164835. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-anilino-karbonsav-nitrilek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja 1972. IV. 28. (SE-1623) Elsőbbsége Nagy-Britannia, 1971. IV. 30. 12410/71 Közzététel napja 1973. XI. 28. Megjelent 1975. IX. 15. 164835 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 67/00 C 07 c 69/76 Feltaláló Montijn Paulus Pieter vegyész. Van Holden Robert vegye«. Amsterdam, Hollandia, Haddock Ernest vegyész, Sheppey, Nagy-Britannia. Tulajdonos' Shell Internationale Research Maatschappij B.V.,Hága, Hollandia. Eljárás a-anilino-karbonsavnitrilek előállítására 10 1 A találmány tárgya eljárás a (II) általános képletű a-anilino-karbonsavnitrilek előállítására - ahol R1, R 2 és R 3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy legföljebb 6 szénatomos alkil-, halogénalkil- vagy alkoxi-csoport, R1 és/vagy R 1 hidrogénatomot is jelenthet, és R2 -NH-CH(R4 )-X vagy -(Ak-CéHjíR'R 3 )-NH-CH(R4 )-X általános képletű csoportot is jelenthet, ahol A -CH2 -, -O-, -S- vagy -NH- csoportot i& jelent, n jelentése 0 vagy 1, X jelentése karbonsavészter-csoport, R1 és R 3 jelentése a fenti, és R4 jelentése hidrogénatom vagy legföljebb 6 szén atomos alkil-csoport. A (II) általános képletű nitril-vegyületek egy része új termék. A találmány szerinti eljárással előállítható » vegyületek értékes herbicid hatással rendelkező szerek gyártásának kiindulási anyagai. A (II) általános képletű a-anilino-karbonitrileket a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy a (111)35 164835 20 25 általános képletű anilin-származékokat - ahol R1 , R 2 és R jelentése a fenti - alkoholos közegben a) hidrogéncianiddal és R4 -€HO általános képletű aldehidekkel reagáltatjuk - ahol R4 jelentése a fenti, vagy b) erős bázis jelenlétében R4 -CH(OH)-CN általános képletű ciánhidrinekkel reagáltatjuk - ahol R4 jelentése a fenti. A (II) általános képletű vegyületekben az R1, R 2 , R3 és R 4 szubsztituensek jelentése előnyösen a következő lehet: R1 »hidrogénatom, R 2 = hidrogénatom, halogénatom vagy legföljebb 6 szénatomos alkil-, halogénalkil- vagy alkoxi-csoport, R3 = halogénatom és R4 = hidrogénatom vagy legföljebb 6 szénatomos alkil-csoport. A (II) általános képletű vegyületek halogénatom(ok) ként például klór-, fluorés/vagy brómatomot, előnyösen klór- vagy fluoratomot tartalmazhatnak. Ha Ra legföljebb 6 szénatomos alkil-, halogénalkil- vagy alkoxi-csoportot és/vagy R4 legföljebb 6 szénatomos alkil-csoportot jelent, e csoportok nyfltláncúak vagy gyűrűsek lehetnek, és a halogénalkil-csoportok halogénatomként célszerűen klór- és/vagy fluoratomot tartalmazhatnak. E csoportok közül példaként a metil-, etil-, propil-, n-butil-, trifluormetil- és metoxi-csoportot említjük meg. A legföljebb 6 szénatomos alkil-csoport előnyösen metil-csoport lehet. Különösen előnyösek azok a (II) általános képletű vegyületek, amelyekben R' hidrogénatomot, R2 hidrogén- vagy klóratomot, R klór- vagy fluoratomot és R4 metil-csoportot jelent.
