164975. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilecetsav-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó színenergetikus hatású kompozíciók előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. MI.28. (SU-708) Elsőbbsége Japán, 1970. XII. 29. - 124365/70 Közzététel napja 1973. XII. 28. Megjelent 1976.1. 2. 164975 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 63/54 A 01 n S/02 Feltaláló Kitamura Shigeyoshi vegyész, Okuno Yositosi vegyész, Toyonaka-shi, Hirano Masachika vegyész. Minoo-shi, Japán. Tulajdonos' Sumitomo Chemical Company, Limited, Osaka, Japán. Eljárás fenilecetsav származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó szinergetikus hatású kompozíciók előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új fenilecetsav-származékok előállítására és az új fenilecetsav-származékokat tartalmazó szinergetikus hatású kompozíciók készítésére. A találmány tárgya közelebbről eljárás az (I) általános képletű új fenilecetsav-származékok előállítására és az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szinergetikus hatású kompozíciók készítésére. A képletben R. 1-6 szénatomos alkil-csoportot, 2-6 szénatomos alkenil-csoportot, 3-6 szénatomos alkinil-csoportot, 3-b szenatomos cikloalkil-csoportot, benzil-csoportot, tienil-csoportot vagy fenil-csoportot jelent, R4 hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelent, n értéke 1 és 5 közötti egész szám, R2 1-6 szénatomos alkil-csoportot, 3-6 szénatomos alkenil-csoportot vagy 3-6 szénatomos alkinil-csoportot jelent, A -COOR3 vagy -CH2OR3 képletű csoportot jelent, amelyben R3 jelentése abban az esetben, ha R2 3-6 szénatomos alkinil-csoportot jelent, 1-6 szénatomos alkil-csoport lehet, R3 továbbá 3-6 szénatomos alkenil-csoportot vagy 3-6 szénatomos alkinil-csoportot jelenthet. 10 15 20 25 30 azzal a feltétellel, hogy amennyiben A -CH2 OR 3 képletű csoportot jelent, akkor R] 1—6 szénatomos alkii-csoportot, 2-6 szénatomos alkenü-csoportoí, 3-6 szénatomos alkinil-csoportot, 3—6 szénatomos cikloalkil-csoportot vagy benzil-csoportot jelent, továbbá amennyiben A -COOR3 képletű csoportot jelent és R, jelentése fenil-csoport, akkor R3 4-6 szénatomos alkenil-csoportot vagy 4-6 szénatomos alkilmil-csoportot jelent. Ismeretes, hogy a szezámolajban található szezamin és hasonló vegyületek a piretroid-típusu inszekticidek inszekticid hatását növelik. Annak ismeretében, hogy a szezámolajban lévő szezamin molekulájában metiléndioxi-csoportot tartalmaz, számos metiléndioxicsoport-tartalmú vegyületet állítottak elő és alkalmaztak piretrin hatásának szinergetikus növelésére. A széles körben alkalazott ilyen jellegű vegyületek közül az alábbiakat említhetjük meg: a-[2-(butoxietoxi> etoxi]4,5-metiléndioxi-2-propil-toluol( a továbbiakban piperonil-butoxid), 1,2- metiléndioxi4-[2-(oktilszulfinil)-propil]-benzol(a továbbiakban szulfoxid), 4-(3,4-metiléndioxi-fenil)-5-metil-lß-dioxan (a továbbiakban szafroxán), stb. A kereskedelmi forgalomban más típusú szinergetikus hatású szerek is kaphatóak, így például az N-(2-etilhexil>biciklo- (2,2,1 )-hept-5 -én-anhidro-ftálsav-2 ß -dikarboximid (védjegyzett név: MGK-264, Mclaughlin Gormley King Co. cég) Ezek a szinergetikus hatású szerek azonban hátrányokkal is rendelkeznek. így például a legelterjedtebben használt ismert szinergetikus hatású szer, a 164975