164831. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(alfa-hidroxifenetil)-1-fenil-2,3-dihidro-izoindolok előállítására
9 164831 10 Az a) pontban kapott vegyületet a 4 példa b) pontjában leírt módon diboránnal reagáltatva 1 -(a-hidroxi-p-klórfenetil) -l-(p-klórfenil)-2,3-dihidro i/o in dőlt kapunk. Kitermelés: 53'/. 6. példa l-(a-Hidroxi-p-klórfenetil)- l-(p-klórfenil>- 2,3-dihidro-izoindol a) 3- (p-Klórfenacil)- 3-(p-klórfenil)- ftálimidin Az 5. példa a) pontjában leírt savas hidrolízist l-(p-klórfenil)- l-(p-klórfenacil)-3-etoxi-lH- izoindollal végezve 3-(p-klórfenacil)-3-(p-klórfenil}- ftálimidint kapunk. Olvadáspontja 192-194° Kitermelés: 78';;. b) 3- (a-Hidroxi-p-klórfenetil)- 3-(p-klórfenil)- ftálimidin Az a) pontban kapott vegyületet a 4. példa a) pontjában leírt módon nátriumbórhidriddel reagáltatva kromatografalás után 3-(a-hidroxi-p-klórfenetil)-3-(p-klórfeni!)- ftálimidint kapunk. Olvadáspontja 211 212°. Kitermelés: 40%. c) 1- (a-Hidroxi-p-klórfenetil)- l-(p-klórfenil)- 2,3-dihidro-izoindol A b) pontban kapott vegyületet a 4. példa b) pontjában leírt módon diboránnal reagáltatva 1-(a-hidroxi-p-klórfenetil)- l-(p-klórfenil)- 2,3-dihidro-izoindolt kapunk. Olvadáspontja 159-161°. A maleát olvadáspontja 191-192°. Kitermelés: 53%. 7. példa 1-(a-Hidroxi-p-klórfenetil >• l-(p-klórfenil)- 2,3-dihidro-izoindol A 6. példa a) pontjában kapott vegyületet a 4. példa b) pontjában leírt eljárás szerint diboránnal reagáltatva 1-(a-hidroxi-p-klórfenetil V 1-íp-klórfeniM-2,3-dihidro-izoindolt kapunk A maleát olvadáspontja 191-192°. Kitermelés: 62%. SZA BA DA LM! IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az I általános képletű új l-(a-hidroxifenetil)- l-fenil-2,3-dihidro-izoindolok és savaddiciós sóik előállítására - ebben a képletben R, ésR2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, fluor- vagy klóratomot jelentenek, és Rj és R4 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, fluor- vagy klóratomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi- vagy trifluormetil-csoportot jelentenek azzal a megszorítással, hogy ha R.i és R4 egyidejűleg trifluormetil-csoportokat jelentenek, akkor azok egymáshoz képest csak méta- vagy para-helyzetben lehetnek azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet redukálunk - ebben a képletben Rí, R2, R,, és R4 a fenti jelentésűek, A hidroxilcsoportot és B hidrogénatomot jelent, vagy A és B a köztük levő szénatommal együtt karbonilcsoportot alkotnak, és Y • és Z a szénatom és az oxigénatom között egy második kötést alkotnak, és X hidrogénatomot jelent, vagy X és Y a köztük lévő szénatommal együtt karbonü-5 csoportot képvisel, és Z hidrogénatomot jelent —, majd kívánt esetben a kapott vegyületet átalakítjuk savaddiciós sójává. (Elsőbbsége: 1972. augusztus 8.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 10 módja azzal jellemezve, hogy a redukciót iners szerves oldószerben diboránnal hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1972. augusztus 8.) 3. Eljárás az I általános képlet keretébe tartozó 15 VII általános képletű új l-(a-hidroxifenetil) -1-fenil-2,3- dihidro-izoindolok és savaddiciós sóik előállítására - ebben a képletben R, ésR2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, 20 fluor- vagy klóratomot jelentenek, és R3 hidrogén-, fluor- vagy klóratomot vagy 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-25 csoportot jelent -azzal jellemezve, hogy egy Vili általános képletű vegyületet - ebben a képletben R,, R2 és R 3 a fenti jelentésűek - iners szerves oldószerben diboránnal reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott vegyületet 30 átalakítjuk savaddiciós sójává. (Elsőbbsége: 1971. augusztus 9.) 4. Eljárás az I általános képletű új 1-(a-hidroxifenetil)- l-fenil-2,3-dihidro- izoindolok és savaddiciós 35 sóik előállítására - ebben a képletben •R, ésR2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, fluor- vagy klóratomot jelentenek, és R3 és R 4 40 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, fluor- vagy klóratomot vagy 1 -4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi- vagy trifluormetil-csoportot jelentenek azzal a megszorítással, hogy 45 ha R, és R4 egyidejűleg trifluormetil-csoportokat jelentenek, akkor azok egymáshoz képest csak méta- vagy para-helyzetben lehetnek -azzal jellemezve, hogy egy IX általános képletű vegyületet - ebben a képletben R,, R2, R 3 és R 4 a 50 fenti jelentésűek - iners szerves oldószerben diboránnal redukálunk, majd kívánt esetben a kapott vegyületet átalakítjuk savaddiciós sójává. (Elsőbbsége: 1972. január 24.) 55 ^ Eljárás az 1 általános képletű új l-(a-hidroxifenetil) • l-fenil-2,3-dihidro-izoindolok és savaddiciós sóik előállítására ebben a képletben R, ésR2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, 60 fluor- vagy klóratomot jelentenek, és R3 és R 4 azonosak vagy különbözők lehetnek, és I hidrogénfluor- vagy klóratomot vagy 1-4 szénatomos 55 alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi- vagy trifluormetil-csoportot jelentenek azzal a megszorítással, hogy ha R, és R4 egyidejűleg trifluormetil-csoportokat jelentenek, akkor azok egymáshoz képest csak méta- vagy para-helyzetben lehetnek -70 azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet •- ebben a képletben R,, R2, R.,R 4 a fenti jelentésűek, és A hidroxilcsoportot és B hidrogénatomot jelent, vagy A és B a köztük lévő 75 szénatommal együtt karbonilcsoportot alkotnak, és X
