164833. lajstromszámú szabadalom • N,N-diszubsztituált-amino-karbonsavimidésztert és -tiokarbonsavimidésztert és ezek sóit tartalmazó herbicidek, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napia 1971. XII. 14. (SE-1599) Elsőbbsége Nagy-Britannia, 1970. XII. 16. (59718/70) Közzététel napja 1973. XI. 28. Megjelent 1975. IX. 15. 164833 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02 C 07 c 101/44 Feltaláló Montijn Paulus Pieter vegyész Amsterdam, Hollandia. Haddock Ernest vegyész, Sheppey, Kent, Anglia Tulajdonos Shell Internationale Research Maatschappij N.V., Hága, Hollandia. N,N-diszubsztituált-amino-karbonsavimidésztert és -tiokarbonsavimidésztert és ezek sóit tartalmazó herbicidek, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására A találmány új N,N-diszubsztituált -amino-karbonsavimidésztert- vagy -tiokarbonsavimidésztert és ezek sóit tartalmazó herbicid készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítására vonatkozik. A herbicid készítményekkel nem kívánt növények növekedése gátolható. A modern mezőgazdaságban alkalmazott agrotechnikai módszerek lehetővé teszik a szemestermények talajban való tartását mindaddig, míg a szemek teljes beérése bekövetkezik. Ez a lehetőség korábban nem állt fenn, mert az aratás jobban függött időjárási körülményektől és hosszabb ideig tartott. A vadzab beérése sajánatos módon gyorsabb mint a szemesterményeké és a vadzab jelenlétében a magok egy része a talajba bekerül az aratás megtörténte előtt. Ez az oka annak, hogy a hasznos termőterület egy részének vadzabbal történő erős fertőzése következik be. Rendkívül nehéz feladatot jelent a vadzab magvainak elkülönítése a gabonaneműek magvaitól megjegyezve azt, hogy ha a gabonamagvak vadzab maggal szennyezettek, akkor ez kereskedelmi értékesíthetőségüket is rontja. Azt találtuk, hogy az N-acil-anilino(tio) karbonsavimid-észterek és ezek 25 sóinak új csoportja szelektív herbicid tulajdonságokat mutat, főként lehetővé teszi a vadzab fokozottabb kipusztítását. A találmány szerinti új N-acil-anilino(tio)- karbonsavimid-észterek és ezek sói az (I) általános képleten feltüntetett szerkezettel rendelkeznek, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő: n= 0, 1,2,3,4 vagy 5 Y szubsztituens mindegyike egy halogénatom, 35 164833 X R1 R3 10 15 20 30 szubsztituens valamely legfeljebb 6 szénatomos alkuén- vagy alkilidén-csoport, szubsztituens oxigén- vagy kénatom, szubsztituens fenü-csoport, szubsztituens legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoport. Az (I) általános képletű előnyösnek tartott vegyületekben n = 3 vagy ennél kisebb, célszerűen legfeljebb kettőt jelent. Az alkán-csoportból levezethető kétértékű A szubsztituens előnyösen valamely legfeljebb 6 szénatomos alkuén- vagy alkilidén-gyököt, főként a metilén-csoportot vagy annak monoalkil-származékát, előnyösen az etilidén-csoportot jelenti. A találmány oltalmi körébe tartozó vegyületek közé tartoznak pl. a megfelelő bisz-(tio)-karbonsavimid-észterek, mint a bisz-[2-(N-benzoil- 3,4-diklóranilino)- propionsavimidl- etüénszármazékok vagy ezek sói, amelyekben R3 szubsztituens a megfelelő szénhidrogén-gyököt (pl. etil-csoportot) jelenti, amely valamely I. A általános képletű szubsztituenst - ahol az egyes csoportok jelentése a fenti - tartalmaz. A találmány oltami körébe tartozó karbonsavimidszármazékok és ezek tio-analóg-származékai közül az X szubsztituensként oxigén-atomot tartalmazó származékokat tartjuk előnyösebbnek. Az (I) általános képletű (tio)-karbonsavamid-észtereken kívül a találmány szerinti eljárás kiterjed ilyen vegyületek sóira is, amelyek célszerűen proton-tartalmú savból, főként szervetlen savból képezhetők. A sókra példaként a szulfátokat, hidrogénszulfátokat, főként azonban a halogénhidrogéneket, mint a
