165026. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-2-amino-2-(P-hidroxifenil)-ecetsav előállítására

165026 dunk, majd az oldathoz 122 g 4-hidroxibenzaldehidnek 80 ml ammóniumhidroxid (fajsúly 0,904) és 100 ml vízkeverékében készült oldatát adjuk. Egy órai 25-28 C° történő kevertetés után hozzáadjuk 52 g nátriumcianid 150 ml vízben készült oldatát és 2 órán át 20-25 C°-on kevertetjük az elegyet. Az olajosrögös kiválást tartalmazó keveréket részletekben 1250 rnf etilacetáttal extraháljuk, majd a D,L-2-amino-2-(p-hidroxifenil)- acetonitrilt tartalmazó etilacetátos oldatot még 500 ml benzollal hígítjuk. A benzolos etilacetátos oldathoz 3 x 100 ml 25%-os só-oldattal történő mosás és szűrés után 130 g L-borkősav 400 ml metanolban készült 40 C°os oldatát adjuk. A kristálykiválás 2-3 perc elteltével megindul. Mintegy 40 órai állás után a kristálytömeget szűrjük, 100 ml 1:1 arányú benzol-metanol eleggyel mossuk és 60 C°-on megszárítjuk. 72,45 g D-2-amino-2-(p-hidroxifenil)- acetonitril-L- hemitartarátot kapunk [a]TM =+ 40 C° (C=3, víz). A fenti úton előállított tartarátot (69,08 g) 90 C°-ra melegített, 490 ml 22%-os sósavba adagoljuk és 3 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. Az oldatot ezután 3 órán át -5 C° -0C°-on kevertetjük,majd a kivált aminosavklórhidrátot szűrés után 80 ml vízben oldjuk és 10 ml tömény ammóniumhidroxiddal az oldat kémhatását pH=5-re állítjuk be. A kivált aminosavat néhány órai jeges hűtés után szűrjük, hideg vízzel történő mosás után 80C°-on szárítjuk. 14,86 g D-2-amino-2- (p-hidroxifenil)-ecetsavat kapunk [a]^ =-160 C°(C=l,n sósav). 10 15 20 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás D-2-amino-2-(p-hidroxifenil)-ecetsav előállítására azzal jellemezve, hogy 4-hidroxi-benzaldehidet és valamely alkálifém cianidot ammóniumionok jelenlétében vizes oldatban reagáltatunk, majd a kapott DL-2-amino-2-(p-hidroxifenil)-acetonitrilt iners szerves oldószerben L-borkősawal reagáltatjuk, a diasztereomer sópár tagjait szétválasztjuk, majd a kapott D-2-amino-2- (p-hidroxifenil)-acetonitril-L-hemitartarátot savas hidrolízisnek vetjük alá, majd a kapott D-2-amino-2- (p-hidroxifenil)-ecetsavat kívánt esetben elkülönítjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás módja azzal jellemezve, hogy a hidrolízist ásványi savas közeg, előnyösen sósav jelenlétében végezzük el. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás) módja azzal jellemezve, hogy a savas hidrolízis után az aminosav sóját az oldatból elkülönítjük, majd a sóból ammóniumhidroxidos közömbösítéssel kapjuk a szabad aminosavat. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy iners szerves oldószerként valamely aromás szénhidrogént, előnyösen benzolt, toluolt, vagy xilolt; valamely észtert, előnyösen etilacetátot, vagy butilacetátot; valamely ketont, előnyösen acetont vagy metilizobutil-ketont, vagy valamely alkoholt, előnyösen etanolt vagy metanolt, vagy a fenti oldószerek elegyét alkalmazzuk. A kiadásért felel: A Közgazdasági ós Jogi Könyvkiadó igazgatója 750306, OTH, Budapeest