165118. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2H-tiapirán-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAIMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VII. 7. (RO-670) Franciaország-beli elsőbbsége: 1971. VII. 27. " (71-27448) Közzététel napja: 1974.1. 23. Megjelent: 1976. III. 31. 165118 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 65/12 A 01 n 9/36 Feltalálók: HAINAUT Daniel kutatómérnök, Villemomble, Dr. TOROMANOFF Edmond mérnök Paris, DEMOUTE Jean-Pierre vegyészmérnök, Montreuil-Sous-Bois, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf, Párizs, Franciaország Eljárás 2H-tiapirán-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új 2H-tiapiránok előállítására, közelebbről a VII általános képletű 2H-tiapiránok, ahol n értéke 0 vagy 1, még pontosabban a vegyületek Z-izomerjeinek előállítására. Hasonló szerkezetű vegyületek ismertetése található a CA.: 54 22618 c, a CA.: 61 8197 c, a C.Á.: 60 4196 g és a CA.: 60 7984 a referátumokban. A VII általános képletű 2H-tiapiránok jelentős inszektícid hatással rendelkeznek. Különösen hatásosak rovarok lárváin vagy* bábjain, de a rovarok fejlődésének bármely fázisában aktív vegyületeknek bizonyultak. A VII általános képletű vegyületekkel kezelt lárvák fejlődése nem fejeződik be. A lárvák elpusztulnak bábozódás előtt, vagy pedig óriási torz lárvákká alakulnak, és általában nem jutnak el a normális, érett formákig. A VII általános képletű vegyületek rovarölő aktivitása meggyőzően mutatkozott meg a következő rovarlárvákon végzett kísérletek során: DYSDERCUS INTERMEDIUS, TENEBRIO MOLITOR, RHODNIUS PROLIXUS, LEPTINOTARSA DECEMLINEATA, HYALOPHORA CECROPIA, AEDES AEGYPTI. Későbbiek során a DYSDERCUS INTERMEDIUS lárváján végzett kísérletre példát ismertetünk. A VII általános képletű új 2H-tiapiránszármazékok felhasználhatók inszektícid hatású készítmények előállítására, amelyekben legalább egy fenti vegyület szerepel hatóanyagként, előnyösen egy vagy több más pesticid hatóanyaggal együtt. Ezek a készítmények lehetnek a rovarölő szerek általánosan alkalmazott típusainak megfelelően porok, granulák, szuszpenziók, emulziók, aeroszolos folyadékok vagy attraktánst tartalmazó készítmények. 5 A fő hatóanyagon vagy hatóanyagokon kívül ezek a készítmények tartalmaznak általában vivőanyagot és/vagy nem-ionos felületaktív szert, amely biztosítja a keverék hatóanyagainak egyenletes eloszlását a készítményben. A vivőanyag lehet folyékony, mint 10 pl. víz, alkohol, szénhidrogének vagy egyéb szerves oldószer, valamely ásványi, állati vagy növényi olaj, vagy por, mint pl. talkum, kaolin, szilikátok vagy kovaföld. Inszektícid készítmények előállítására használható 15 például olyan emuigeálható koncentrátum, amely 0,1 súly% 4<4'-metil-3'-hexenil)-5,6-dihidro-2H-tiapirán-S-oxid Z-izomerjét, 5 súly% Polysorbate 80-at, 94,8 súly% xilolt és 0,1 súly% 2,4-dimetil-6-terc.butil-fenolt tartalmaz. 20 Az inszektícid hatású készítmények előnyösen 0,001%-2% hatóanyagot tartalmaznak. Előállításuk az ilyen típusú készítmények előállítására alkalmas szokásos módszerekkel történik. A VII általános képletű új 2H-tiapiránszármazéko-25 kat a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy 4-metil-3-hexanolt vagy annak valamely funkciós származékát egy halogénezőszerrel reagáltatjuk, az így előállított II általános képletű 4-metfl-3-hexenil-halogenidet, ahol Hali bróm- vagy klóratomot jelent, 30 lítiummal vagy magnéziummal reagáltatjuk, a kapott 165118 1