164913. lajstromszámú szabadalom • Karbamoiloxim-származ67ékokat tartalmazó kártevőirtószer

17 15,0 g 2-oxiimino-3,5,5-trimetil-tiazolidin-4--ont kloroformban szuszpendálunk, majd 5,0 g metil-izocianátot és 4 csepp trietilamint adunk hozzá. A reakciőelegyet 4 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd az oldószert vákuumban ledesz- 5 tilláljuk és a szilárd maradékot benzolból átkristályositjuk. A kapott 3,5,5-trimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-triazolidin-4-on 134,5 C°-on olvad. 10. példa 10 A 9. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő oximok felhasználásával az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 15 3-izopropil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onből 3-izopropil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat, 1. sz. vegyület); 3-metil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onből 3-metil-2- 20 -metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 2. sz. vegyület); 3-etil-2-oxümino-tiazolidin-4-onből 3-etil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 25 3. sz. vegyület); 3-n-oktil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onból 3-n-oktil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 5. sz. vegyület); 30 3,5--dimetil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onból 3,5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 9. sz. vegyület); 3-dimetilamino-5,5-dimetil-2-oxiimino-tiazolidin- 35 -4-onból 3 -dimetilamino-5, 5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 23. sz. vegyület); 40 3,5-dimetil-3-etil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onból 3,5-dimetil-3-etil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazo-lidin-4-ont (I. táblázat 32. sz. vegyület) állitunk elő. 11. példa 45 Ebben a példában a (XXXI) képletü 5,5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on (I. táblázat 8. sz. vegyület) előállítását ismertetjük. 50 2-oxiimino-5,5-dimetil-tiazolidin-4-on, 150 ml kloroform, 2,0 ml metilizocianát és 3 csepp trietilamin elegyét 4 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A szilárd maradék 5,5-dimetil-2-metilkarbamoü- 55 oxiimino-tiazolidin-4-onból áll. Op. 240 C°. 12. példa A 11. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő oximokból a következő vegyületeket állítjuk elő: 5, 5-dietil-2-oxiimma-tiazolidin-4-onból 5, 5-dietü-2-metilkarbamoiloxiimlno-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 20. sz. vegyület); 65 18 5-n-butil-5-etil-2-oxiirnino-tiazolidin-4-onból 5-n-butil-5-etil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 25. sz. vegyület); 5-izobutil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onból 5-izobutil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 38. sz. vegyület); 5-izopropil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onból 5-izopropil-2-metilkarbamoiloxii minő-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 39. sz. vegyület); 5-etil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onból 5-etil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 40. sz. vegyület) állitunk elő. 13. példa Ebben a példában a (XXXII) képletü 3-n-oktil-2-dimetilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on (I. táblázat 6. sz. vegyület) előállítását mutatjuk be. 4,5 g 2-oxiimino-3-n-oktil-tiazolidin-4-ont 150 ml vízmentes benzolban szuszpendálunk és kis részletekben szobahőmérsékleten 1,0 g 50%-os ásványolajos nátriumhidrid-diszperziót adunk hozzá. A kezdeti pezsgés megszűnése után az elegyet 30 percen át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd lehűtjük. 2,2 g dimetllkarbamoilkloridot adunk hozzá, a reakciőelegyet további 60 percen át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd lehűtjük, vizbe öntjük, a benzolos réteget elválasztjuk, vizzel mossuk és vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk. Szűrés után a szürletet vákuumban bepároljuk és a szilárd maradékot petroléterből átkristályositjuk. A kapott 3-n-oktil-2-dimetilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4--on 52 C°-on olvad. 14. példa A 13. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő oximok felhasználásával az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 3,3, 5-trimetil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onból 3,5,-5-trimetil-2-dimetilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 7. sz. vegyület); 3-metil-2-oxiimino-tiazolidin-4-onből 3-metil-2--dimetilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 11. sz. vegyület) állitunk elő. 15. példa Ebben a példában a (XXVI) képletü 3,5, 5-trimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on (I. táblázat 4. sz. vegyület) előállítását mutatjuk be. 0,49 g 5, 5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on (I. táblázat 8. sz. vegyület) és 25 ml dimetilformamid oldatához 0,05 g nátriumhidridet adunk. 5 percen át hidrogénfejlődést tapasztalunk, majd az elegyet 10 percen át enyhén melegítjük. Ezután 2 ml metiljodidot adunk hozzá, a reakciőelegyet további 15 percen át enyhén melegitjük, majd lehűtjük, vizbe öntjük és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos extraktumot viz-9