeljük, vagy b) az R] szubsztituens helyében rövidszénláncú hidroxi- alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyület előállítására - ahol R2 jelentése a fenti - a kapott (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (II) általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése a fenti - egy (IV) általános képletű 1,2-, vagy 1,3-epoxi- (rövidszénláncú)alkánnal - ahol n jelentése 0 vagy 1 és R2 jelentése a fenti — egy Lewis sav jelenlétében reagáltatjuk, és/vagy kívánt esetben az R2 szubsztituens helyében rövidszénláncú alkanoil-aminofenil- csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet — ahol Rj jelentése a fenti — ásványi savval reagáltatva a megfelelő aminofenilimidazolt állítjuk elő, és/vagy kívánt esetben a fenti módon kapott vegyületek bármelyikét savval kezelve savaddiciós sót állítunk elő, és/vagy kívánt esetben az R2 helyén heterociklusos csoportot viselő vegyületeket kvaternerezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1,1-dibróm- 3,3,3-trifluoracetont 80-100°C közötti hőmérsékleten nátriumacetáttal reagáltatjuk és a képződő reakciókeverékét piridinkarbaldehiddel és ammóniával tovább reagáltatjuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy piridinkarbaldehidként piridin- 4-karbaldehidet használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése valamely (I) általános képletű vegyületet -' ahol R! és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott — tartalmazó gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet - ahol Rí és R2 jelentése a fenti - a gyógyszergyártásban szokásos nem toxikus inert hordozó és hígító anyagokkal gyógyszerkészítménnyé kikészítjük. 1 db rajz 5 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 750378, OTH, Budapest
