165043. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitropirazol-származékok előállítására
3 165043 4 A (II) általános képletű vegyület egyes csoportjait a szerves kémiában jól ismert nevekkel jelöltük. A teljes bizonyosság kedvéért, az egyes általánosan elnevezett csoportokra vonatkozóan a következő példákat adjuk meg. A fentiekben megadott és a találmány oltalmi s körébe tartozó alkil-, alkenil-, cikloalkil-, cikloalkil-alkil-, cikloalkenil-, alkinil-, és alkoxicsoportok pl. etenil-, 2-butenil-, 2,3-dimetil-3butenil-, 3-metilpentil-, ciklo-propil-. ciklohexil-, ciklopentil-, metil-, t-butil-, 3-pentil-, 2-ciklobutenü-, ciklononil-, 3-ciklo- , hexenü-, 4-cikiodecenü-, 2-decenil-, propargil-, 3-hexinil-, 9-decinil-, 2,4-hexadienil-, etoxi-, izopropoxi-, 3-pentil-, hexiloxi-, oktil-, decil-, 3-etilhexil-, ciklopropilmetil- és ciklohexilpropilcsoportokat jelentenek. ', A halogénatom fluor-, klór-, bróm és jódatom lehet A 7 I-"* szé natomos halogénalkil csoport olyan szubsztituenseket jelent, mint pl. a trifluormetil-, 3-klórpropii- es a 2-brómetilcsoport. Az 1-3 szénatomos alkiltiocsoport pl. metiltio-, etiltio- és propiltiocsoportot jelent. Az 1-3 szénatomos aciloxi pl. formiloxi-, acetiloxi-és propioniloxicsoportot jelent. Az 1 -3 szépatomos alkilszulfonilcsoport pl. metil- Jb szulionü-, etilszultorul- és izopropilszulfonilcsoportot jelent. Az 1-3 szénatomos alkanoilcsoport pl. formil-, acetil- vagy propionilcsoportot jelent A találmány szerinti eljárással előállított vegyü- aj letek jellemző része a 3-nitiopirazol-gyüiú. Bébi-' zonyítjuk, hogy az előbbiekben meghatározott 1,4-es 5-szubsztituensekkel és a velük — a témában tájékozott szakemberek számára érthetően — rokon szubsztituensekkel a gyűrű biológiai aktivitása elő- jb nyösen változik. Tekintettel az egy gyűrűt tartalmazó vegyületek biológiai aktivitására, várható, hogy ha 2 vagy több 3-nitropirazol-gyűrűt összekapcsolunk, biológiailag, szintén aktív vegyület keletkezik. Bebizonyítjuk, 40 hogy ha 1- vagy 4-szubsztituenssel összekapcsolunk 2 vagy több 3-nitro- pirazol egységet, aktív vegyület keletkezik. Jellemző páldája egy ilyen vegyületnek az (V) képletű l,l'-(2,5-ciklohexadién- 1,4-ilén)- bisz(3-nitro-4-pirazolkarboxamid). 15 A találmány szerinti eljárás előnyös megvalósítási változatai szerint a következőkben — az érthetőség kedvéért — megadott vegyületeket állíthatjuk elő. A témában tájékozott szakemberek ezeknek a vegyületeknek a tanulmányozása után fel fogják ismerni a ,i találmány szerinti eljárás igen széles oltalmi körét. A találmány oltalmi körét azonban nem korlátozzuk kizárólag a felsorolt vegyületekre. 1 -etil- 3-nitro-4-pirazolkarbonsavnitril, o.p. 63-64 N,N,1- trimetil-3-nitro-4-priazolkarboxamid, o.p. 135-137 C°, 1-metil- 3-nitro-4-pirazolkarboxamid, o.p. 190-193 C°, 1-metil- 3-nitro-4- pirazolkarbonsav- hidrazid, o.p. ••„ 166-168 C°, 1-propargil- 3-nitro- 4-pirazolkarbonitril, o.p. 95-97 C, 3-nitro- 1-C4- nitrofenil)- 4-pirazolkarboxamid, o.p. 265-268 C°, öt: N-hidroxi- 1- (2-nitro-5-furil)- 3-nitro4-pirazolkarboxamid. l-(4- nitro-5-imidazolil)- 3-mtro4- pirazolkarbonitril, l-(4- nitro- 1-naftil)- 3-nitro4-pirazolkarbonsav, N,N- dimetil-1- (3-nitro-4- pirazolil)- 3-nitro-4-pirazolkarboxamid, N-hexil- 1- (5-nitro-2-tiazolil)- 3-nitro-4- pirazolkarboxamid, N-propil- 1- (4-nitro-2-piridil)- 3-nitro4-pirazolkarbamát, l-(2- merkaptoetil)- 3-nitro-4- pirazolkaTboxumid. H2- oxopropil)- 3-nitro- 4-pirazolkarboxamid, o.p. 173-175 C6 , 1-1.2- Itaiimidioetil)- 3-nitro- 4-pirazolkarboxamid, o.p. 263-265 C°, l-[2- (-etilfenil)- etil]-3-nitro-4- pirazolkarboxamid, l-[2- (2-trifluormetilfenil)- etilj-3- nitro4- pirazolkarboxamid, l-[2- (4-hidroxilfenil)- etil]- 3-nitro-4-pirazol- karboxamid. l-[2- (4-brómfenil)- etil]- 3-nitro4- pirazolkarboxanud, l-[2- (2-klórpropioniloxi)- etil]-3- nitro4-pirazolkarboxamid. l-(2- ciklohexilformiloxietil)- 5-metil-3-nitro- 4-pirazolkarboxainiü, 1-allil- 3-nitro4-pirazolkarboxamid, o.p. 111-113 1-fenetil- 3-nitro4-pirazolkarboxamid, o.p. 121-123 C° 1-benzil- 3-nitro4-pirazolkarboxamid, o.p. 132-134 C°, l-[2- (4-etilbenziloxi)- etil]-3-nitro4-pirazol- karboxamid, l-(2- benzoiloxietil)- 3-nitro4- pirazolkarboxamid, l-[2- (diklórmetilbenzoiloxi)- etil]-3-nitro4- pirazolkarboxamid, l-[2- (3-brómbenzoiloxi)- etil]-3- nitro4-pirazolkarboxamid, l-[2- (4-hidroxilbenzoiloxi)- etilj-3- nitro4- pirazolkarboxamid, 1-allil- 5-metil-3-nitro4- pirazolkarboxamid l-(2- etoxietil)- 5-metil3-nitro4-pirazolkarboxamid, 5-izopropil- 3-nitro-l-vinil4- pirazolkarboxamid, l-{2- hidroxilciklopropilmetil)- 3-nitro4-pirazolkarboxamid, l-(2- ciklooktiletil)-3-nitro4- pirazolkarboxamid, l-(3- nitro-2-pirazinil)- 3-nitro4-pirazolkarbonitril, l-{2- pirimidinil)-3- nitro4-pirazolkarboxamid, 1 -{3-nitro-5- piridazinil)-3-nitro4- pirazolkarbonsav. N-metil-3-nitro-l- [2-(l,3,5- triazinil)]- 4-pirazolkarboxamid, butil- l-(2-ciklopropenil)- 3-nitro4-pirazolkarboxilát, l-(2,5- ciklohexadienil)- 3-nitro4-pirazolamin, 1 -(4- klórbenzil)-3-nitro4-pirazolkarbonsavnitril, propil-1- (2,5-ciklodekadienü)- 3-nitro4-pirazolkarbamát, 1-metil- 3-nitro4- pirazolkarbonitril, o.p. 85-87 l-(2,3- epoxipropü)- 3-nitro4 pirazolkarbonitril, o.p. 78-80 C6 , l-(2- hidroxiletil)- 3-nitro4-pirazolkarboxamid, o.p. 148-150 C°, l-(2- klórmetil)- 3-nitro4-pirazolkarbonitril, o.p. 117-120 C°, 2
