165022. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikus észterek és sóik előállítására

13 165022 14 lett forralunk Bepárlás után metanolból aktív szénnel derítve átkristályosítjuk. Op: 2 lb C 1,05 g 2-N-ciklohexilamino-etil- 2-klór-5-szulfamoilben/oát hidrokloridot kapunk 10.) 1.7 g 3.4.5-trimetoxi-benzoesav-nátnumsó 1,45 g N -2 -klóretil- eiklohexilamin- hidroklondot es néhány kristály nátriumjodidot. majd 30 ml dimotilforniamidot adunk Vízfürdőn 74 nrán át melegítjük Lehűlés után a kivált kristályokat les/űrjük, a s/ürletet bepároljuk A maradékot %%-os etanolból aktív szénnel derítve átkristályosítjuk. Op: 208-210 C'°. 0,75 g N-2-hidroxietü -ciklohexilamino- 3,4,5- tnmetoxibenzoát-hidrokloridot kapunk. 11.) 1,05 g 3,4,5-trimetoxi-benzoesav 10 ml abszolút tetrahidrol uianos oldatát csepegtetjük 0,8 g karbonildiimidazol 20 ml vízmentes tetrahidrofurános oldatához hűtés közben. Ezután fél órán át szobahőmérsékleten, majd 45 percig 50C°-on keverjük, majd bepároljuk. A maradék olajhoz 0 8 g ciklohexilaniino-etanol-hidroklondot és 20 ml vízmentes toluolt adunk és visszafolyato huto alkalmazása mellett forraljuk Lehűtés után állás köz-V Táblázat 15 ?() ben kristályok válnak ki, etanolból átkristályosnjuk, Üp: 208-210 C . 0,4 g N-2-hidroxietil-ciklohexilamino 3,4,5- trimetoxibenzoát-hidrokloridot kapunk. 12.) 2,3 g 3,4,5-trimetoxi-benzoilklorid és 2,7 g 2-N-ciklohexU- N-benzilamino- etanol-hidroklorid 30 ml toluollal képezett elegyét a gázfejlődés megszűnéséig forraljuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot vízmentes etanolból aktív szénnel telítve atkristalyositjuk. 3,0 g 2-N-ciklohexil-N-benzilamino-etil- 3,4,5-trimetoxi- benzoát- hidroklondot kapunk. Op.: 182 C°, kitermelés: 3,0 g (72%). 1,4 g 2-N-ciklohexil-N-benzilamino- etil-3,4,5- trimetoxi-benzoát- hidrokloridot 95 ml jégecetben oldunk és palládium'csontszén katalizátor jelenlétében atmoszférikus nyomáson hidrogénezünk. Az elegy szobahőmérsékleten 76 ml hidrogént vesz fel. A katalizátort leszűrjük, a szürletet bepároljuk és a maradékot vízmentes etanolból átkristályosítjuk. N-2-hidroxietil-ciklohexilamino-3,4,5-trimetoxibenzoát- hidroklondot kapunk, Üp.: 208-210 C°. Kitermelés: közel elméleti érték. Az 1-8. példák szerint eljárva az V. táblázat szerinti vegyülteket,illetve elemzési adatokat kaptuk. Veqyü Előállet Ai: n A B lítás °P0

száma módja (példa) C 1 3.4,5-trimetoxibenzoil 2 metil fenil 6 183-186 '1 3,4,5-tumeioxi benzoil. 2 metil metil 6 169-74 3 3.4,5 trimetoxibenzoil 2 A*B ciklohexil 1 209-211 4 3.4,5-tnmetoxíbenzoil 2 Hidrogén 3,4-dimetoxibenzil 6 149-151 5 nikoíinoil 2 metil fenil 3 215 6 nikotinoil 2 A*B ciklohexil 6 150 7 mkotinoil 2 metil metil 6 152-158 8 3,4-dimetoxibenzoil 2 metil metil 6 188-190 9 3,4-dimetoxibenzoil 3 metil metil 3 168-172 10 3,4-dimetoxibenzoil 3 A»B ciklohexil 6 176-178 11 3,4,5-trimetoxibenzoil 3 A*B ciklohexil 6 173-174 12 3,4-dimetoxibenzoil 2 Hidrogén 3,4-dimetoxibenzil 6 138-140 13 3,4,5tnmetoxibenzoil 2 A*B cikloheptil 6 176-180 14 3,4-dimetoxifenil-acetil 2 A*B ciklohexil 3 138-140 1FS ?-furoil 2 A*B ciklohexil 3 205-207 16 3,4,5-tnmetoxibenzoil 2 A*B ciklopentil 6 166 17 2, klór-5 szulfamoil-benzoil 2 A+B cik ohexil 8 216