164984. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-metilfenil-bisz-karbamátok előállítására és az ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények

164984 Táblázat folytatás! Vegyületek HaszonSolaStelSene-Lami-Cen-, Echi-Seta növény num lar ia c'o um taunoria sp. media gulamprea cloa itacukorgaris lexicyacrus lica répa caule nis galli metil-N-(3-(N'-(3'klórfenil)-karbemoiloxi)-4-metitfeníD-karbamát össze he sonlftószer: metil-N-(3-(N'-(3',4'~ diklórfenil)-karbamoiloxi)-4-metitfeniD-karbamát 10 10 0 = teljesen elpusztul 10 = károsodás nélkül 4. példa A találmány szerinti herbicid szer alkalmazása Melegházban az alábbiakban felsorolt vegyületeket 3 kg/ha dózisnak megfelelő herbicid készítménnyel kezeltük. A készítmény összetétele a következő volt: 10 súlyszázalék metil-N-|3-[N'-(3'-metilfenil)-karbamofloxil-4-metilfeniß- karbamát 10 súlyszázalék emiügeátor (polioxietilén-oktüfenoléter) és 80 súlyszázalék Isophoron. Ezt a készítményt hektáronként 500 liternek megfelelő mennyiségű vízzel permeteztük szét. A kiértékelést 14 nappal a kezelés után végeztük: Haszonnövény 20 10 10 10 10 10 10 cukorrépa gyapot földimogyoró burgonya búza rizs Gyomnövény Stellaria media Ipomea Setariaitalica Se ne cio vulgaris Centaurea cyanis 0 = teljes pusztulás 10 = nincs károsodás 5. példa M et i I - N -£3-[ N'-O-klórf enil )-karbamoiloxi]-4-metilf eni(j -karbamát 12,8 g 3-klóranilin, 100 ml víz és 60 ml etilacetát elegyéhez keverés közben 10—15 C° hőmérsékleten 25 30 35 24,3 g klórhangyasav-3-(N-karbometoxiamino)4-metilfenilészter 100 ml jégecetes és 14 g káliumkarbonát 30 ml vizes oldatát csepegtetjük hozzá egyidejűleg. A reakcióelegyet további 30 percen át jéghűtés közben keverjük, majd a szerves fázist elválasztjuk, és 0 Cr-or híg nátriumhidroxid-oldattal és vízzel mossuk. Magnéziumszulfát felett történő „Rántás után az oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékhoz pentánt adunk és jéggel történő hűtés közben ktkristályosítjuk a kívánt terméket. Kitermelés: 26,8 g (80%), Op.: 165-166 C°. Hasonló módon állíthatjuk elő a metil-N-^3-[N' -(3'-metilfenil)-karbamoiloxi]-4-metilfenilj,-karbamátot.op.: 175-176 C°. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű 4-metilfenil-bisz-karbamátok előállítására, ahol RÍ-3 szénatomos alkil-csoport, X halogén-, előnyösen klóratom vagy alkil-csoport, előnyösen metil-csoport, azzal jellemezve, hogy 40 a) (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű izocianáttal reagáltatunk katalizátor jelenlétében, vagy b) 45 (IV) általános képletű vegyületet (V) általános képletű aminnal reagáltatunk savmegkötő szer jelenlétében. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja metil-N-{3-[N'(3'-metilfenü>karbamoiloxi] -4-50 -metil-fenia -karbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy kündúlási anyagként 3-metiloxikarbonil- amino-6-metilfenolt és 3-metilfenilizocianátot használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja metil-N- {;34N'-(3'-klórfenil>karbamoiloxi]-4-55 -metil-fenilj-karbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 3-metoxi-karbonilamino-6--metilfenolt és 3-klórfenilizocianátot használunk. 4. Herbicid hatású szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet 60 tartalmaz 5-80 súlyszázalék mennyiségben, a szokásos kísérőanyagokkal együtt. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 750263, OTH, Budapest