164913. lajstromszámú szabadalom • Karbamoiloxim-származ67ékokat tartalmazó kártevőirtószer
9 164913 10 20 képletli oximot foszgénnel reagáltatunk, majd a kapott terméket valamely R4 R 5 NH általános képletü aminnal hozzuk reakcióba. A fentiekben vázolt karbamoilezési reakciókat előnyösen bázis jelenlétében végezhetjük el. Bázis- 5 ként tercier aminokat (pl. trietilamint vagy dietilanilint), aprotikus nitrogéntartalmú heterociklikus vegyületeket (pl. piridint vagy N-metil-morfolint) vagy alkálifémkarbonátokat (pl. káliumkarbonátot) alkalmazhatunk. A reakciót higitő- vagy oldószer 10 jelenlétében is elvégezhetjük. Előnyösen hidroxil-csoportotnem tartalmazó oldószereket (pl. kloroformot, piridint, aromás szénhidrogéneket vagy petrolétert) alkalmazhatunk. Az (V) általános képletü vegyületeket oly módon 15 is előállíthatjuk, hogy valamely (XIV) általános képletü vegyületet valamely R -Hal általános képletü halogénvegyülettel reagáltatunk. A reakciót előnyösen bázis (pl. nátriumhidrid) jelenlétében végezhetjük el. A (VI) általános képletü vegyületeket (mely képletben R1, R 2 , B?, R4 és R"> jelentése a fentiekben megadott és n jelentése 1 vagy 2) oly módon állithatjuk elő, hogy valamely (V) általános képletü vegyületet oxidálószerrel oxidálunk. Oxidálószerként pl. sav (pl. ecetsav) jelenlétében hidrogénperoxidot alkalmazhatunk. A (VIII) általános képletü vegyületeket valamely (XV) általános képletü vegyületből a fentiekben ismertetett karbamoilezési eljárásokkal állithatjuk elő. Az R^ helyén acil-csoportot tartalmazó (V) általános képletü vegyületeket oly módon állithatjuk elő, hogy valamely (XVI) általános képletü vegyületet acilezőszerrel (pl. acilhalogeniddel) reagáltatunk. Az R^ helyén klórmetil-csoportot tartalmazó (V) általános képletü vegyületeket oly módon állithatjuk elő, hogy valamely (XVI) általános képletü vegyületet formaldehiddel és sósavval reagáltatunk. A klórmetilezett vegyületeket alkoholokkal vagy tiolokkal reagáltatva R^ helyén alkoxialkil- illetve alkiltioalkil-csoportot tartalmazó vegyületeket kapunk, A közbenső termékként felhasznált oximokat oly módon állithatiuk elő, hogy a megfelelő tiont hidroxilaminnal reagáltatjuk. így pl. (XVII) vagy (XVIII) általános képletü vegyületeket (ahol R1, R 2 és R 3 jelentése a fent megadott) hidroxilaminnal reagáltatva a megfelelő (XI) illetve (XV) általános képletü oximokat kapjuk. Hasonlóképpen valamely (XIX) általános képletü vegyület (ahol Y, R1, R 2 és R 3 jelentése a fent megadott) és hidroxilamin reakciója a megfelelő (XX) általános képletü oximot eredményezi. A (XVII) általános képletü tionokat jól ismert módszerrel állithatjuk elő valamely (XXI) általános képletü vegyület (általában fémsója vagy ammőniumsója alakjában) és valamely (XXII) általános képletü halogénezett sav reakciója utján (mely képletben Hal jelentése halogénatom). A (XI) általános képletü oximokat (különösen amennyiben R3 jelentése hidrogénatom) oly módon is eló'állithatjuk, hogy valamely (XXIII) általános képletü Imint hidroxilaminnal reagáltatunk. 30 35 40 45 50 55 60 65 A fenti imineket valamely (XXIV) általános képletü tiokarbamidszármazék és valamely (XXII) általános képletü halogénezett sav reakciójával is eló'állithatjuk. Az Y helyén kénatomot tartalmazó (XIX) általános képletü tionokat a megfelelő (XVII) általános képletü tionokból foszforpentaszulfiddal állithatjuk elő. Eljárhatunk oly módon is, hogy a (XVII) általános képletü tionokat a foszforpentaszulfidos kezelés előtt aminnal történő reagáltatassal (XXV) általános képletü vegyületté alakitjuk (ahol Y jelentése szénhidrogénimino-csoport). Az (I) általános képletü vegyületek és azokat tartalmazó készitmények sokfajta rovar és más gerinctelen kártevő irtására alkalmazhatók, igy pl. az alábbi kártevők ellen hatásosak: Tetranychus telarius Aphis fabae Aedes aegypti Megoura viciae Pieris brassicae Plutella maculipennis 25 Phaedon cochleariae Calandra granaria Tribolium confusum Musca domestica Blattélla germanica Agriolimax reticulatus Meloidogyne incognita (bársonyos atka) (fekete levéltetü) (moszkitó) (zöld levéltetü) (fehér pillangó-lárva) (gyémánthátu lepkelárva) (mustárbogár) (gabonabogár) (lisztbogár) (házilégy) (szürke mezei csiga) (nematődák) A találmányunk szerinti kártevőirtószerek különös előnye, hogy szisztémás kártevőirtószerként képesek hatni, azaz a növényen keresztülhaladva az alkalmazás helyétől távoleső fertőzések ellen is alkalmasak. Az (I) általános képletü vegyületek számos növénypatogén organizmus ellen is alkalmazhatók, igy pl. az alábbi növénygombás betegségek esetében hatásosak: Puccinia recondita Phytophthora infestans Plasmopara viticola Podosphaera leucotricha Uncinula necator Piricularia oryzae Botrytis cinerea (üszög, búzán) (rotthadás, paradicsomon) (peronoszpóra, szőlőn) (lisztharmat, almán) (lisztharmat, szőlőn) (üszög, rizsen) (szürke penész, szőlőn) Bizonyos (I) általános képletü vegyületek algicid tulajdonságokkal is rendelkeznek. Az (I) általános képletü vegyületek továbbá herbicid szerként is alkalmazhatók; ez utóbbi esetben nagyobb koncentráció alkalmazása előnyös. Az (I) általános képletü vegyületek önmagukban vagy - előnyösen - higitő- vagy hordozóanyagot is tartalmazó kártevó'irtószerek alakjában alkalmazhatók kártevők irtására. A találmányunk szerinti kártevőirtószerek hatóanyagként valamely (1) általános képletü vegyületet tartalmaznak