164941. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidin-származékok előállítására
5 164941 6 M egy -MgHal csoportot vagy egy alkáli. fématomot, előnyösen litiumatomot, R 1-5 szénatomos alkilcsoportot, Hal klór-, bróm- vagy jódatomot képvisel, mimellett az n értékének és az csoportban jelenlevő szénatomok számának összege legfeljebb 5 lehet -vagy valamely (VI) általános képletii vegyületet - e képletben Q R2 -CO-CHR 3 -CO-, R2 -CO-CH(CO-R 3 ), R2 -CO-CHX- csoportot, vagy egy adott esetben egy vagy több, legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesitett pirimidil-4, pirimidil-5 . vagy pirimidii-6 csoportot jelent, R és R egyenlő vagy különböző jelentésűek lehetnek és hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot képviselnek -vagy egy ilyen vegyület valamely funkcionális származékát egy (VII) általános képletü vegyülettel - e képletben R^ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, L -NH- vagy -CS- csoportot képvíselilletőleg egy ilyen vegyület funkcionális származékával reagáltatunk, vagy valamely (VIII) általános képletü vegyületet egy (IX) általános képletü vegyülettel reagáltatunk, vagy valamely (X) általános képletü vegyületet - e képletben az E jelek egyike egy X helyettesitőt (amelynek jelentése a fenti meghatározás szerintivel egyező) vagy aminocsoportot, másika pedig hidrogénatomot képvisel -valamely, egy HE molekula lehasitására alkalmas szerrel kezelünk, vagy valamely (XI) általános képletü vegyületet valamely savval kezelünk - a fenti képletekben azok az általános jelek, amelyek jelentését a (II)-(XI) képletek alatt külön nem definiáltuk, az (I) általános képlet alatt adott meghatározással egyező jelentésűek -vagy valamely, egyébként az (I) általános képletnek megfelelő, de a hidrogénatomok valamelyike helyén vagy egyebütt még legalább egy redukálható csoportot és/vagy C-C kötést és/vagy C-N telítetlen kötést tartalmazó vegyületet redukálőszerrel kezelünk, vagy egy, egyébként az (I) általános képletnek megfelelő vegyületet, amely azonban legalább egy hidrogénatom vagy egy hidroxilcsoport helyén egy szolvolizis utján lehasitható csoportot, különösen acilcsoportot vagy halogénatomot tartalmaz, valamely szolvolizáló szerrel kezelünk, vagy egy, egyébként az (I) általános képletnek megfelelő vegyületet, amely azonban legalább egy halogénatom vagy egy hidroxilcsoport helyén aminőcsoportot tartalmaz, ennek az aminocsoportnak ül. ezeknek az aminocsoportoknak a dlazotálása után az aminocsoport helyett halogénatomot illetőleg hidroxilcsoportot tartalmazó származékká alakítunk át, és adott esetben az (I) általános képletü vegyületben a pírazol-gyűrűben egy szabad NH-csoportot legfejjebb 4 szénatomos ácilcsoport bevitelére alkalmas. acilezőszerfel való kezelés utján acilezünk, és/vagy az (I) általános képletü vegyületet savval illetőleg valamely kvaternerező szerrel való reagáltatás utján valamely fiziológiái szempontból ártalmatlan savaddiciós sóvá illetőleg kvaterner ammóniumsóvá alakítjuk, vagy a savaddiciós sóból az (I) általános képletü vegyületet bázissal való kezelés utján felszabadítjuk. A fenti általános képletekben Z jelentése elsősorban az (lm) alatt megadott jelentésű lehet; továbbá még az alábbi csoportok is állhatnak előnyösen Z helyén: l-metil-pirazolil-3, 4-metil-pirazolil-3, l,4-dimetil-pirazolil-3, 1,5-dimetil-pirazolil-3, 4,5-dimetil-pirazolil-3, 1,4,5-trimetil-pirazolil-3, 3-metíl-pirazolil-4, 1,3-dimetil-pirazolil-4, l,5-dimetil-pirazolil-4, 3,5-dimetil-pirazolil-4, l,3,5-trimetil-pirazolil-4, 1-metil-pirazolil-5, 1,4-dimetil-pirazolil-5, 1,3,4-trimetil-pirazolil-5, tiazolil-5. A fenti csoportokon kívül szerepelhetnek továbbá pl. olyan analóg csoportok is, amelyek a metilgyökök helyett etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, vagy terc-butil-csoportokat tartalmaznak, mint pl. 5--etil-pirazolil-3, 5-n-propil-pirazolil-3, 1-izopropil-pirazolil-4, l-metil-3-n-butil-pirazolil-5 vagy 2,4-dietil-tiazolil-5. Olyan esetekben, amikor a Z helyettesítő egy N-acil-csoportot tartalmaz, ez utóbbi alifás, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó telitett alifás karbonsav, acilgyöke lehet. Ennek megfelelően ez az acilgyök pl. formil-, acetil-, propionil-, butiril-, izobutiril- csoport lehet. Az A csoport előnyösen az alábbiak valamelyike lehet: -CH2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH(CH 3 )-, -CH^CH^CH^, -CH(CH3 )-CH 2 -, -CH 2 -CH(CH 3 )-,' -CH^Hg)-, -CH2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 2 -, -CH2 -CH(CH 3 )-CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 )-, -(CH2 ) -, -JCH ) -; lehet továbbá pl. -CH(CH3 )-CH(CH 3 )-, -CH(C 2 H 5 )-CH 2 -, -CH2 -CH(C 2 H 5 )-, -CH(n-C 3 H 7 )-, -CHUzo-CgH^-, -CH(CH3 )-CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH^CHÍCH^-CH^CH^-CH2 -CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 -, -CHj-CH^CH^CHfCHg)-. -CH(CH3 )-CH 2 -CH(CH 3 )-, -CH(CH 3 )-CH(CH 3 )-CH 2 -, -CH2 -CH(CH 3 )-CH(CH 3 )-, -CTKC^-CH^CH^, -CH2 -CH(C 2 H 5 )-CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH(C 2 H 5 )-, -CH(n-C3 H ? )-CH 2 -, -CH 2 -CH(n-C 3 H )-, -CH(izo-C3 H 7 )-CH 2 -, -CH 2 -CH(izo-C 3 H 7 )-, -CH(n-C H9 )-, -CH(izo-C 4 H )-, -CH(szek-C 4 H )-, -CH(terc-C4 H 9 )-, -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH2 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH2 -CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 2 -, -CH2 -CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 -, -CH2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 )-, -CH2 -CH 2 -CH(CH 3 )-CH-(CH 3 ). 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
