164983. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(4-3- tiazolin-2-IL)-indol, 1-(5,6-dihidro-4H-1,3- tiazin-2-IL)-indol és származékaik előállítására
5 164983 6 keverjük, majd hozzáadunk 5,2 g 3-brómpropilizotiocianátot és a keveréket 2 óra hosszat visszafolyat ás közben forraljuk. Az oldószert vákuumban elpárologtatjuk és a maradékhoz vizet adunk. A kapott szilárd anyagot kiszűrjük, szárítjuk és etiléterből kristályosítjuk. Kitermelés 2,5 g. Olvadáspontja 124-126°. Elemi összetétel (%): C H N a C,2 H 1 iN 3 0 2 S képlet szerint számított: 55,16; 4,24; 16,08; talált: 55,01; 4,01; 15,93. 6. példa 10 szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 191-193° Kitermelés 30%. 11. példa 1-(1,3-Tiazolin-2-il) -5-(p-klórbenzamido)-indol Az elozö példákban leírt módon eljárva, de egyenértékű mennyiségű 5-(p-klórbenzamido)- indolból és 2-0clór-etilÍ7otiocianátból kiindulva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 215-217°. Kitermelés 22%. 1-(1,3-Tiazolin-2-il)-3-(dimetilaminometil)-indol Az előző példákban leírt módon eljárva, de egyenértékű mennyiségű 3-(dimetüaminometil- indolból és 2-klór-etilizotiocianátból kiindulva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 41-43°. Kitermelés 28%. 7. példa 1-(1,3-Tiazolin-2-il)-3-metii-indol-hidroklorid Az előző példákban leírt módon eljárva, de egyenértékű mennyiségű 3-metil-indolból és 2-klór-etilizocianátból kiindulva és a kapott bázist hidrokloridjává átalakítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 235-237°. Kitermelés: 23%. 8. példa 1-(1,3-Tiazolin-2-il)-3-ciano-indol Az előző példákban leírt módon eljárva, de egyenértékű mennyiségű 3-ciano-indolból és 2-klóretilizotiocianátból kiindulva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 145-147°. Kitermelés: 26'/í. 9, példa 1 -(1,3-Tiazolin-2-il)-5-klór-indol Az előző példákban leírt módon eljárva, de egyenértékű mennyiségű 5-klór-indolból és 2-klóretilizotiocianátból kiindulva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 103-104,5°. Kitermelés: 24%. 10. példa 1-(1,3-Tiazolin-2-il)-5-(p-metoxibenzamido)-indol Az előző példákban leírt módon eljárva, de egyenértékű mennyiségű 5-(p-metoxibenzamido)indolból és 2-klór-etilizotiocianátból kiindulva a cím 15 20 30 40 12. példa 1 -(1,3-Tiazolin-2-il)-5-acetamido-indol Az előző példákban leírt módon eljárva, de egyenértékű mennyiségű 5-acetamido-indolból és 2-klór-etilizotiocianátból kiindulva a ím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 160-162°. Kitermelés: 30%. SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás az I általános képletű új l-(l,3-tiazolin-2-il) -indol és l-(5,6-dihidro4H-l,3-tiazin -2-il)-indol-származékok és savaddiciós sóik előállítására - ebben a képletben R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, ciano-, vagy di-(l-4 szénatomos)-alkilamino-(l—4 szénatomos)-alkil- csoportot, R3 hidrogén-, halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro-, \~4 szénatomos alkanoilamido-, vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzamidocsoportot jelent, és x értéke 2 vagy 3 -azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű indolt - ebben a képletben R2 és R 3 a fenti 4b jelentésűek - egy bázissal előnyösen fémhidriddel, fémamiddal illetve fémalkoxiddal, ahol a fémkomponens előnyösen alkálifématom, reagáltatunk, és a kapott III általános képletű aniont tartalmazó sót -ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek egy IV általános képletű alifás halogén-(rövidszénláncű) -alkil-izotiocianáttal - ahol x értéke a fenti. Yklór vagy brómatom melegítjük, majd adott esetben a gyűrűzáródás következtében kapott terméket savaddiciós só képzésére valamely savval reagáltatjuk. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 750262, OTH, Budapest
