165004. lajstromszámú szabadalom • 2-szubsztituált fenilhidrazonimidazolénineket tartalmazó fungicid szerek

165004 A 2-szubsztituált fenilhidrazono-imidazoléninek közül az alábbi vegyületek és előállításuk ismert: 2-metil- 4-fenil-hidrazono- imidazolénin és 2-metil-4-p-brómfenilhidrazono- imidazolénin (J. Chem. Soc. 115 217-260 (1919) és 117^ 1426-1429 (1920). 5 Ezeknek a vegyületeknek a fungicid hatása azonban nem volt eddig ismert. A találmány szerinti hatóanyagok erős fungicid hatással rendelkeznek. A vegyületek a fungicidhatás eléréséhez szükséges mennyiségben nem károsítják a 1Q haszonnövényeket és melegvérűekke szemben kevéssé toxikusak. A fentiek alapján a találmány szerinti^ vegyületek a mezőgazdaságban fungicid hatású növényvédőizerekként alkalmazhatjuk, elsősorban az Archimycetes Phycomycetes, Ascomycetes, Hasidio- 15 mycetes és Fungi imperfecti gombafajok által okozott megbetegedések megelőzésére és kezelésére. A találmány szerinti hatóanyagok széles fungicid hatásspektrummal rendelkeznek, és egyaránt alkalmazhatók a föld feletti növényrészeket és föld alatti 2

o növényrészeket károsító gombák, valamint a magokon keresztül fertőző kórokozók pusztítására. A találmány szerinti hatóanyagok főleg a rizsnövények károsodásainak megelőzésére és kezelésére alkalmazhatók. Az (I) általános képletű 25 vegyületek előnyös fungicid hatást fejtenek ki a Piricularia oryzae-val és Pellicularia sasakii-val szemben, és egyidejűleg mindkét kórokozó pusztítására felhasználhatók. Az (I) általános képletű vegyületek utóbb említett tulajdonsága igen előnyös, 39 ugyanis e két kórokozó pusztítását mindeddig csak különböző kémiai szerkezetű növényvédőszerekkel sikerült megoldani. Meglepő, hogy a találmány szerinti hatóanyagok a protektiv hatáson kívül kurativ hatást is kifejtenek. 35 A találmány szerint előállítható hatóanyagok a fentieken kívül vetőmagcsávázó szerként vagy talajkezelő szerként is igen hatékonyak, így a vetőmagokon tapadó vagy a talajban előforduló, haszonnövényeken csíra ,- megbetegedéseket, gyökér- 40 rothadást, txacheomycosist, , \szár-, levél-,, virág-, termés- vagy mag-megbetegedéseket okozó fitopatogén gombák pusztítására alkalmazhatók. E gombafajok közé tartozik a Tilletia caries, Helminthosporium gramineum, Fusarium nivale, Fusarium culmo- 45 rum, Rhizoctonia solani, Phialophora cinerescens, Vertkállium alboatrum, Fusarium dianthi, Fusarium cubense Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Sclerotimia sclerotiorum, Thielauiopsis basicda és Phytophthora cactorum. 50 A találmány szerinti hatóanyagok továbbá a Cochliobolus miyabeanus, Mycosphaerella musicola, Cercospora personata, Botrytis cinerea és Alternariafajok pusztítására is hatékonyaknak bizonyultak. Ezenkívül a kórokozó baktériumok, így a 55 Xanthomonas oryzae pusztítására is alkalmazhatók. A találmány szerinti hatóanyagok továbbá levélfungicid szerekként is hatnak, így sikeresen alkalmazhatók az Erysiphe és Fusicladium-fajok ellen. A találmány szerinti hatóanyagokat a felhasználás 50 céljának megfelelően a szokásos készítményekké, pl. oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké alakíthatjuk. Az említett készítményeket ismert módon, például úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagokat töltőanyagokkal, így 55 folyékony oldószerekkel, nyomás alatt lévő, cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, és adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeáló- és/vagy diszpergálószerekkel elegyítjük. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segéd-oldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, így xilolt, toluolt, benzolt vagy alkilnaftalinokat, klórozott aromás vegyüelteket vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, így klórbenzolokat, klóretiléneket vagy metilénkloridot, alifás szénhidrogéneket, így ciklohexánt, vagy paraffinokat, így pl. kőolajfrakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt vagy ezeknek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metiletilketont, metilizobutilketont vagy ciklohexanont, erősen poláris oldószereket, így dimetilformamidot és dimetilszulfoxidot és vizet alkalmazhatunk. A hordozó- vagy vivőanyagként felhasznált cseppfolyós gázokon olyan anyagok értendők, amely szobahőmérsékleten és légköri nyomáson folyékonyak, min pl. az aeroszol-hajtógázok, így halogénszénhidrogének, pl. freon: szilárd hordozóanyagkén például természetes kőzetporokat, így kaolint, agyagot, talkumot, és krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillomitot és diatomaföldet, valamint szintetikus porkészítményeket, így nagydiszperzitású kovasavat vagy szilikátokat alkalmazhatunk. Emulgeálószerként nem-ionos és anionos emulgeálószereket, így polioxietilén- zsírsavésztereket, polioxietilén-zsíralkoholétereket (pl. alkil-aril- poliglikolétereket), alkilszulfonátokat és arilszulfonátokat, diszpergálószerként pl. lignint, szulfitszennylúgot és metilcellulózt használhatunk fel. A készítmények általában 0,1-95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, a felsorolt készítmények alakjában, vagy az említett készítményekből előállított, használatra kész oldatok, emuigeálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenziók, permetezhető porok, paszták, oldható porkészítmények vagy granulák formájában, a szokásos módszerekkel, pl. permetezéssel, beporzással, ködösítéssel, elárasztással, füstképzéssel, elgázoátással öntözéssel, csávázással vagy inkrusztálással juttathatjuk a kezelendő területre. A közvetlenül felhasználható készítmények hatóanyagkoncentrációja széles határok között változhat. A készítmények általában 0,0001-10 súly%, előnyösen 0,01-1% hatóanyagot tartalmaznak. Ha a hatóanyagokat vetőmagok csávázására használjuk fel, 1 kg vetőmagra általában 0,1-10 g hatóanyagot, előnyösen 0,5—5 g hatóanyagot juttatunk. Ha a hatóanyagokat a talaj kezelésére használjuk fel 1 m3

talajba általában 1-500 g hatóanyagot, előnyösen 10-200 g hatóanyagot juttatunk. A hatóanyagokat az u.n. „ultra-low-volume" eljárásban is felhasználhatjuk: ebben az esetben a kezelendő területre 95% körüli hatóanyagtartalmú készítményeket, vagy tiszta hatóanyagot is felvihetünk. Említésre méltó, hogy a találmány szerinti hatóanyagok a fugnicid és bakteriad hatáson kívül mikrobicid, inszekticid és akaricid hatással is rendelkeznek. A találmány szerinti hatóanyagok sokoldalú felhasználási lehetőségeinek igazolására az alábbi példákat közöljük: 2