165046. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására

7 165046 8 5-bróm-2-terc.butil-3-klór-benzilklorid 3-bróm-6-szek.butil-2-klór-benzil klorid 5-bróm-2-szek.butü-4-klór-benzilklorid 5-bróm-2-szek.butil -3-klór-benzilklorid 3-bróm-2-klór-4-izobutil-benzilklorid 5-bróm-2-klór-4-izobutil-benzilklorid 3-bróm-5-klór-4- izobutil-benzilklorid 3-bróm-2-klór-4- izopropü-benzüklorid 5-bróm-2-klór4-izopropil-benzilklorid 3 -bróm-5 -klór-4-izo propü-benzilklorid 3-bróm-4-szek.butil- 2-klór-benzüklorid 5-bróm-4-szek.butil-2-klór-benzüklorid 3-bróm-4-szek.butil-5-klór-benzil klorid 2-bróm-3-jód-4- izopropil-benzilklorid 3-bróm-5-jód- 4 izopropil-benzilklorid 2-bróm-5-jód-4-izopropil-benzillUond 3-bróm-2-jód-4- (1,1,2,2-tetrametil-propil)- benzilklorid 5-bróm-2-jód-4- (1,1,2,2-tetrametü- propil)- benzilklorid 2-bróm-6-jód-4- (1,1,2,2-tetrametil- propil)- benzilklorid 2-bróm-3-jód- 6-izobutil- benzilklorid 4-bróm-5-jód-2-izobutil-benzilklorid 3-bróm-5-jód- 2-izobutil-benzüklorid 2-bróm-4-fluor- 3-izopropil-benzilklorid 3-bróm-4-fluor- 5-izopropil-benzilklorid 2-bróm-4-fluor-5-izopropil-benzilklorid 5-bróm-2-terc.butil-3,4-diklór-benzil klorid 5-bróm-3,4-diklór-2-(l, 1,2,2- tetrametil-propil)- benzilklorid 4-bróm-3,6-diklór-2-izopropil-benzilklorid 4-bróm-2,3-diklór- 6-izopropil-benzilklorid 4-bróm-3,6-diklór-2-izobutil- benzilklorid 4-bróm-2,3- diklór- 6-izobutil- benzilklorid 4 bróm-2-szek.butil- 3,5 diklór-benzilklorid 4-bróm-2-terc. butil- 3,5-diklór-benzilklorid 4-bróm-2,5 diklór-3-izobutil-benzilklorid 4-bróm- 2,3-diklór-5-izobutil-benzilklorid 4-bróm-2,5-diklór-3-izopropil-benzilklorid 4-bróm-2,3-diklór-5-izopropil-benzilklorid 4-bróm-2,6, diklór- 3-{ 1,1,2,2-tetrametil- propil)- benzilklonű 4-bróm-3-terc. butil-2,6- diklór-benzilklorid 3-bróm-5,6-diklór-2-izobutil-benzilklorid 5-bróm-2,4-diklór-6-izobutil-benzilklorid 3-bróm-5,6 diklór-2 etil-benzilklorid 5-bróm-2,4- diklór-6-etil- benzilklorid 5-bróm-3-szek.butil- 2,4-diklór- benzilklorid 3-bróm-5-szek. butil-2,6-diklór-benzilklorid 5-bróm-3-terc.butil-2,4- diklór-benzilklorid 3-bróm-5-terc. butil- 2,6-diklór- benzilklorid 5-bróm-2-klór-3-jód-4- izobutil- benzilklorid 3-bróm-2- klór-5-jód-4- izobutil-benzilklorid 5 -bróm- 2-klór-3-fluo r-4-izopropil-benzilklorid 3-bróm-2-klór-5-fluor-4-izopropil-benzilklorid 2,3,5-tribróm-4-izopropil-be nzilklorid 3-bróm-2-klór-4-jód-5-izobutil-benzilklorid 5-bróm-2-klór-4-jód- 3-izobutil-benzilklorid 3-bróm-2-klór-4- fluor-5-izopropil-benzilklorid 5-bróm-2-klór-4-fluor-5-izopropil-benzilklorid 2,3,4-tribróm- 5 -izopropil-benzilklorid 3-bróm-2-terc. butil-4,5-diklór-benzilklorid 3-brón>2-terc.butil-4,6-diklór-benzilklorid 3-bróm-2-szek.butil-4,5-diklór-benzilklorid 3-bróm-2-szek.butil-4,6-diklór-benzilklorid 3-bróm-4,5-diklór-2-izopropil-benzilklorid 3-bróm-4,6-diklór-2-izopropil-benzil klorid 3-bróm-5-terc.butil-2,4-diklór-benzílklorid 3-bróm-5-terc.buti]-2,6-diklór-benzil klorid 3-bróm-5-szek.butü-2,4-diklór-benzilklorid 3-bróm-5-szek.butil-2,6-diklór-benzilklorid 3-bróm-2,4-diklór-5-izopropil-benzil klorid 3 -bróm- 2,6-diklór-5 -izopro pil-benzilklorid 2. példa 4-ciano -3-izopropil-benzol-acetonitril előállítása 25 rész 4-bróm-3-izopropil-benzilklorid és 50 rész N-metil-pirrolidon elegyéhez mechanikai keverés közben hozzáadunk 22 rész réz(I)-cianidot. Az elegyet gyorsan felmelegítjük 200 C°-ra és egy óra hosszat 205-210 C° hőmérsékleten tartjuk, majd lehűtjük és jeges vizet tartalmazó edénybe öntjük. Az elegyet keverjük, majd a szilárd terméket szűréssel elkülönítjük és hideg vizzel mossuk. Az így kapott sűrű pasztát vízben szuszpendáljuk és 100 rész diklórmetánt adunk hozzá. Az elegybe 15 C° hőmérsékleten 11 g klórgázt vezetünk be lassú áramban. A diklórmetános oldatot ezután elkülönítjük, híg vizes sósavoldattal, majd vizes 5%-os nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, végül vizzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot kromatografáljuk; a kívánt terméket tartalmazó frakcióból elkülönítjük a 4-ciano-3-izopropil-benzol-acetonitrilt. A fent leírttal egyező módon állítjuk elő az alább felsorolt cianoalkilbenzol-acetonitril és dihalogén- illetőleg monohalogén-ciano-alkil-benzol-ace tonitril vegyületeket is; a fent leírt eljárásban kiindulóanyagként említett 4-bróm-3-izopropil-benzilklorid helyett mindenkor a kívánt terméknek megfelelően helyettesített benzilklorid-származékot alkalmazzuk. A réz (I)-cianidot az alábbi vegyületek előállítása során annyi mól-ekvivalens mennyiségben alkalmaztuk, ahány halogénatomot akarunk kicserélni. Olyan esetekben, amikor az alábbi vegyületeket izomerelegy alakjában kapjuk, az izomereket kromatografálással vagy frakcionált desztillálással választjuk szét. 3-ciano-4-izopropil-benzol-acetonitril 4-szek.butil-3-ciano-benzol-acetonitril 4-terc.butil-3-ciano-benzol- acetonitril, o.p.: 75^76,5 C° 3-ciano4-izobutil- benzol-acetonitril 3-ciano-4-etil-benzol-acetonitril 3-ciano-2-propil-benzol-acetonitril 2-szek.butil-3-ciano-benzol-acetonitril 2-terc. butil-3-ciano-benzol-acetonitril 3-ciano-2-izobutil- benzol-acetonitril 3-ciano-2-izopropil-benzol-acetonitril 4-ciano-3-izopropil-benzol-acetonitril 4-ciano-3-{ 1,1,2,2-tetrametil- propil)- benzol- acetonitril 3-szek.butil-4- ciano-benzol- acetonitril 3-terc.butil-4-ciano-benzol- acetonitril 4-ciano-3-izobutil-benzol-acetonitril 4-ciano-2-etil-benzol-acetonitril 4-ciano-2-izopropil-benzol-acetonitril 3-szek.butil-4-ciano-benzol-acetonitril 2-terc.butil-4-ciano-benzol-acetonitril 4-ciano-2-izobutil-benzol-acetonitril 5-ciano-2-izopropil-benzol-acetonitril 2-szek.butil-5-ciano-benzol-acetonitril 2-terc.butil-5-ciano-benzol-acetonitnl 5-ciano-2-izobutil-benzol-acetonitril \\ Li( bí 60 4