164860. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-piperazinil- 10H- tieno [3,2-c] [1]-benzazepin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL j Bedientes napid 1972. XI. 23. (WA-266) i ; Elsőbbsége Svájc, 1971. XI. 26. (17 225/71) i Közzététel napia 1973. XI. 28. Megjelent 1975. XI. 10. 164860 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/06 feltaláló Hunziker Fritz vegyész, Bern. Svájc, Tulaidonos' Wander AG.. Bern, Svájc Eljárás új 4-piperazinil-10H-tieno [3.2-c] 11 |benzazepin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új 4-piperazinil-10H-tieno 13.2-c] 11] benzazepin-származékok és sóik előállítására. Ebben a képletben R. hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoportot, 1 -4 szénatomos alkoxicsoportot vagy 1 4 szénatomos alkiltiocsoportot és R: hidrogénatomot vagy 1 - A szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben acetilezett 1 -4 szénatomos hidroxialkü-csoportot vagy legfeljebb 6 szénatomos alkoxialkil-csoportot jelent. Az (1) általános képletű vegyületeket átalakíthatjuk sóikká, és viszont. A találmány értelmében az (I) általános képletű új vegyületeket a következőképpen állíthatjuk elő: a) Valamely (11) általános képletű vegyületet -ebben a képletben R, a fenti jelentésű, és X halogénatomot vagy szulfhidril-, 1 ~4 szénatomos alkiltio-. 1 -4 szénatomos alkoxi-, p-nitrobenziltio-, p-tozil-, 1-4 szénatomos alkilamino- vagy di-(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoportot jelent - valamely (III) általános képletű vegyülettel - ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet -ebben a képletben R, a fenti jelentésű. Y oxigénvagy kénatomot, és Rj benzil- vagy 1 -6 szénatomos acilcsoportot vagy -COOR általános képletű csoportot (ebben a képletben R etil-, 2,2,2-triklóretil-1-, n-butil-, allil-, 2-tozil-etil-l-vagy benzilcsoport) jelent. 164860 IL: 20 vagy azonos R: fenti jelentéseinek egyikével -gyűrűzárásnak vetünk alá, majd szükséges esetben az R2 -tői eltérő jelentésű R 3 csoportokat ismert módon lehasítjuk, és az olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2 hidrogénatomot jelent, adott esetben alkilezzük, hidroxialkilezzük vagy alkoxialkilezzük, illetve az olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2 hidroxialkü-csoportot jelent, adott esetben acetilezzük, és az így előállított (I) általános képletű vegyületeket kívánt esetben átalakítjuk savaddiciós sóikká. A találmány szerinti a) eljárásváltozatot az alábbiakban leírt módon hajthatjuk végre: A (II) általános képletű vegyületet, amelyben a reakcióképes csoport a szénatomhoz kovalens vagy ionos kötéssel kapcsolódik, és adott esetben egy vagy két alkilcsoporttal szubsztituált aminocsoport vagy halogénatom, elsősorban klóratom, szulfhidrilcsoport, 1 -5 szénatomos alkoxi- vagy alkiltiocsoport, például metoxi- vagy metil tiocsoport, adott esetben szubsztituensekkel aktivált aralkiltio-csoport, például p-nitrobenziltio- csoport vagy tozilcsoport lehet, a (III) általános képletű vegyülettel célszerűen iners szerves oldószerben, például xilolban, dioxánban stb. 50 es 170 C° között reagáltatjuk. A reakcióidő körülbelül 2 és 20 óra között van. Ha az X-szel jelölt reakcióképes csoport adott esetben szubsztituált aminocsoportot jelent, akkor a reakciót célszerűen katalitikus mennyiségű sav, például p-toluolszulfonsav vagy kénsav jelenlétében végezzük, vagy kiindulási vegyületként a (II) általános
