164976. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolo [3,4-a] benzimidazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972.1. 21. (SU-712) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok, 1971.1. 21. (108 600) Közzététel napja: 1973. XII. 28. Megjelent 1976.1. 2. 164976 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/38 Feltaláló: Haugwitz Rudiger Dieter vegyész, Highland Park, Narayanan Venkatachala Lakshmi vegyész, Hightstown, New Jersey, Amerikai Egyesült Allamok. Tulajdonos: E.R. Squibb and Sons, Inc, Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült ÁÚámok. Eljárás tiazoIo[3,4-a]benzimidazol-származékok előállítására 1 10 15 A találmány tárgya eljárás az (I) és (H)általános képletű új tiazolo [3,4-ajbenzimidazol-származékok és savaddiciós sóik előállítására. Ezekben a képletekben R3 1-4 szénatomos alkil-, anilino-, nitrofenilaminovagy trihalogén- (24 szénatomos)-acílaminocsoportot, R4 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fenilcsoportot, és R5 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenil- vagy anilinocsoportot jelent. Előnyösek azok az (I) általános képktű vegyületek, amelyek képletében R3 fenilamino- vagy metilcsoportot jelent. A (H) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyekben R4 és R feonosak, és metil- vagy fenilcsoportot jelentenek. A találmány szerint előállítható vegyületekhez 20 kémiai szerkezet tekintetében közel álló triazolo [3,2-a] benzimidazol-származékokat ismertetnek V. K. Chadra és munkatársai [Indian J. Chemistry !_, 169-111 (1969)] és J. J. Csizsevszkaja és munkatársai (Him. geterocikl. szoed. 1968, 443-446). Az simert 25 vegyületekről megállapították, hogy fungicid és baktericid hatásúak. A találmány értelmében olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R anilino- nitrofenilamino- vagy trihalogén(2-4 3Q szénatornos)-acilaminocsoportot jelent, a (III) képletű l-imino-lH,3H-tiazolo[3,4-a] benzimidazolt előnyösen 0 és 140 C° közötti hőmrésékleten, 0,5-24 óra hosszat 1:1 és 1:100 közötti mólarányban a megfelelő (IV) általános képletű izocianáttal reagáltatjuk -ebben a képletben R6 fenil-, nitrofenil- vagy trihalogén-(2-4 szénatomos)-acilcsoportot jelent -. A reakció végrehajtása alkalmas oldószerek lehetnek észterek, például etilacetát, éterek, példa* 2-metoxi-dietiléter (glyme), ketonok, például etilmetilketon, és aromás szénhidrogének, például benzol, toluol vagy xilol. Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelynek képletében R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, a (III) képletű l-imino-lH,3H-tiazolo[3,4-a] benzimidazolból és hozzávetőleg egyenértékű mennyiségű megfelelő (Vila) általános képletű savanhidridből vagy (VHb) általános képletű savhalogenidből állíthatók elő, előnyösen 0 és 120° közötti hőmérsékleten 5 és 60 perc közötti reakcióidő alatt. A (VHb) képletben X klór- vagy brómatomot jelent. Olyan (II) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 és R 5 azonosak, és alkil- vagy fenilcsoportot jelentenek, előállíthatók a (III) képletű vegyületnek megfelelő (IXb) általános képletű savhalogeniddel vagy adott esetben egy (IXa) általános képletű savanhidriddel egy bázis, például tercier amin, vagy nátriumacetát jelenlétében való reagáltatásával. A (II) általános képletű diamidok előállítása során ugyanazokat az oldószereket, hőmérsékletet és reakcióidőt alkalmazhatjuk, mint az (I) általános képletű vegyület előállítása során. A (III) 164976
