165046. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására

27 165046 28 2,6- diizopropil- 4-nitro- benzilklorid 2,4- diizopropil- 6-nitro- benzilklorid 2,6- diizobutil- 4-nitro- benzilklorid 2,4- diizobutil- 6-nitro- benzilklorid 2- izobutil- 4-nitro- 6-propil- benzilklorid 4- izobutil- 6-nitro- 2-propil- benzilklorid 2-etil- 6-izopropil- 4-nitro- benzilklorid 2- etil- 4-izopropil- 6-nitro- benzilklorid 2,6- di-szek.butil- 4-nitro- benzilklorid 2,4- di-szek.butil- 6-nitro- benzilklorid 2,6- di- terc.butil- 4-nitro- benzilklorid 2,4- di-terc.butil- 6-nitro- benzilklorid 2-szek.butil- 6-izopropil- 4-nitro- benzilklorid 4-szek.butil- 2-izopropil- 6-nitro- benzilklorid A fenti módon kapott benzilklorid-származékokat azután brómozás, majd réz(I)-cianiddal való reagáltatás útján, a 2. példában leírt eljárással alakítjuk át a megfelelő benzol-acetonitril- származékokká. így például a 2,6- dietil- 4-nitro-benzilklorid brómozása útján 3-bróm- 2,6-dietil- 4-nitro- benzilkloridot kapunk, majd ezt réz(I)- cianiddal 3-ciano- 2,6-dietil-4-nitro- benzol-acetonitrillé alakítjuk át. Ugyanezzel az eljárással állítjuk elő az alább felsorolt további hasonló dialkil-ciano- nitro- benzol-acetonitrileket is. Ha a terméket izomerelegy alakjában kapjuk, akkor az egyes izomereket frakcionált kristályosítással vagy kromatografálással választhatjuk szét, de az izomerelegyeket közvetlenül is felhasználhatjuk a találmány szerinti herbicid készítményekben. 3-ciano- 4-nitro- 2,6-dipropil- benzol-acetonitril 3- ciano- 2,6-diizopropil- 4-nitro- benzol- acetonitril 3-ciano- 2,6-diizobutil- 4-nitro- benzol-acetonitril 3-ciano- 2-izobutil- 4-nitro- 6-propil-benzol- acetonitril 3-ciano- 2-etil- 6-izopropil- 4-nitro-benzol- acetonitril 2,6- di-szek.butil- 3-ciano- 4-nitro-benzol- acetonitril 2,6- di-terc.butil- 3-ciano- 4-nitro- benzol-acetonitril 2-szek. butil-5-ciano- 6-izopropil-4-nitro- benzol -acetonitril 3-ciano- 2,4-dietil- 6-nitro- benzol- acetonitril 5-ciano- 2,4-dietil- 6-nitro- benzol-acetonitril 3- ciano- 6-nitro- 2,4-dipropil-benzol - acetonitril 5-ciano- 6-nitro- 2,4-dipropil-benzol- acetonitril 3-ciano- 2,4-diizopropil- 6-nitro- benzol-acetonitril 5- ciano- 2,4-diizopropil- 6-nitro- benzol-acetonitril 3- ciano- 2,4-diizobutil- 6-nitro-benzol- acetonitril 5- ciano- 2,4-diizobutil- 6-nitro-benzol- acetonitril 2,4- di-szek.butil- 3-ciano- 6-nitro-benzol- acetonitril 2,4- di-szek.butil- 5-ciano- 6-nitro-benzol- acetonitril 2,4- di-terc.butil- 3-ciano- 6-nitro-benzol- acetonitril 2.4- di-terc.butil- 5-ciano- 6-nitro- benzol-acetonitril 4- szek.butil- 3-ciano- 2-izopxopil-6-nitro- benzol-acetonitril 4- szek.butil- 5-ciano- 2-izopropil- 6-nitro-benzolacetonitril 4-ciano- 2,5-diizobutil- 3-nitro- benzol-acetonitril 2.5- di-szek.butil- 4-ciano- 3-nitro- benzol-acetonitril 4- ciano- 3-nitro- 2,5-dipropil-benzol- acetonitril 4-ciano- 2,5-diizopropil-3- nitro-benzol- acetonitril 4-ciano- 2-izobutil- 5-izopropü-3-nitro-benzol- acetonitril 2-izopropil- 3-nitro- benzol-5-terc.butil- 4-ciano-acetonitril 5-szek.butil- 4-cianotonitril 4-ciano- 2-izopropil-acetonitril A 6. példában leírt módszerrel állítjuk elő nitrálás 15 20 40 2-izopropil- 3-nitro-benzol- ace-3-nitro- 5-terc.pentil- benzol•)ü bb -SO Db útján az alább felsorolt dialkil-ciano- nitro-benzolacetonitril és halogén-dialkil- ciano-nitro-benzol-acetonitril vegyületeket is. Ha termékként izomerelegyeket kapunk, ezeket frakcionált kristályosítással vagy kromatográfiával választjuk szét; felhasználhatjuk azonban az ilyen izomerelegyeket közvetlenül is a találmány szerinti herbicid készítményekben. 2,4- di-szek.butil- 5-ciano- 3-nitro-benzol- acetonitril 4-szek. butil-2-terc.butil- 5-ciano- 3-nitro-benzolacetonitril 4-terc.butil- 5-ciano- 2-etil- 3-nitro- benzol-acetonitril 4-ciano- 2,5-diizobutil- 6-nitro- benzol-acetonitril 3-ciano- 4-etil- 2-izopropil- 5-nitro-benzol-acetonitril 5-ciano- 2-(l,2-dimetil- propil)- 4-izopropil- 3-nitrobenzol-acetonitril 4-terc.butil- 5-ciano- 2-izobutil- 3-nitro-benzol- acetonitril 3-ciano- 2,6- diizobutil- 5-nitro- benzol-acetonitril és 4-ciano- 2,6-diizobutil- 3-nitro- benzol- acetonitril 3-ciano- 2,4-dietil- 5-nitro-benzol- acetonitril és 4-ciano- 3,5-dietil- 2-nitro-benzol- acetonitril 3- ciano- 2-etil- 5-neopentil- 6-nitro-benzol- acetonitril, 3-ciano- 2-etil- 5-neopentil- 4-nitro-benzol- acetonitril és 4-ciano- 5-etil- 2-neopentil- 6-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano- 3,6- dietil- 5-klór- 2-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano- 2-nitro- 3,6-dipropil- 5-klór- benzolacetonitril 5-bróm- 4-ciano -2-nitro- 3,6-dipropil-benzolacetonitril 4-ciano- 2,6-düzobutil- 2-nitro- 5-klór- benzol-acetonitril 5-bróm- 4-ciano- 3,6-diizobutil- 2-nitrobenzol-acetonitril 3,6- di-terc.butil- 4-ciano- 5-klór- 2-nitro-benzolacetonitril 4-ciano- 3-izobutil- 5-klór- 6-metil- 2-nitro-benzolacetonitril 4- ciano- 6-izobutil- 5-klór- 3-metil- 2-nitro-benzolacetonitril 4- terc.butil- 4-ciano- 6-etil- 5-klór- 2-nitro-benzolacetonitril 3- terc.butil- 4-ciano- 5-klór- 2-nitro- 6-propil-benzolacetonitril 6-terc.butil- 4-ciano- 5-klór- 2-nitro- 3-propil-benzolacetonitril 6-terc.butil- 5-klór- 4-ciano- 3-izopropil- 2-nitrobenzol- acetonitril 3- szek.butil- 6-terc.butil- 4-ciano- 5-klór- 2-nitro-benzol- acetonitril 3-szek.butil- 4-ciano- 6-izobutil- 5-klór- 2-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano- 6-izobutil- 3-izopropil- 5-klór- 2-nitro-benzolacetonitril 4-ciano- 3,5-dietil- 2-klór- 6-nitro-benzol acetonitril 4-ciano- 2-klór- 6-nitro- 3,5-dipropil-benzol- acetonitril 4-ciano- 3,5-diizopropil- 2-klór- 6-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano- 3,5-diizobutil- 2-klór- 6-nitro- benzol- acetonitril 3,5- di-szek.butil- 4-ciano- 2-klór- 6-nitro-benzolacetonitril 2-bróm- 3,5-di- szek.butil- 4-ciano- 6-nitro-benzolacetonitril 14