165047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ariloxipropanol-piperidinol- származékok előállítására

5 165047 6 klór- fenoxi)- 2,3- epoxi-propánt és 19,5 g 4- fenil-4-tndroxi- pipcndiiii icagaltatunk. Így l-(2-klórfenoxi)- 3-(4'- fenil- 4'-hidroxi- piperidino)- propán-2-olt kapunk. Termelési hányad: 33,5 g (93%), olvadáspont 142 C°. 5 3. példa Az 1. példában ismertetett módon 19,4 g l-(2-etoxi-fenoxi)- 2,3-epoxi-propánt és 19,5 g 4-fenil- i 4-hidroxi- piperidint reagáltatunk. így l-(2-etoxifenoxi)- 3-{4'-fenil- 4'-hidroxi- piperidino)- propán-2-olt kapunk. Termelési hányad: 32,5 g (87%), olvadáspont 88,5-89,5°C. 15 4. példa Az 1. példában ismertetett módon 19,0 g l-(2-allil-fenoxi)- 2,3-epoxi- propánt és 19,5 g 4-fenil- 20 4-hidroxi- piperidint reagáltatunk. így 1 -(2-allil-fenoxi)- 3-Í4'- fenil- 4'-hidroxi- piperidino)- propán-2-olt kapunk. Termelési hányad: 30,5 g (,83%), olvadáspont 107-108 0°. 25 5. példa Az 1. példában ismertetett módon 20,0 g 1-(1'naftoxi)- 2,3-epoxi-propánt és 19,5 g 4-fenil- 10 4-hidroxi -piperidint reagáltatunk. így l-(l-naftoxi)-3-(4'-fenil- 4'- hidroxi- piperidino)- propán -2-olt kapunk. Termelési hányad: 31,5 g (84%), olvadáspont 138,5-139,5 C°. i5 6. példa Az 1. példában ismertetett módon 18,0 g 1<2-metoxi-fenil)- 2,3-epoxi-propánt és 19,5 g 4-fenil- 40 4-hidroxi- piperidint regáltatunk. így l-(2-metoxifenoxi)- 3-(4'-fenil- 4'- hidroxi- piperidino)- propán-2-olt kapunk. Termelési hányad 32,3 g (90%), olvadáspont 128-130 C°. 45 7. példa Az 1 példában ismertetett módon 22,1 g l-(2-metoxi-4-allil-fenoxi)- 2,3-epoxi-propánt és 19,5 g >0 4-teiui- 4-fudruxi- piperidint reagáltatunk. Így l-(2-metoxi- 4-allil-fenoxi)- 3- (4'- fenil- 4'- hidroxipiperidino)- propán-2-olt kapunk. Termelési hányad: 33,7 g (85%), olvadáspont 121-122 C° 55 Az alább felsorolt vegyületek hasonló módon állíthatók elő: Vegyület kísérleti Olvadáspont meg- R(°

c) jelölése szubsztituens 1. Fr 57 3-metil-fenil- 103 bf) 2. Fr55 2-klór-fenil- 142 3. Fr53 2-etoxi-fenil 88,5-89 4. Fr38 2-allil-fenil-107-108 5. Fr54 1-naftil-138,5-139,5 6, Fr 78 2-metoxi-fenil-128-130 7. Fr80 2-metoxi-4-allilfenil-121-122 8. Fr56 4-klór-fenil-113-113,5 9. Fr79 3-metoxi-fenil 93-95 10 Fr77 4-metoxi-fenil 109-110 11. Fr 52 2-izopropil-5-metil-fenil-114-115 12. Fr81 2-metoxi-4-propenil-fenil-92-94 13. Fr76 2-naftil 135-137 14. példa 1(2- metoxi- fenoxi)- 3-(4-fenil- 4-hidroxi- piperidino)- propán- 2-ol-gtukonát 3 g l-(2-metoxi- fenoxi)- 3-(4-fenil- 4-hidroxipiperidino)- propán- 2-olt és 2,4 g glukonsavat 94,6 g desztillált vízben szuszpendálunk. A szuszpenziót szobahőmérsékleten addig rázzuk, míg tiszta oldattá nem vált. A kapott, 3%-os glukonát-oldatot szükség esetén hígíthatjuk. 75. példa 1- (1'naftoxi)- 3-(4-fenil- 4-hidroxi- piperidino)propán-2-ol- hidroklorid 2 g 1-(1'- naftoxi)- 3-(4-fenil- 4-hidroxi- piperidino)- propán-2-olt 50 ml forró izopropanolban oldunk, és az előzetesen melegített oldathoz éteres sósav-oldatot adunk. Lehűtéssel a hidroklorid kikristályosodik. Hozam: 2,1 g: Op.: 202-203 °C. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek -ahol R naftilcsoportot vagy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 2—4 szénatomos alkenilcsoporttal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált fenilcsoportot jelent, azonban a monoszubsztituált fenücsoport gyűrűjéhez a metilcsoport csak 2-estől eltérő helyzetben kapcsolódhat -, valamint savaddiciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű epoxidot - ahol R jelentése a fenti - a III képletű 4-fenil- 4-hidroxi- piperidinnel reagáltatunk és a kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben savval kezelve savaddiciós sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (0 általános képletű vegyületet - ahol R jelentése az 1. igénypontban megadottal