164963. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenil-vagy -fenil- (1-2 szénatomos) -alkil- 5- hidrazino- piridazin 3(2H) -onok előállítására

164963 7 8 Alkotórészek színező anyag metilparabén propilparabén poliszorbitát 80 (például Tween 80) 70%-os szorbitololdat puffer a pH beállításához vízzel kiegészítve Perorális beadásra alkalmas hasonló folyékony szuszpenzióhoz jutunk, ha a 4-klór-2-(3-trifluormetilfenil)-5-(l-metil- hidrazino)-piridazin-3(2H)-on helyett 4-klór-2-(2-klór-5-trifluormetil-fenil(-5-) 1 -metilhidrazino)-piridazin-3(2H)-ont használunk. A következő példákban valamennyi hőmérsékleti adatot Celsius-fokban adunk meg. 1. példa 4-Klór-2-fenil-5-(l-metil-hidrazino)-piridazin-3(2H)-on 22,9 g 4,5-diklór-2-fenil-piridazin-3(2H)-on 120 g metanollal készített oldatához 20 g metilhidrazint adunk. Ezután a reakciókeveréket két órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük, és 1 kg vízben kirázzuk. A keletkezett csapadékot szűréssel elválasztjuk, vízzel mossuk, és szárítjuk. Benzolból és metanolból való átkristályosítás után 128—130° (bomlik) olvadáspontú 4-klór-2-fenil-5-(l-metil-hidrazino)-piridazin- 3(2H)-onhoz jutunk. 2. példa 4-Klór-2-(3-trifluormetil-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)piridazin-3(2H)-on 15,5 g 4,5-diklór-2-(3-trifiuormetil-fenil)-piridazin-3(2H)-on 120 g metanollal készített oldatához 9,2 g metilhidrazint adunk. A reakciókeveréket 3 órán át 45°-on melegítjük, majd lehűtjük, és 250 g vízbe öntjük. A keletkezett csapadékot szűréssel elválasztjuk, vízzel mossuk, és szárítjuk. Benzolból való átkristályosítás után 125-126° (bomlik) olvadáspontú 4-klór-2-(3-trifluormetil-fenil)-5-( 1 -metil-hidrazino)-piridazin-3(2H)- ónhoz jutunk. A 2. példa szerint eljárva, de a 4,5-diklór-2-(3 -trifluormetil-fenil)-piridazin-3(2H)-on helyett kiindulási anyagként egyenértékű mennyiségű a)4,5-diklór-2-(p-tolil)-piridazin-3(2H)-ont, b) 4,5- diklór-2-(3-klór-fenil)-piridazin-3(2H)-ont, c) 4,5-dibróm-2-(3-triflüormetil-fenil)-piridazin-3-(2H)ont, d) 4,5- diklór-2-(2-klór-fenil)-piridazin-3(2H)-ont, e) 4,5- diklór-2-(4-nitro-fenil)-piridazin^3(2H)-ont, f)4,5-diklór-2<m-tolil)-piridazin-3(2H)-ont, g) 4,5-diklór - 2- (2,6-diklór-fenil)-piridazin-3(2H)-ont, h) 4,5-diklór-2-(2,3-diklór-fenil> piridazin-3(2H)-ont, i) 5-klór -2-(3-trifluormetil-fenil)-piridazin-3(2H)-ont, j) 4,5- diklór-2-(3-nitro-fenil)-piridazin-3(2H)-ont, k) 4,5- diklór-2-(2,5-diklór-fenil)-piridazin-3(2H)-ont, Súly, mg szükség szerint 4,5 1,0 5 2500 szükség szerint 5 ml-re 1) 4,5- diklór-2<5-klór-2-metil-fenil)-piridazin-3(2H)ont, m) 4,5- diklór-2-(4-klór-2-metil-fenil)-piridazin-3(2H) 15 -ont, n) 4,5- diklór-2-(2-trifluormetil-fenil)-piridazin-3(2H) -ont, o)4,5-diklór-2-benzil-piridazin-3(2H)-ont, p) 4,5- diklór-2-(p-klór-fenil)-piridazin-3(2H)-ont, 20 q) 4,5- diklór-2-(p-metoxi-fenil)-piridazin-3(2H)-ont, r) 4,5- diklór-2-(3-trifluormetil4-klór-fenil)-piridazin-3(2H)-ont, illetve s) 4,5- diklór-2-(2-klór-5-trifluormetil-fenil)-piridazin-3(2H)-ont, 25 t) 4,5-diklór -2-(3-trifluormetil-6-fluorfenil)-piridazin -3(2H)-ont, u) 4,5-diklór- 2-[3,5-di(trifluormetil)-fenil]-piridazin-3(2H)-ont, illetve v) 4,5-diklór-2-(m-trifluormetilbenzil)-piridazin-30 -3-(2H)-ont használva a következő vegyületekhez jutunk: a) 4-klór- 2-(p-tolil)-5-(l-metil-hidrazino)-piridazin-3-(2H)-on (olvadáspontja 119-120°), b) 4-klór- 2-(3-klór-fenü)-5-(l-metil-hidrazino)-pirida-35 zin-3(2H)-on (olvadáspontja 144-145°), c) 4-bróm-2- (3-trifluormetil-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 106°, bomlik), d) 4-klór- 2-(2-klór-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)-pirida-40 zin-3(2H)-on (olvadáspontja 135—136°), e) 4-klór- 2-(4-nitro-fenil)-5-(l-metií-hidrazino)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 160—161°), f) 4-klór-2-(m-tolil)-5-(1-metil-hidrázino)piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 127-129°), 45 g) 4-klór- 2-(2,6-diklór-fenü)-5-(l-metil-hidrazino)-piridazin-3(2H)-on olvadáspontja 144—146°), h) 4 -klór - 2 -(2,3-diklór-fenil)-5-(l-metil-hidrazino> piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 145-146°), i) 2-(3- trifluormetil-fenil(-5-(l-metil-hidrazino)-piri-50 dazin-3(2H)-on (olvadáspontja 125—127°), j) 4-klór- 2-(3-nitro-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)-pirida-zin-3(2H)-on (olvadáspontja 145-147°), k) 4-klór - 2-(2,5-diklór-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 136—137°), 55 1) 4-klór- 2<5-klór-2-metil-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 138°), m) 4 -klór - 2 - (4-klór-2-metil-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 154—155°), n) 4 - klór - 2 -(2-trifluormetil-fenil)-5-(l-metil-hidrazi-60 no)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 135°), 4