164914. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972.XI. 17. Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1971. XI. 18. (53544/71) (IE-543) Közzététel napja: 1973.XII.28. Megjelent: 1975. XI. 30. 164914 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06 C 07 c 91/16 Feltalálók: BARRETT Arthur Michael biológus, Leeds, CARTER John biológus, Macclesfield, Cheshire, HULL Roy vegyész, Macclesfield, Cheshire, LE COUNT David James vegyész, Macclesfield, Cheshire, SQUIRE Christopher John vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Ltd. cég London, Nagy-Britannia Eljárás alkanolamin-származékok előállítására Találmányunk ß-adrenerg blokkoló hatással rendelkező uj alkanolamin-származékok előállítására vonatkozik. Az 1.285.038 sz. Nagy-Britanniai, szabadalmi leirásban - többek között - (IV) általános képletU 5 uj alkanolamin-származékok (mely képletben R* jelentése alkil- vagy hidroxialkil-csoport; R2 jelentése acil-, ciano-, alkoxikarbonü-, karbamoil-, alkükarbamoil-, alkenilkarbamoil- vagy karbazoil-csoport; A jelentése alkenilén-csoport; n=l vagy 10 2; R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, alkil-, cikloalkil-, alkenil-, nitro-, hidroxil-, alkiltio-, alkoxi-, alkeniloxi-, aril-, ariloxi-, aralkil-, aralkoxi-, hidroxialkil-, alkoxialkil-, halogénalkil-, acil-, alkoxikarbonü-vagyciano-csoport és ameny- 15 nyiben n=2, ugy a két R, szubsztituens azonos vagy különböző lehet), észtereik, aldehidekkel képezett kondenzációs termékeik és savaddiciős sóik kerültek ismertetésre. Az emiitett leirás szerint A jelentése alkeniléncsoport és különösen azokat a vegyületeket irták le, melyekben A jelentésevinilén-csoport (-CH=CH-) és R2 jelentése acetil-, ciano-, metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, karbamoil- vagy izopropilkarbamoil-csoport. A fenti, ténylegesen ismertetett vegyületek mindegyikében az R2 -A- általános képletU csoport a fenoxi-gyürU para-helyzetéhez kapcsolódik és ténylegesen nem ismertettek egyetlen olyan vegyületet sem, melyben A jelentése alke-20 25 30 nilén-csoport és az R2 -A- általános képletU csoport a fenoxi-gyürü orto-helyzetéhez kapcsolódna. Azt találtuk, hogy azok a vegyületek, melyekben A jelentése alkenilén-csoport és a CN-A- általános képletU csoport a fenoxi-gyürü ortohelyzetéhez kapcsolódik, igen erős ß-adrenerg blokkoló hatással rendelkeznek. Találmányunk közelebbről (I) általános képletU uj alkanolamin-származékok és savaddiciós sóik előállítására vonatkozik (mely képletben R! jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoport; A jelentése 2-5 szénatomos alkenilén-csoport). Megjegyezzük, hogy a fenti definíció az (I) általános képletU alkanolamin-származékok /3-adrenerg blokkoló hatással rendelkező valamennyi lehetséges sztereoizomerjét és keverékeiket magában foglalja, és különösen a /J-adrenerg blokkoló hatást kifejtő racém keverékeket és optikai izomereket ölel fel. R jelentése előnyösen 3, 4 vagy 5 szénatomos, az oC-szénatomon előnyösen elágazást tartalmazó alkil-csoport (pl. izopropil-, szekunder butil-, tercier butil-, 2-hidroxi-l ,1-dimetil-etil- vagy 2-hidroxi-l-metil-etil-csoport). A jelentése előnyösen pl. vinilén-csoport. Az (I) általános képletU vegyületek savaddiciós sói pl. szervetlen savakkal (pl. hidrokloridok, hidrobromidok, foszfátok vagy szulfátok) vagy szerves 164914 1
