165004. lajstromszámú szabadalom • 2-szubsztituált fenilhidrazonimidazolénineket tartalmazó fungicid szerek

SZABADALMI 165004 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEIRAS JÄ^HWaäÄk Nemzetközi osztályozás Ífr-^^ A 01 n 9/00 w Bejelentés napja 1972. VI. 14. (BA-2757) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság, 1971. VI 15 (P 21 29 524.9) ORSZÁGOS Közzététel napja 1974.1. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent 1975. XII. 10. Feltaláló: dr. Biichel Kari Heinz vegyész, Wuppertal-Elberfeld, di. Frohbeiger Paul-Ernst biológus, dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, dr. Enders Edgar vegyész, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 2-Szubsztituált fenilhidrazonimidazolénineket tartalmazó fungicid szerek A találmány 2-szubsztituált fenilhidrazono-imidazolénineket tartalmazó fungicidekre vonatkozik. Ismeretes, hogy a cinketilén- 1,2-bisz-ditiokarbamidát protektiv levélfungicidként hat. Ezt a burgonya levél- és gumórothadása, a paradicsom barna rothadása, gyümölcsrozsda, banánfoltosság és lisztharmat ellen használják, továbbá vetőmag csávázásra és talajkezelésre alkalmas. A cinketilén- 1,2-bisz-ditiokarbamidát hátránya, hogy kis hatóanyagkoncentráció és egy hektárra eső hatóanyagmennyiség esetén alig van hatása, mert csak illékony anyagokká, például izocianátokká való bomlás folytán fejti ki hatását, (lásd: Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- u. Schädlingsbekämpfungsmittel, 2 köt., 6—7. old.) (1970), Springer Verlag Berlin) Azonkívül a gomba okozta rizs-növény-fertőzések elleni hatása sem kielégítő. Azt találtuk, hogy az új, (I) általános képletű 2-szubsztituált fenilhidrazono-imidazoléninek — ahol R 1—6 szénatomos alku-csoportot, hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilkarbonil-, alkoxi-karbonil- és alkilszulfonilcsoportot, továbbá olyan fenükarbonil-, fenoxikarbonií- és fenilszulfonilcsoportot jelent, amelyek a fenilrészben adott esetben klóratommal lehetnek helyettesítve, X jelentése klóratom, 1—6 szénatomos alkoxi- és alkiltiocsoport, továbbá az egyes alkilrészekben 1-6 szénatomos alkilamino- és dialkilaminocsoport, valamint 1—4 szénatomos és 1—3 halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport és 5 klóratomot, nitro- és 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és mésn jelentése egész-szám 0,1 vagy 2 -kiváló fungicid hatással rendelkeznek. JQ Meglepő, hogy a találmány szerinti új, 2-szubsztituált fenilhidrazono-imidazoléninek a technika állásából ismert cinketilén 1^-bisz- ditiokarbamidátnál erősebb és szélesebb fungicid hatást fejtenek ki. A találmány szerinti anyagok tehát a technikát 15 gazdagítják. A találmány szerinti hatóanyagokat, amint azt a kiviteli példákban szemléltettük, oly módon állíthatjuk elő, hogy a megfelelő imidazolokat savmegkötőszerek és adott esetben higítószer 20 jelenlétében diazóniumsókkal reagáltatjuk. Egy további eljárás szerint előállíthatók úgy is, hogy fen ilhidrazono-imidazolénin-sókat savkloridokkal, klórszénsavészterekkel vagy szulfonsavkloridokka hozunk reakcióba adott esetben higítószer jelenlété-25 ben. Az első eljárást előnyösen vízben vagy vizes oldószerben valósítjuk meg, -20 C° és +20 C° közötti, előnyösen -5 C° és +5 C° közötti hőmérsékleten. A második eljárásban higítószerként közömbös szerves oldószereket alkalmazunk, különösen alkalmas az 3Q acetonitril. A reakcióhőmérséklet -20 C° és +50 C° közötti, előnyösen -5 C° és +40 C° közötti. 165004