165129. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4,9B-tetrahidro-5- metil-2H-indeno(1,2-[C]-piridin-származékok és sóik előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973.1. 11. (SA-2441) Svájci elsőbbsége: 1972.1. 13. (474/72) Közzététel napja: 1974. I. 28. Megjelent: 1976.1.31. 165129 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 39/00 Feltalálók: EBNÖTHER Anton vegyész, Ariesheim, BASTIAN Jean-Michel vegyész, Therwil, RISSI Erwin vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 1,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[ 1,2-c] piridin-származékok és sóik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 1,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H - indeno [1,2-c] piridinszármazékok és sóik előállítására. Ebben a képletben R karboxil- vagy cianocsoportot és A 1—4 szénatomos alkiléncsoportot jelent. 5 A találmány szerint az I általános képletű vegyületeket és sóikat a következőképpen állítjuk elő: a) a II képletű vegyületet egy Illa általános képletű vegyülettel reagáltatjuk - ebben a képletben A és R a fenti jelentésűek, és X egy reakcióképes észter sav- in maradékát, előnyösen halogénatomot jelent —, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R a fenti jelentésű — a II képletű vegyületet egy Illb általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, vagy 15 c) az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben A a fenti jelentésű — egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben A a fenti jelentésű, és Rx

ciáncsoportot, kevés szénatomos karbalkoxicso- 20 portot vagy adott esetben kevés szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált karbamoilcsoportot jelent — hidrolizálunk, és a kapott I általános képletű vegyületeket kívánt és lehetséges esetben átalakítjuk sóikká. 25 Az I általános képletű vegyületekben A egyenesvagy elágazó szénláncú lehet, és előnyösen 2—3 szénatomos egyenes szénláncú alkiléncsoportot jelent. A találmány szerinti a) és b) eljárásváltozatokat például úgy végezhetjük, hogy a II képletű vegyületet 30 vagy valamely sóját iners oldószerben 20 C° és a reakciókeverék forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen magasabb hőmérsékleten, például 50 C° és a reakciókeverék forráspontja közötti hőmérsékleten valamely Illa illetve Illb általános képletű vegyülettel reagáltatjuk. A II képletű vegyületnek valamely Illa általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R, X és A a fenti jelentésűek — való reakcióját előnyösen savmegkötőszer, például alkálifém-karbonát, mint a nátrium- vagy káliumkarbonát vagy tercier amin, mint a trietilamin, jelenlétében vagy a II képletű vegyület feleslegében végezzük. A Illa általános képletű vegyületekben X előnyösen klór- vagy brómatomot vagy valamely szerves szulfonsav savmaradékát, például p-toluolszulfoniloxi-csoportot jelent. Iners oldószerként például aromás szénhidrogéneket, mint a toluol vagy benzol, vagy klórozott szénhidrogéneket, mint a kloroform vagy széntetraklorid, vagy dimetilformamidot vagy kevés szénatomos alkoholokat, mint az etanol, használhatunk. A Illb általános képletű vinilvegyületeknek — ebben a képletben R a fenti jelentésű - a II képletű vegyületre történő addíeionálásához oldószerként például kevés szénatomos alkoholokat, mint az etanol, használhatunk. A reakciót adott esetben katalitikus mennyiségű erős bázisos kondenzálószer, például benzil-trimetil-ammóniumhidroxid jelenlétében végezhetjük. A IV általános képletű vegyületeknek a c) eljárásváltozat szerinti hidrolízisét ismert módon végezhetjük, például erősen savas vagy erősen lúgos közeg-165129 1