165002. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a fluorantén bisz-bázisos ketonjainak az előállítására

11 165002 12 hűtő alkalmazása közben 24 óra hosszat keverjük, majd vízbe öntjük. A szerves réteget elkülönítjük, vizes telített nátriumklorid -oldattal mossuk, szárítjuk magnéziumszulfát felett, szűrjük és a szűrletet telített éteres sósavval megsavanyítjuk. A kivált szilárd csapadékot metanol-butanon elegyből háromszor átkristályosítjuk és így a kívánt terméket kapjuk. Kitermelés: 19,4%. Op.: 254-256 C° 1% UV-spektrum: X^L. 303 nmE lem 589 4,8-bisz fluorantén 19. példa [4-(4-Propil- piperidino)butiril]-15 A 16. példában leírt eljárás szerint dolgozunk, de a piperidint 30,5 g (0,24 mól) 4-propil- piperidinnel helyettesítjük. A reakció során kapott szilárd csapadékot kloroform-aceton elegyből átkristályosítva, a kívánt termékhez jutunk. Kitermelés: 43,7%. Op.: 129-135 C°, UV-spektrum: X CHC13 max 305 nm E 1% 1 cm 676. 20. példa 4,8- bisz[4-(terc-Butil- piperidino)- butiril]fluorantén A 16. példában megadott módon járunk el, de a piperidint 33,9 g (0,24 mól) 4-terc-butilpiperidinnel helyettesítjük. Az eljárás során kapott szilárd csapadékot egyszer kloroform-aceton, egyszer pedig metanol-butanon elegyből átkristályosítjuk. Ilymódon a kérdéses termékhez jutunk. Kitermelés: 38,0%. Op.: 150-152 C°, UV-spektrum: XCHC1

3 max 306 nm ;1% '1 cm 651. 21. példa 4,8-bisz [4-(4-Fenil- piperidino)- butirilj-fluorantén A 16. példában leírt módon járunk el, de a piperidint 38,8 g (0,24 mól) 4-fenil- piperidinnel helyettesítjük. Az eljárás során kapott szilárd anyagot kloroform-aceton elegyből kétszer átkristályosítjuk és ilv módon a kívánt terméket kapjuk. Öp.: 152,5-155 C°, Kitermelés: 50,5% 50 55 CHC1 max 3 306 nm E,1% »c

l cm 597. 22. példa 60 4,8- bisz(4-Morfolinobutiril)- fluorantén-dihidroklorid A 18. példában leírt eljárás szerint dolgozunk, de a 4-metil- piperidint 34,9 g (0,4 mól) moríohnnal helyettesítjük. A dihidroklorid sót, amelyet az eljárás során kapunk, metanolbutanon elegyből kétszer átkristályosítjuk. Kitermelés: 46,4%. Op.: 188-191 C°, UV-spektrum: X H2

0 max 302 nm E 1% 1 cm 584. 10 23. példa 4,8- bisz[4-(1,2,3,6-Tetrahidrofluorantén- dihidroklorid 1-pirtdil)-butiril]-20 25 A 18. példában leírt módon járunk el. de a 4-metilpiridint 33,2 g (0,4 mól) 1,2,3,6 tetrahidro-piridinr.el helyettesítjük. A kapott dihidroklorid sót metanolból kétszer átkristályosítjuk. Op.: 248-250 C Kitermelés: 17,1%. UV-spektrum: H2

0 max 306 nm E,1% 11 1

cm 594. 24. példa 30 4,8-bisz [4-(3-Azabiciklo [3.2.2]nona-3-il)-butiril]fluorantén A 16. példában megadott módon járunk el, de a piperidint 30,1 g (0,24 mól) 3-azabiciklo [3.2.2] nonánnal helyettesítjük. Az eljárás során kapott szilárd anyagot kloroform-aceton elegyből kétszer átkristályosítjuk és ilymódon a kívánt termékhez jutunk. Kitermelés: 52,1%. Op.: 146-148 C° 40 UV-spektrum: XCHC1

3 max 305 nm ^ 1 cm 675 45 25. példa 4,8-bisz [5-(Dimetitamino-valeril]- fluorantén 15,4 g (0,035 mól) 4.8-bisz(5-klórvaleri1)- fluorantén, 50 ml 40%-os vizes dimetilamin, 2,0 g káliumjodid és 210 ml dioxán oldatát egy Paar-bombába tesszük és az egészet 100 C°-on 26 óra hosszat keverjük, majd a keverést 2 napon keresztül szobahőmérsékleten tovább folytatjuk. A felesleges dimetilamint vákuumban eltávolítjuk és a reakcióelegyet vízzel hígítjuk. A keletkezett félszilárd anyagot dekantálással elválasztjuk, éterben oldjuk, vizes, telített nátriumklorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk, szűrjük és a szűrletet telített éteres sósavval megsavanyítjuk. A kapott dihidroklorid sót metanoletilacetát elegyből háromszor átkristályosítjuk, azután a szabad bázis előállítása végett tovább kezeljük és éterből egyszer átkristályosítjuk. Kitermelés: 30,6%. : ' • Op.: 112-113 C°, 65 UV-spektrum: X EtOH max 304 nm E 1 cm 847. 6