165043. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitropirazol-származékok előállítására
21 165043 22 4-pira/olkarbonitriI 172-175 4-f5-amino-l,3,4-oxadiazol-2-il) -3-nitro-l-pirazol-etanol 213-215 3-nit ro-1 -(4-mtroienil)-4-pirazolkarboxamid 265-268 l-acetonil-3-nitro4-pirazolkarboxamid 173-175 l-(2-klóretil>3-nitro4-pirazolkarboxamid 128-130 l-(2-hidrox'ietil)-3-nitro-4-pirazolkarbonsav-5-nitro-furfurilidénhidra/id 210-212 l-allil-3-nitro-4-pirazolkarboxamid 111-113 j-intio-l (5-in tio-i iiazoiil)-4-pirazolkarboxamid 251-253 l-(2-brómetil)-3- nitro4-pirazolkarboxamid 135-137 l-[-2(metiltio)-etil]-3-nitro4-pirazolkarboxamid 131-133 1 (^14 diklórben/oiloxiVetilj-3-nitro4-pirazolkarboxamid 165-167 1 | 2-(m-Motbenzuilo\ij-eul|-3-nitro4-pirazolkarboxamid 140-142 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (11) általános képletű 3-nitro4- szubsztituált pirazolszármazékok előállítására, mely képletben R jelentése 3 vagy 4 szénatomos epoxialkilcsoport, hidrogénatom, adott esetben halogénatommal k;u boxamidocsoporttal, keto-oxigénatommal. hidroxi-, ftálimido-, 1-3 szénatomos alkiltio-, 1-3 szétiatomos alkilszulfonil-, 1-3 szénatomos alkanoil- 1-3 szénatomos alkoxi-, fenil- vagy —O-CO R általános képletű - ahol R2 jelentése 1-3 szénatomos alkilvagy adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilgyök-csoporttal szubsztituált 1-10 szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkenil-, 3-5 szénatomos alkinil-, vagy 4-12 szénatomos cikloalkil-alkilcsoport, vagy adott esetben nitrocsoporttal szubsztituált fenil- vagy tiazolilcsoport, R1 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent, X jelentése adott esetben aminocsoporttal szubsztituált tiadiazolil-, oxadiazolil- vagy tetrazolilcsoport, cianocsoport, (III) általános képletű csoport, ahol E jelentése oxigénatom, — N^ általános képletű csoport, ahol R3 hidrogénatomot vagy — CO—Q általános képletű csoportot jelent, ahol Q jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, (IV) általános képletű csoport, melyben R4 jelentése hidrogénatom, ammocsoport, hidroxi- vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, és R5 hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha R4 és R 5 egyaránt alkilcsoport, azok egyenként legfeljebb 2 szénatomot tartalmazhatnak, vagy -C-O-R6 általános képletű csoport, ahol R 6 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy R, R1 és X szubsztituensek megfelelően választva l,l'-(2,5-ciklohexadien-1,4-ilén) -bisz-(3-nitro4-pirazolkarboxamid)- ot vagy 3-nítro4-pirazolkarbonsavat alkotnak, azzal jellemezve, hogy a) a (II) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (VII) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R1 a fent megadott, valamely (VI) általános képletű vegyületet, ahol R' jelentése a fent megadott, hidrogénbórtetrafluoriddal, majd a keletkezett dizónium-fluoroborát sót nátriumnitrittel reagáltatjuk; vagy b) a (II) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (VIII) általános képletű vegyületek — ahol R és R1 a fenti jelentésű - előállítása esetén egy 1' (VII) általános képletű vegyületet, ahol R1 jelentése a fent megadott, nátriumsóvá alakítunk, majd ezt egy R -Ha) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol R jelentése a fent megadott és Hal halogénatomot jelent; vagy c) a (II) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (VIII) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R és R1 a fent megadott, valamely (VI) általános képletű vegyületet, ahol R1 a fent megadott, nátriumsóvá alakítunk éseztegy R-Hal általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol R és Hal jelentése a fent megadott, és a keletkezett (IX) általános képletű vegyületet, ahol R és R1 lent megadott, hidrogénbórtetrafluoriddal, majd a keletkezett diazónium-fluoroborát sót nátriumnitrittel reagáltatjuk, vagy d) a (II) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó X általános képletű vegyületek — ahol R és R1 a fent megadott előállítása esetén egy (VIII) általános képletű vegyületet, melyben R1 és R a fent megadott, savval vagy alkálifémhidriddel kezelünk; vagy e) olyan (11) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R és R a fenti megadott, X jelentése pedig -CO-OR6 általános képletű csoport, l<) ahol R A Hentese a fent megadott, egy (X) általános képletű szabad savat - ahol R és R° a fent megadott - egy R' -OH általános képletű vegyülettel észterezünk, ahol R6 jelentése a fent megadott; vagy 0 olyan (II) általános képletű vegyületek előállí*£> tása esetén, ahol R és R1 a fent megadott és X jelentése (IV) általános képletű csoport, ahol R4 és R5 a fent megadott, valamely (XI) általános képletű vegyületet, ahol R1 és R a fent megadott, R 7 jelentése pedig hidrogénatom vagy megegyezik R6 iJ fent megadott jelentésével, valamely halogénezőszerrel reagáltatunk, és a kapott 4-karbonilhalogenidet y R4 HN ' általános képletű aminnal reagáltatjuk, ahol R4 és R s a fent megadott, és/vagy g) olyan (II) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R és R1 a fent megadott, és X -N H általános képletű csoportot jelent, ahol R3 a fent megadott, egy keletkezett 4-pirazolkarboxamidot egy megfelelő alkohollal reagáltatunk és az így keletkezett karbamátot kívánt esetben valamely bázissal megfelelő alkohol jelenlétében reagáltatjuk; vagy h) olyan (II) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R és R1 a fent megadott, és X 11
