165007. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(2-benzotiazolil)-1,3-dialkil-karbamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicid szerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napia 1972. VIII. 17. (BA-2789 Elsőbbsége Német Szövetségi Köztársaság, 1971. VIII. 19.. 1971. IX. 16.-P 2141 468.6-Közzététel napja 1974.1. 28. Megjelent 1975. XII. 10. 165007 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/42, 91/44, A 01 n 9/00 Feltaláló di. Schaf ei Werner vegyész, Leverkusen, dr. Sasse Klaus vegyész, Schildgen, dr Fue 1 udwig biológus, dr. Schmidt Robert biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság. Tulajdonos' Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság. Eljárás l-(2-benzotiazolil)-l,3-dialkil-karbamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicid szerek A találmány új, herbicid tulajdonságokkal rendelkező l-(2-benzotiazolü)-l,3-dialkilkarbamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicid szerekre vonatkozik. ismert, hogy az l-(2-benzotiazolil)-l,3-dimetíl-karbamid herbicid tulajdonságokkal rendelkezik (lásd: 2 756 135 sz. amerikai szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű l-(2-benzotiazolil)-l,3-dialkil-karbamidok - ahol R1 2-5 szénatomos alkil-csoportot hidrogénatomot vagy tot és 1-3 szénatomos alkil-csopor-R3 1 -3 szénatomos alkil-csoportot jelent — erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű karbamidokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 2-alkilamino-benztiaz -(1,3)-olt-ahol R1 jelentése a fenti -a) b) foszgénnel (COCl2 ) és valamely (IV) általános képletű alkilaminnal illetve dialkilaminnal - ahol R2^ és R 3 jelentése a fenti- - savmegkötőszer és adott esetben hígítőszer jelenlétében reagáltatunk, vagy az R2 szubsztituensként hidrogénatomot tartal-10 15 20 25 30 mázó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (III) általános képletű izocianáttal — ahol R3 jelentése a fentiekkel megegyezik — adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk. Meglepő, hogy az új, (I) általános képletű 1-(2-benzotiazolil)-l,3-dialkil-karbamidok herbicid hatása erősebb, mint a tchnika állásából ismert, kémiaiilag közelálló és hasonló hatású, (V) képletű l-(2-benzotiazolil)-1.3-dimetil- karbamidé. E vegyülethez képest a találmány szerinti hatóanyagok a kultúrnövényekkel, így például kukoricával, búzával, árpával, borsóval és babbal (Phaseolus) szemben sokkal kevésbé toxikusak. Különösen meglepő, hogy a találmány szerinti hatóanyagok kikelés utáni alkalmazása esetén a répa nem, illetve csak csekély mértékben károsodik. Az ismert (V) képletű hatóanyag esetén ugyanis a répa nagy mértékben károsodik vagy teljesen elpusztul. Az (V) képletű hatóanyaggal ellentétben a találmány szerinti hatóanyagok tehát a répatáblákban előforduló gyomnövények szelektív irtására alkalmazhatók. A találmány szerinti hatóanyagok tehát értékesen gazdagítják a növényvédelem technikáját. Ha kiindulási anyagokként 2-etilamin-benztiazol —(1,3) és etilizocianát kerül alkalmazásra, az a) eljárás szerinti reakciót a csatolt rajz szerinti (A) reakció egyenlettel írhatjuk le. 2-n- propil-amino-benztiazol-(l,3), foszgén és dimetilamin kiindulási anyagkénti alkalmazása esetén a b) eljárás szerinti reakció (B) reakcióképletnek megfelelően megy végbe. A találmány szerint alkalmazható 2-alkilamino-165007