164965. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-aril-2,3-butadien-1-olok előállítására

164965 7 borostyánkősav, benzoesav, ecetsav, p-toluolszulfonsav, maleinsav, fumársav és benzolszulfonsav használható. Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében A [b] képletű csoportot és Y szubsztituált vagy nem szubsztituált fenilcsoportot jelent, ezenfelül nyugtató-altató és nappali nyugtató hatásúak. Ennek megfelelően ezek az I általános képletű vegyületek nyugtató-altatókként és nappali nyugatatókként használhatók. Gyulladásgátló hatás kiváltásához az I általános képletű vegyületeket 70 és 1500 mg közötti napi adagban adjuk be egyszerre vagy naponta 2—4-szer 17,5 és 750 mg közötti kisebb adagokban vagy késleltetett formában. 10 15 Nyugtató-altató és nappali nyugtató hatás elérésére a megfelelő I általános képletű vegyületekből naponként beadandó mennyiség 150 és 2000 mg között van. Ez az adag egyszerre vagy napi 2—4 37,5 és 1000 mg közötti kisebb adagként vagy késleltetett formában adható be. Az I általános képletű vegyületek fiziológiailag elviselhető hígítószerekkel vagy hordozóanyagokkal és más szokásos adalékokkal keverhetők, és peroálisan tabletták, kapszulák, elixirek, szuszpenziók vagy oldatok, vagy parenterálisan injekció oldatok, szuszpenziók, vagy emulziók formájában adhatók be. Az la általános képletű vegyületek a találmány szerinti eljárás előnyös termékei. Egyik jellemző keverék, amelyből ismert módon tabletták és kapszulák készíthetők, a következő: I általános képletű vegyület, például l-naftil-2,3-butadién-l-ol vagy 2-(p-bifenilil)-3,4-pentadién-2-ol tragant laktóz kukoricakeményít ő talkum magnéziumsztearát Súly, mg tabletta kapszula 50 50 10 — 194,5 250 25 — 15 — 2,5 -Az I általános képletű vegyületekhez kémiai szerkezet tekintetében közel állnak az 1 289 044 számú Német Szövetségi Köztársaság-i szabadalmi leírásban közölt 3,4-dien-l-olok. Ezek illatszerekként vagy rovar csalogató szerekként használhatók. A következő példák a találmány szemléltetésére szolgálnak. A hőmérsékleteket Celsius-fokban adjuk meg. A szobahőmérséklet 20-30 C°. 1. példa 2-(6-Metoxi-2-naftil)-3,4-pentadién-2-ol a) 5-Dimetilamino-2-(6-metoxi-2-naftil)-3-pentin-2-ol 84 g lítiumdrótot 2200 ml etiléndiaminban oldunk. Ezután 0°-on cseppenként 1040 g dimetilaminopropint adunk hozzá. Végüí 70 g 6-metoxi-2-acetonafton 500 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatát adjuk hozzá, és a kapott reakciókeveréket 18 órán át 25°-on keverjük. Ezután a keveréket jégre öntjük. Metilénkloriddal való extrakcióval és megfelelő feldolgozás után az 5-dimetilamino-2-(6-metoxi-2-naftil)- 3-pentin-2-ol-hoz jutunk. b) 5-Dimetilamino-2-(6-metoxi-2-naftil)-3-pentin-2-ol-metjodid Az a) szerinti eljárásban kapott 5-dimetilamino-2-(6-metoxi-2-naftil)-3-pentil-2-olt 1 liter acetonban oldjuk és az oldathoz 0°-on 60 ml metiljodidot 35 40 45 50 55 60 adunk. Ezután a reakciókeveréket 18 órán át 5°-on állni hagyjuk, majd bepároljuk. A maradékhoz 500 ml étert adunk. Ezután szűrjük és a maradékot éterrel mossuk. így 114-117° olvadáspontú 5-dimetilamino-2-(6 -metoxi - 2- naftil) -3-pentin-3-ol- metojodidhoz jutunk. c) 2-(6-metoxi-2-naftil)-3,4-pentadién-2-ol 102 g 5-dimetilamino-2-(6-metoxi-2-naftil)-3-pentin-2-ol-metojodidot, 2000 ml vízmentes tetrahidrofuránt és 17,4 g lítiumalumíniumhidridet 18 órán át szobahőmérsékleten keverünk. Ezután 26 ml 15%-os vizes nátriumhidroxid oldatot, majd még szilárd nátriumszulfátot adunk hozzá. A reakciókeveréket szűrjük, a szüredéket szárazra bepároljuk, a maradékot éterben oldjuk, mossuk és megszárítjuk. Az éteres oldatot 5°-on állni hagyjuk, mire 46-50° olvadáspontú 2-(6-metoxi-2-naftil)-3,4-pentadién-2-ol kristályok válnak ki. 2. példa 2-(6-klór-2-naftol)-3,4-pentadién-2-ol Az 1. példa eljárása szerint, de az a) lépésben használt 6-metoxi-2-acetonafton helyett egyenértékű mennyiségű 6-klór-2-acetonaftont használva 60-61° olvadáspontú 2-(6-klór-2-naftil)-3,4-pentadién-2-olhoz jutunk. 4