165149. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dimer-CEF-3-EM-4-karbonsav-származékok előállítására

* 165149 11 fázist elválasztjuk, gyorshűtő szárítás alá vetjük, és így 2,0 súlyrész por alakú terméket kapunk. Magmágneses rezonanciaspektrum (D2 0, ppm): 5,05 (q, IH), 5,62 (t, 1H)| Infravörös spektrum (KBr, cm"1 ): 1765 (/3-laktám), 1733 (-0-CONH2 , -0- 5 COCH3 ), 1690(-CONH-): b) 2,5-bisz[7-(a-karbamoiloxifenilacetamido)-4-kar­boxi-cef-3-em-3-il-metiltio]-1,3,4-tiadiazol-dinátriumsó 10 térfogatrész vízben szuszpendálunk 0,18 súlyrész 2,5-dimerkapto-l,3,4-tiadiazolt és 1,0 10 súlyrész, a 12. példa a) lépésében kapott terméket. A kapott szuszpenziót a 4. példában leírt módon kezel­jük, és így 0,8 súlyrész por alakú terméket kapunk. Magmágneses rezonanciaspektrum (D2 0, ppm): 3,0 (széles, d, 2H), 4,1 (m, 2H), 5,3 (m, IH), 5,75 (d, 15 1H),7,7(S,5H). Infravörös spektrum (KBr, cm"1 ): 1750 (/3-laktám), 1700 (-CONH-) 1615 (-COO"). 11. példa 20 a) 7-(2-klór-pirimidin-4-il-tioacetamido)- cefalospo­ránsav-nátriumsó 20 térfogatrész vízben feloldunk 2,0 súlyrész 7 -brómacetamido-cefalosporánsav-nátriumsót, majd 30 perc leforgása alatt cseppenként beadagoljuk 0,7 25 súlyrész 2-klór4-merkapto-pirimidin 40 térfogatrész 1/10 n nátriumhidroxiddal készült oldatát. Az így kapott keveréket ezután 2 órán át keverjük, majd a 12. példa a) lépésében leírtakhoz hasonlóan kezelve a reakcióelegyet 2,1 súlyrész por alakú terméket ka- 30 punk. Magmágneses rezonanciaspektrum (D2 0, ppm): 2,12 (S, 3H), 3,5 (d, 2H), 4,1 (S,2H), 5,1 (d, IH), 5,65 (d, IH), 7,45 (d, IH), 8,35 (d, IH). Infravörös spektrum (KBr, cm"1 ): 1770 (/3-laktám), 35 1685 (CONH-), 1620 (COO"). b) 2,5-bisz[7-(2-klór-pirimidin-4-il-tioacetamido>4-karboxi-cef-3-em-3-il-metiltio]-l,3,4-tiadiazol-dinát­riumsó 30 térfogatrész vízben szuszpendálunk 0,42 40 súlyrész 2,5-dimerkapto-l,3,4-tiadiazolt és 1,8 súlyrész, a 13. példa a) lépésében leírt módon előállított port. A szuszpenzió pH értékét 1 n nátrium-hidrogén-karbonáttal 6,5-re állítjuk be, majd a szuszpenziót 50 C°-on 8 órán át melegítjük. Ezután 45 szárazra pároljuk és így 2,05 súlyrész por alakú terméket kapunk. Mágneses rezonancia-spektrum (D2 0, ppm): 3,6 (m, 4H), 4,15 (S, 4H), 5,4 (m, 2H), 5,7 (m, 2H) 7,5 (d, 2H), 8,45 (d, 2H). Infravörös spektrum (KBr, cm"1 ): 50 1760 (0-laktám), 1680 (-CONH-), 1610(-COCr). 12. példa a) 7-(2-oxo-5-metilpirimidin-4-il-tioacetamido)-ce­falosporánsav-nátriumsó 55 20 térfogatrész vízben feloldunk 2 súlyrész 7-bróm-acetamido-cefalosporánsav-nátriumsót, majd 30 perc leforgása alatt cseppenként hozzáadjuk 0,7 súlyrész 2-oxo-4-merkapto-5-metil-primidin 40 térfo­gatrész 1/10 n nátriumhidroxiddal készült oldatát. A 60 12 kapott elegyet további 2 órán át keverjük, majd 50 térfogatrész etílacetáttal mossuk. Ezután a vizes fázist elválasztjuk és szárazra pároljuk. így 2,2 súlyrész por alakú terméket kapunk. Mag mágneses rezonanciaspektrum (D2 0, ppm): 2,05 (S, 3H), 2,10 (S,3H), 3,45 (d,2H),4,02 (S, 2H), 5,08 (d, IH), 5,68 (d, IH), 7,25 (S, IH) Infravörös spektrum (KBr, cm"1 ): 1765 (/J-laktám), 16J0(-CONH-), 1640 (-COO"). b) 2,5-bisz[7-(2-oxc-5-metü-pirimidin-4-il-tioacet­amido)-4-karboxi-cef-3-em-3-il-metiltio]-l,3,4-tiadiazol­dinátriumsó 30 térfogatrész vízben szuszpendálunk 0,32 súlyrész, 2,5-dimerkapto-l,3,4-tiadiazolt és 2,0 súlyrész, a 14. példa a) lépésében leírt módon előállított port. A szuszpenziót a 13. példa b) lépésében leírt módon kezeljük, és így 1,85 súlyrész por alakú terméket kapunk. Magmágneses rezonanciaspektrum (D2 0, ppm): 2,0 (m, 6H), 3,5 (m, 4H), 4,1 (S, 4H), 5,4 (m, 2H), 5,7 (m,2H),7,3(d,2H). Infravörös spektrum (KBr, cm"1 ): 1760 (/J-laktám), 1665(-CONH-), 1630 (-COO"). 13. példa 2,5-bisz[7-(2-oxo-pirimidin-4-il-tioacetamido>4-karboxi-cef-3-em-3-il-metihto]-l,3,4-tiadiazol-dinát­riumsó 10 térfogatrész vízben feloldunk 1,5 súlyrész 2,5-dimerkapto-l,3,4-tiadiazolt és 4,7 súlyrész 7<2-oxo-pirimidin-4-ü-tio-acetamido)-cef-3-em-4-karbon­sav-nátriumsót. Az így kapott oldatot a 4. példában leírt módon kezeljük, és így 5,0 súlyrész terméket kapunk világossárga por formájában. Magmágneses rezonanciaspektrum (D2 0, ppm): 3,5 (m, 4H), 4,0 (S, 4H), 5,1 (d, 2H), 5,5 (m, 2H), 6,7 (d, 2H), 7,55 (d, 2H). Infravörös spektrum (KBr, cm"1 ): 1765 (0-laktám), 1670(-CONH-), 1610 (-COO"). 14.példa 2-[7-(2-tienilacetamido)-4-karboxircef-3-em-3-il-me­tiltio]-5-[7'-(a-szulfofenilacetamido>4'-karboxi-cef-3'­em-3'-ü-metiltio]-l,3,4-tiadiazol-trinátriumsó 30 térfogatrész vízben feloldunk 1,05 súlyrész 7-(a-szulfofenilacetamido)-cefalosporánsav-dinátrium­sót és 1,1 súlyrész, a 7. példa a) lépésében leírt módon előállított vegyületet. Az oldat pH értékét 1 n nátriumhidroxiddal 6,5-re beállítjuk, és az oldatot 50 C°on 5 órán át keverjük. Ezután az oldat pH értékét 1 n sósavval 2-re beállítjuk, és a képződő kristályokat szűréssel elkülönítjük. A kristályokat ezután 30 térfo­gatrész vízben szuszpendáljuk, és a szuszpenzió pH értékét 1 n nátriumhidroxiddal 6,5-re beállítjuk. Ezután az oldatot szárazra pároljuk és így 1,30 súlyrész por alakú terméket kapunk. Magmágneses rezonanciaspektrum (D2 0), ppm): 3,55 (d, 4H), 3,90 (S, 2H), 3,95 (S, IH), 4,25 (d, 4H), 5,18 (d, 2H), 5,65 (d, 2H), 7,10 (s, 2H), 7,45-7,65 <m, 6H). 6

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom