164846. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-fenilszulfonil- 1,2,4-oxadiazolok előállítására

7 164846 8 15. példa 3<p-Acetamktofenil-szulfonil)- 5-amino- 1,2,4-oxadkzol A 14. példa szerint kapott terméket a 13. példa szerint kezelve és metanolból átkristályosítva vüágos barna színű 3-(p-acetamidofenilszulfonil)- 5-amino-1,2,4-oxadiazolt kapunk. Olvadáspontja 241-243°. 10 0,5 g (5,5 mmól) guanidinhidroklorid és 0,16 g (5,5 mmól) nátrium 20 ml etanollal készült oldatát, és a reakciókeveréket 24 óra hosszat keverjük. A keletkezett csapadékot vízzel mossuk. Metilglikol és víz elegyéből átkristályosítva 0,5 g fehér kristályos 3-{(pacetaminofenil)- szulfonil]- 5-guanidino- 1,2,4-oxadiazolt kapunk. Olvadáspontja 268-269°. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 16. példa 3- [(p-Aminofenil> szulfonil]- 5-triklónnetil- 1,2,4-oxaduzol A 14. példa szerint kapott 2,1 g terméket 50 ml etanolban oldjuk, és 5 ml tömény sósavat hozzáadva visszafolyatás közben 1 óra hosszat melegítjük, mire 0,7 g fehér csapadék keletkezik. A kapott terméket etanolból átkristályosítva 3-[(p- aminofenil)- szulfonfl]-5-triklórmetil- 1,2,4-oxadiazolt kapunk. Olvadáspontja bomlás közben 165°. 15 20 25 17. példa 5-Amino- 3-{(p-aminofenil)- szulfonil]- 1,2,4-oxadiazol A 16. példa szerint kapott terméket a 13. példa szerint autoklávban ammóniával reagáltatjuk. A sárga kristályos terméket izopropanolból átkristályosítva 5-amino- 3-[(p- aminofenil)- szulfonil]- 1,2,4-oxadiazolt kapunk. Olvadáspontja bomlás közben 195°. 18. példa 3-[(p-Acetamidofenü>szulfonil]-5- guanidino- 1,2,4-oxadiazol 1,9 g (5 mmól) 3-(p-acetamidofenilszulfonil)- 5-triklórmetil- 1,2,4- oxadiazolhoz 50°-on hozzáadjuk 30 1. Eljárás az (I) általános képletű új 3-fenilszulfonil- 1,2,4-oxadiazolok eló'állítására - ebben a képletben R triklórmetil-, amino- vagy guanidinocsoportot és Rí hidrogénatomot vagy 1 -5 szénatomos alkil-, amino vagy 1-5 szénatomos alkanoilaminocsoportot jelent -azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R j a fenti jelentésű és R triklórmetilcsoportot jelent, egy (IV) általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rt a fenti jelentésű, és R triklórmetilcsoportot jelent — melegítünk, majd kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rí a fenti jelentésű, és R amino- vagy guanidinocsoportot jelent, az így kapott vegyületet ammóniával, illetve guanidinnal reagátatjuk. 35 40 46 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében RÍ az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésű, és R amino- vagy guanidinocsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Rt az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésű, és R triklórmetilcsoportot jelent, ammóniával vagy guanidinnal reagáltatunk. 1 lap képletekkel A kiadásért fairt: A Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 750139, OTH, Budapest