164907. lajstromszámú szabadalom • Benzodioxán- származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

13 164907 14 A hatóanyag-tartalom azonban az adott körülményektől függően ennél nagyobb vagy kisebb is lehet. A találmányunk szerinti kártevőirtószereket a szokásos módszerekkel alkalmazhatjuk (pl. érintkezés vagy táplálékfelvétel utján). A kártevőirtószerek artropodák és nematódák, különösen a legkülönbözőbb rovarok (pl. Dipterák, mint pl. házilegyek, gyümölcslegyek (Drosophila melanogaster), szúnyogok, istállólegyek; Lepidopterák pl. (Trichoplusia ni), barna rügysodró stb. vagy koleopterák mint pl. lucernaleválrágő (Hypera postica), rizsbogár (Trobolium confusum), levéltetü, szövó'atka, Prodenia litura stb. ellen hatékonyak. AzI.,II. és III. táblázatokban a különböző hatóanyag-kombinációk közvetlen helyi alkalmazásakor kapott .példálódzó jellegű kisérlrti eredményeket ismertetjük. Az (I) általános képletü vegyületeket önmagukban - azaz ismert inszekticidek hozzáadása nélkül - is felhasználhatjuk kártevők irtására. Az ilyen kártevőirtószereket a fentiekben, a hatóanyag-kombinációt tartalmazó készítmények előállításánál leirtakkal azonos módon készíthetjük el. Az alábbi példákban az (I) általános képletü vegyületek igen előnyös képviselőjét, a táblázatokban "A-vegyület"-ként jelölt 2-[(propinil-oxi)-metilj-1,4-benzodioxánt alkalmazzuk. Eljárásunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy a találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa Levéltetü Variánsonként egy lóbab-csiranövényt (kb. 50-100 fekete bablevéltetüvel) a hatóanyag acetonos oldatával vagy vizes permetlével permetezünk. A koncentrációt logaritmikusan adjuk meg g/cmben (3 = 10"3 g/crn^ = l%o). A növényeket csövecskékben külön-külön vizbe helyezzük. Az elpusztult és életben maradt levéltetveket 24 és 48 óra múlva megszámoljuk és a hatást %-ban fejezzük ki. (I. táblázat) 2. példa Legyek Variánsonként két Petri-csészét a hatóanyag acetonos oldatával vagy vizes permetlével permetezünk. A koncentrációt g/cm^-ban logaritmikusan adjuk meg. A 3 koncentráció mellett (10 g/cm^) az alkalmazott hatóanyagmennyiség 10"^ g/cm^ = = 1 kg/ha). A Petri-csészékbe 2-3 óra elteltével 10-10 db 4-5 napos legyet helyezünk. Az elpusztult vagy megbénult legyek számát 1, 3 és 24 óra után meghatározzuk. (II. táblázat.) 3. példa Szövőatka 5 Variánsonként 3 db, kétszeresen (azaz 20-40 szövőatkával és tojással) fertőzött bablevéldarabkát a hatóanyag acetonos oldatával vagy vizes permetlével permetezünk. A koncentrációt logaritmikusan g/cm -ban adjuk meg. A 3 koncentráció 10 (10 g/crn^ = 1 %o) mellett a hatóanyag mennyisége 10~5 g/cm^ = 1 kg/ha. A levéldarabkákon levő elpusztult szövó'atkák számát 2 nap múlva, mig az elpusztult szövőatkák és tojások számát 6 nap múlva határozzuk meg. (Kiértékelési skála 0-15 5-ig terjed, ahol 0=0%-os pusztulás és 5=100%-os pusztulás). W = a számok a szövőatkák pusztulására vonatkoznak. O = a számok a tojások pusztulására vonatkoznak. 20 (HL táblázat.) 4. példa 25 16,6 g 2-(hidroximetil)-l,4-benzodioxánt részletekben 12,5 g nátriumhidrid és 75 ml dimetilformamid szuszpenziőjához adunk. Az elegyet 30 percen át keverjük, majd 11,8 g propargilbromi-30 dot csepegtetünk hozzá, miközben a hőmérsékletet 35 C° alatt tartjuk. A reakcióelegyet további 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az elegyet jégfürdőben lehűtjük. A nátriumhidrid feleslegét 30 ml viz óvatos hozzáadásával megbont -35 juk. Ezután további 300 ml vizet adunk hozzá és 3x150 ml éterrel extraháljuk. Az egyesitett éteres extraktokat vizzel semlegesre mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékot kovasavgélen kromatografáljuk, futtatószerkéntben-40 zolt alkalmazunk. A kapott 2-[(l-propiniloxi)-metilJ-l ,4-benzodioxán törésmutatója n23 = 1,5374. 45 5. példa A 4. példában ismertetett eljárással analóg mó-50 don 2-(hidroximetil)-l ,4-benzodioxánból és geranilbromidból 2-{J(3,7-dimetil-2, 6-oktadienil)-oxiJ-metií]-l ,4-55 -benzodioxánt; nff = 1,5208; 2-(hidroximetil)-l,4-benzodioxánból és 3,7,11-- trimetil- 2,6,10 -dodekatrienil-bromidből 2-{f(3,7,ll-trimetil-2,6,10-dodekatrienil)-60 -oxi]-metilJ-l ,4-benzodioxánt nj^ = 1,5206; 2-(hidroximetil)-l,4-benzodioxánból és 3,7-dimetil-2,6-nonadienil-bromidból 2-[|(3,7-dimetil- 2,6-nonadienil)-oxi[-metilj-1,4-benzodioxánt 65 f.p. 170-173 C°/0,7 Hgmm; 7