164861. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az új 2-(2,6-diklór-fenil)- szukcinimid és származékai előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. I. 3. WA-271 Svájci elsőbbsége:1972. I. 5. (102/72) Közzététel napja: 1973. XI. 28. Megjelent: 1975. X. 31. I Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/10 164861 Feltalálók: BREAM John Bemard vegyész, Redbourn, READ David Michael vegyész, Watford, Hertfordshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Wander AG. cég, Bern Svájc Eljárás az új 2-(2,6-diklór-fenil)-szukcinimid és származékai előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képlett! uj 2-(2,6-dikl6r-fenil)-szukcinimid és származékai előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy metil-, hidroximetil-vagy metoximetil-csoportot jelent. 5 A találmány szerint a) olyan I általános képletti vegyületek előállítására, amelyek képletében R hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, a II képletti 2-(2,6-diklór- 10 -fenil)-borostyánkősavat, illetve annak reakcióképes származékát ammóniával vagy metilaminnal reagáltatjuk, vagy b) olyan I általános képletti vegyületek előállítására, amelyek képletében R hidrogénatomot jelent, 15 egy III általános képletti vegyületet - ebben a képletben R2 1-6 szénatomos alkilcsoportot és R3 hidrogénatomot vagy cianocsoportot jelent - tömény vizes sav segítségével ciklizálunk, majd adott esetben az a) vagy b) eljárásváltozattal kapott IV képlett! 2-(2,6-diklór-fenil)-szukcinimidet c) olyan I általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében R metil- vagy metoximetil-csoportot jelent, egy Rj-OH általános képlett! .alkohol valamely észterével - ebben a képletben R. metil- vagy metoximetil-csoportot jelent -reagáltatjuk, vagy d) olyan I általános képletti vegyületek előállítására, amelyek képletében Rhidroximetil-csoportot jelent, formaldehiddel reagáltatjuk. 20 25 30 Az a) eljárásváltozatot előnyösen a savnak, illetve a reakcióképes savszármazéknak tömény vizes ammónia- vagy metilaminoldattallOO és 250 C° közötti hőmérsékleten való melegítésével végezzük. Ha reakcióképes savszármazékbői indulunk ki, akkor a reakciót a fent leirt körülmények között iners szerves oldószerben, például dioxánban is végrehajthatjuk. Reakcióképes savszármazékként valamely II általános vegyület észterét, például 1-6 szénatomos alkilészterét is használhatjuk. A b) eljárásváltozatban előnyösen egy szervetlen sav, például kénsav alkalmazható. A reakció 100 és 200 C°, előnyösen 130 és 150 C° közötti hőmérsékleten 1-2 óra alatt zajlik le. A c) eljárásváltozatot adott esetben a 'IV képletü 2-(2,6-diklór-fenil)-szukcinimid nitrogénatomjának egy fématommal való szubsztituálásával végezzük. Erre a célra nátriumhidrid alkalmas. A reakciót célszerűen szobahőmérséklet és 100 C° közötti hőmérsékleten egy oldószerben, például dimetilformamidban vagy nátriumhidroxid vizes oldatában is végezhetjük, az utóbbi egyszersmind a fématom bevitelére is szolgálhat. Az Rj-OH általános képletü alkoholok észtereként például hidrogénhalogenid-, kénsav- vagy toluolszulfonsavészterek alkalmasak. A d) eljárásváltozatot vizes formaldehidoldattal 50 és 100 C° közötti hőmérsékleten vagy paraformaldehiddel kevés szénatomos alkoholokban, például etanolban, izopropanolban stb. katalitikus meny-164861 1