164968. lajstromszámú szabadalom • Eljárás adamantilszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 13. (SA-2462) Svájci elsőbbsége: 1972. II. 15. (2183/72) Közzététel napja: 1973. XII. 28. Megjelent: 1975. XI. 30. 164968 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 123/00 C 07 c 135/00 Feltalálók: DR. NESVADBA Hans vegyész, REINSHAGEN Hellmuth vegyész, Bécs, Ausztria Tulajdonos: Sandoz A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás adamantilszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új adamantilszármazékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rx hidroxil- vagy aminocsoportot jelent A találmáiy szerint az I általános képletű adaman- 5 tilszármazőkokat úgy állítjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet — ebben a képletben X oxigén- vagy kénatomot és R2 rövidszénláncú alkilcsoportot jelent - valamely III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — 10 reagáltatunk. A találmány szerinti eljárást például úgy végezhetjük, hogy egy II általános képletű vegyületet iners oldószerben, például kevés szénatomos alkoholban, mint az etanol, oldunk, és hozzáadjuk az azonos oldó- 15 szerben feloldott III általános képletű vegyületet. A reakciót —5 és +35 °C között, előnyösen 0 és 30 °C között végezhetjük, és időtartama néhány óra, például 40—90 óra. A kapott reakcióterméket ismert módon elválaszthatjuk és tisztíthatjuk. 20 Az I általános képletű vegyületeket ismert módon átalakíthatjuk savaddíciós sóikká, és viszont. Az R2 -vel jelölt alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek, és előnyösen 1—4 szénatomot tartalmazhatnak. 25 Az I általános képletű vegyületek la általános képletű tautomerjeik — ebben a képletben Rx a fenti jelentésű — alakjában is előfordulnak, és ezek előállítása szintén a találmány körébe tartozik. A kiindulási anyagként használt II általános kép- 30 létű vegyületeket a következőképpen állíthatjuk elő: a) a IV képletű vegyületet valamely V általános képletű vegyülettel — ebben a képletben X és R2 a fenti jelentésűek - reagáltatjuk, vagy b) a IV képletű vegyületet a VI képletű vegyülettel átalakítjuk a VII képletű vegyületté, és ezt valamely VIII általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű, és Y bróm- vagy jódatomot jelent — reagáltatva kapjuk a IIa általános képletű vegyületet — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű —. Az a) eljárásváltozatot előnyösen iners szerves oldószerben például kevés szénatomos alkoholban, például etanolban, vagy egy éterben, például dietiléterben, körülbelül -10 °C-on végezzük. A b) eljárásváltozat önmagában ismert reakció. Mindkét reakciólépést előnyösen iners szerves oldószerben végezzük, például az első reakciót dimetilformamidban forralás közben, a második reakciót izopropanolban szobahőmérsékleten. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületekhez kémiai szerkezet tekintetében közel álló vegyületeket ír le a 2 000 492 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat. Az abban leírt vegyületeknek azonban vérnyomáscsökkentő hatása van, ellenben a találmány szerinti vegyületek vírusok ellen hatásosak. Az I általános képletű új vegyületeknek és farmakológiailag elfogadható sóiknak értékes farmakodinamikai tulajdonságaik vannak csekély toxicitás 164968 1
