164941. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidin-származékok előállítására
19 164941 20 1. példa a) 6,5 g 4-(2-klóretil)-pirazolt vagy 8,8 g 4--(2-brómetil)-pirazolt 16,9 g 4-fenil-3,4-dehidro-piperidinnel elegyítünk és az elegyet 120-130 C° 5 hőmérsékletre melegítjük. Az exoterm reakció lezajlása és a reakcióelegy lehűlése után a terméket éterrel eldörzsöljük és a csapadékként kapott 4-fenil-3,4-dehidro-piperidin-hidrokloridot leszivatással. kiszűrjük. A szürletet bepároljuk és az 10 igy kapott nyers l-]2-(pirazolil-4)-etií]-4-fenü-3,4--dehidro-piperidint monomaleáttá alakítjuk; a monomaleát olvadáspontja 160-162 C°. Hozam: 59-65%. A fent leírthoz hasonló módon, de 4-fenil-pipe- 15 ridin, 4-fenil-3,4-dehidro-piperidln ill. 4-p-metoxifenil-piperidin 3-(2-klóretil)-pirazollal való reagáitatása utján kapjuk az alábbi hasonló vegyületeket: 1- 2-(pirazolil-3)-etij]-4-fenil-piperidin; 1- 2-(pirazolil-3)-etil]-4-fenil-3,4-dehidro-piperidin; op. 113 C°; dihidroklorid-monohidrát op. 208-210 C°; hozam: 52%; l-|2-(pirazolil-3)-etifj-4-p-metoxifenil-piperidin; 3-(2-klóretil)-5-metil-pirazollal »? alő reagáltatás utján: l-g-(5-metil-pirazolil-3)-etilJ-4-fenil-piperidin, op. 103-104 C°; dihidroklorid op. 213-214 C°; hozam: 96%; l-|2-(5-metil-pirazolil-3)-etil]-4-fenil-3,4-dehidro-piperidin, op. 68 C°; hozam: 66-70%; monomaleát op. 134-136 C°; monoszukcinát op. 110-111 C°; l-[2-(5-metil-pirazolil-3)-etiÍ|-4-p-metoxifenil-pi~ peridin; 3-(2-klőrpropil)-5-metil-pirazollal 100 C° hőmérsékleten 24 óra hosszat történő reagáltatás utján: l-^-(5-metil-pirazolil-3)-propil-(2)l-4-fenil-piperi-din; l-|í-(5-metil-pirazolil-3)-propil-(2)]-4-fenil-3,4--dehidro-plperidin; l-|l-(5-metil-pirazolil-3>-propil-(2)l-4-p-metoxifenil-pi peridin; 4-(2-klőretil)-pirazollal való reagáltatás utján: l-J2-(pirazolil-4)-etil]-4-fenil-piperidin, monomale-át op. 160-162 C°; hozam: 72-75%; l-g-(pirazolll-4)-etil]-4-p-metoxifenil-piperldin; l-metil-4-(2-klőretil)-pirazollal való reagáltatás utján: l-|2r(l-metil-pirazolil-4)-etil[-4-fenil-piperidin, monomaleát op. 125-127 C°; hozam: 60%; l-B-(l-metil-pirazolil-4)-etií|-4-fenil~3,4-dehidro-piperidin, monomaleát, op. 95-97 C°; l-[2-(l-metil-pirazolil-4>-etiÍ]-4-p-metoxifenil-pi-peridin; op.: 72-75 C°; hozam: 68-72%; l-metil-4-(3-klórpropil)-pirazollal való reagáltatás utján: l-pi-(l-metil-pirazolil-4)-propil]-4-fenil-pipe ridin, dihidroklorid op. 180 C°; hozam: 51%; l-|3-(l-metil-pirazolil-4)-propilJ-4-fenil-3,4-dehid-ro-pi peridin; l-p-(l-metil-pirazolil-4)-propilj4-p-metoxifenil- piper idin; 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 l,3-dimetil-5-(2-klóretil)-pirazollal való reagáltatás utján: l-u-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-etif)-4-fenil-pi peridin; l-|2-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-etil]-4-fenil-3,4-dehidro-piperidin; l-[2-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-etiÍ]-'4-p-metoxifenü-piperidin; l,3-dimetil-5-(2-klórpropil)-pirazollal 120 C° hőmérsékleten 24 óra hosszat történő reagáltatás utján: l-|Í-(l,3-dimetil-plrazoül-5)-propil-(2)l-4-fenil-piperidin; l-|l-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-propil-(2)|-4-fenil-3,4-dehidro-piperidin; l~[I-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-propil-(2)1-4-p-metoxife nil - piper idin; l,3-dimetil-5-(4-klőrbutil)-pirazollal való reagáltatás utján: l-J4-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-butil]-4-fenil-piperidin;'. l-J4-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-butif]-4-fenil-3,4-dehidro-piperidin, dihidroklorid-monohidrát op.: 196-198 C°; hozam: 18%; l-^-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-butilj-4-p-metoxifenil-pi peridin; 4-metil-5-(2-klóretil)-tiazollal való reagáltatás utján; l-h -|-4-metil-tiazolil-5)-etil]-4-fenil-piperidin, dihidroklorid op.: 233 C° (bomlással, 211 C°nál zsugorodik); hozam: 59-65%; l-J2-(4-metil-tiazolil-5)-etil]-4-fenil-3,4-dehidro-piperidin, dihidroklorid op.: 249-252 C° (boml.); hozam: 66%; 1-p- (4- metü-tiazolil-5)-etil]-4-p-metoxifenil-pi peridin; 2,4-dimetil-5-(2-klórpropil)-tiazoUal 180 C°-on 2 (ira hosszat történő_ reagáltatás utján: l-[l-(2,4-dimetil-tiazolil-5)-propil-(2J]-4-fenil-piperidin, dihidroklorid op.: 163-165 C°; hozam: 24%; l-[l-(2,4-dimetil-tiazolil-5)-propil-(2)j-4-fenil-3,4--dehidro-piridin, dihidroklorid op.: 237-238 C°; hozam: 15%; l-[I-(2,4-dimetil-tiazolil-5)-propil-(2)j-4-p-metoxi•• fenil-piperidin; l-^-(2,4-dimetil-tiazolil-5)-propil-(2)]-4-p-klórfenil-piperidin, dihidroklorid op.: 230 C° (211 C°-tól zsugorodik), hozam: 19-22%; 2,4-dimetil-5-(4-klórbutil)-tiazollal való reagáltatás utján; l-|4-(2,4-dimetil-tiazolíl-5)-butiÍ]-4-fenil-piperidin, dihidroklorid op. : 186-188 C°; hozam: 17%; l-J4-(2,4-dimetil-tiazolil-5)-butiÍ]-4-feml-3,4-dehidro-piperidin, dihidroklorid op.: 235-237 C ; hozam: 26%; l-J4-(2,4-dimetil-tiazoül-5)-butil]-4-p-metoxifenil-piperidin; l-[l,3-benzodioxolil-(5)]-2-klór-propánnal 100 C° hőmérsékleten 24 óra hosszat történő reagáltatás utján: l-[í,3-benzodioxolil-(5)]-2-(4-fenil-piperidino)-propán, hidroklorid, op.: 234-236 C°; hozam: 36%; 10
