164981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzomorfán-származékok és sóik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja 1972. VIII. 24. (SU-766) Elsőbbsége jap á n , 1971. VIII. 24. - 64924/71 - 64925/71 1971.X. 23. -84158/71 Közzététel napja: 1973. XII. 28. Meg/elem 1976. IV. 15. 164981 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 41/00 Feltaláló Atsumi Toshio vegyész, Saitamaken, Kobayashi Kenji vegyész, Mizote Hiroyukí vegyész, Nagata Shoji vegyész, Hiogo-ken, Katsube Junki vegyész, Osaka-fu, Inába Shigeho vegyész, Yamamoto Hisao vegyész, Hyogo-ken, Japán. Tulajdonos Sumitomo Chemical Company, Limite^ Osaka-fu, Japán. Eljárás benzomorfán-származékok és sóik előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás 2-dimetilallil-benzomorfán-származékok és azok savaddiciós sóinak előállítására, ezek a vegyületek értékes fájdalomcsillapítószerek. Közelebbről a találmány tárgya új eljárás I általános képletű 2-dimetuallil-benzornorfán-származékok - ahol R hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot és K, és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent — és azok savaddiciós sóinak előállítására. Az „alkilcsoport" kifejezés előnyösen 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, terc-butil-, pentü- vagy hexilcsoportot. A találmány értelmében az I általános képletű 2-dimetilallil-benzomorfán-származékokat a II általános képletű kvaterner ammónium-származékok lebontásával állíthatjuk elő, ahol a képletben R, R! és R2 a fenti jelentésű, X halogénatomot, például klór-, brómvagy jódatomot jelent és Y jelentése, halofenilcsoport, például fluorfenil-, klórfenil-, brómfenil-, jódfenil-, diklórfenilcsoport, olyan alkiífenilcsoport, ahol az alkilgyök 1-3 szénatomos, például tolil- vagy xilolcsoport, olyan alkoxifenilcsoport, ahol az alkoxigyök 1-3 szénatomos, például metoxifenil-, etoxifenil-. propoxifenilcsoport, trifluormetilfenilcsoport, olyan alkiltiofenilcsoport, ahol az alkiltiogyök 1-3 szénatomos, például metiltiofenil-, etiltiofenil-, propiltiofenil-csoport, nitrofenilesoport» hidroxifenilcsoport, aminofenilcsoport, tienilcsoport, furilcsoport, ciáncsoport vagy -S(0)nR 3 képletű csoport, 10 20 25 30 ahol R 3 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent, például metil-, etil-, propil-, izopropilcsoportot és n értéke 0, 1 vagy 2. A II általános képletű kvaterner ammónium-származékokat oly módon állíthatjuk elő, hogy III általános képletű benzomorfán-származékokat — ahol R, Rí, R2 és Y a fenti jelentésű - IV általános képletű dimetilallil-halogeniddel kvaternerizálunk, ahol a képletben X a fenti jelentésű. Számos eljárás ismert a fenti 2-dimetilallil-benzomorfán-származékok előáUítására a megfelelő kvaterner ammónium-származékokból, ezeket a csatolt rajz szemlélteti [Journal of Heterocyclic Chemistry, 6, 43 (1969) és Journal of Medicinal Chemistry, 12_, 694 (1969)]. A fenti eljárásokban azonban az V általános képletű kvaterner ammónium-származék katalitikus hidrogénezéssel végzett debenzilezésekor a kívánt VI általános képletű vegyületet jelentős mennyiségű VII vagy VIII általános képletű melléktermék szennyezi és nagyon alacsony a kívánt VI általános képletű vegyület hozama. A találmány szerinti eljárás megfelelő lépésében végbemenő reakció szelektív és az I általános képletű 2-dimetüallil-benzomorfán-származékot simán és gazdaságosan állíthatjuk elő kitűnő hozammal és nagy tisztaságban. A (III) általános képletű benzomorfán-származékokat számos módon előállíthatjuk, néhány tipikus példát mutat be a csatolt rajz szerinti B/ reakcióegyenlet, ahol a képletekben R' hidrogénatomot vagy 164981
